4-<(Dimethylamino)sulfonyl>benzoic Acid Ethyl Ester | 83112-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-<(Dimethylamino)sulfonyl>benzoic Acid Ethyl Ester
• 英文别名: 4-(dimethylamino-1-sulfonyl)benzoic acid ethyl ester；Ethyl 4-[(dimethylamino)sulfonyl]benzoate；ethyl 4-(dimethylsulfamoyl)benzoate
• CAS: 83112-37-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄S
• mdl: MFCD02063030
• 分子量: 257.31
• InChiKey: WKXHGFBQMXSDSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  373.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<(Dimethylamino)sulfonyl>benzoic Acid Ethyl Ester 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到4-二甲基磺酰基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  治疗耐多药结核病的噻吩苯磺酰胺衍生物的鉴定

  摘要：

  通过探索先导化合物2,3-二取代噻吩25a和297F的构效关系，设计并合成了一系列噻吩苯磺酰胺衍生物作为抗结核药物，对药物敏感和临床分离的耐药结核病表现出有效的抗分枝杆菌活性。特别是，与先导化合物相比，化合物17b具有改善的活性（最低抑制浓度为 0.023 μg/mL），在巨噬细胞中显示出良好的细胞内抗分枝杆菌活性，减少了 1.29 log 10 CFU。成药性评价表明，化合物17b具有良好的肝细胞稳定性、低细胞毒性和低hERG通道抑制作用。此外，化合物17b在急性结核病小鼠模型中表现出适度的体内功效。此外，分子对接研究阐明了化合物17b在DprE1活性位点的结合模式。因此，化合物17b可能成为进一步研究的有前景的抗结核先导药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114145
• 作为产物：
  描述：

  4-(氯磺酰)苯甲酸 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-<(Dimethylamino)sulfonyl>benzoic Acid Ethyl Ester
  参考文献：
  名称：

  Peet, Norton P.; Sunder, Shyam, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1807 - 1816

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-芳酰胺基取代的噻吩酰亚胺酯类化合物及其制备方法和用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN110759889B

  公开（公告）日：2022-05-20

  本发明公开了2‑芳酰胺基取代的噻吩酰亚胺酯类化合物及其制备方法和用途、其合成方法及其作为抗菌剂在由细菌引起的感染性疾病，特别是由分枝杆菌引起的肺结核(Tuberculosis，TB)中的应用。具体地说，本发明涉及式(I)的化合物，其药学可接受的盐以及包含本发明化合物的药物组合物，其中R1,R2,R3,R4,R5及Y如说明书所述。本发明旨在制备具有抗分枝杆菌活性的新化合物，其作为潜在的新药物，可用于由细菌引起的感染性疾病，特别是由结核分枝杆菌引起的肺结核(TB)疾病的治疗或预防性治疗，同时可用于克服与耐药性有关的问题。
• PEET, N. P.;SUNDER, SH., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 6, 1807-1816
  作者：PEET, N. P.、SUNDER, SH.

  DOI：——

  日期：——
• Identification of thiophene-benzenesulfonamide derivatives for the treatment of multidrug-resistant tuberculosis
  作者：Rongfei Qin、Pengxu Wang、Bin Wang、Lei Fu、Sarah M. Batt、Gurdyal S. Besra、Chengwei Wu、Yanan Wang、Haihong Huang、Yu Lu、Gang Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114145

  日期：2022.3

  that compound 17b had favorable hepatocyte stability, low cytotoxicity, and low hERG channel inhibition. Moreover, compound 17b exhibited modest in vivo efficacy in an acute mouse model of tuberculosis. In addition, the molecular docking study elucidated the binding mode of compound 17b in the active site of DprE1. Therefore, compound 17b may be a promising antituberculosis lead for further research.

  通过探索先导化合物2,3-二取代噻吩25a和297F的构效关系，设计并合成了一系列噻吩苯磺酰胺衍生物作为抗结核药物，对药物敏感和临床分离的耐药结核病表现出有效的抗分枝杆菌活性。特别是，与先导化合物相比，化合物17b具有改善的活性（最低抑制浓度为 0.023 μg/mL），在巨噬细胞中显示出良好的细胞内抗分枝杆菌活性，减少了 1.29 log 10 CFU。成药性评价表明，化合物17b具有良好的肝细胞稳定性、低细胞毒性和低hERG通道抑制作用。此外，化合物17b在急性结核病小鼠模型中表现出适度的体内功效。此外，分子对接研究阐明了化合物17b在DprE1活性位点的结合模式。因此，化合物17b可能成为进一步研究的有前景的抗结核先导药物。
• Peet, Norton P.; Sunder, Shyam, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1807 - 1816
  作者：Peet, Norton P.、Sunder, Shyam

  DOI：——

  日期：——