2-nitro-benzeneselenenyl bromide | 56790-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-benzeneselenenyl bromide
• 英文别名: o-Nitrobenzol-selenylbromid；2-Nitrobenzene-1-selenenyl bromide；(2-nitrophenyl) selenohypobromite
• CAS: 56790-58-0
• 化学式: C₆H₄BrNO₂Se
• 分子量: 280.967
• InChiKey: DYLUULMXLODVPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C
• 沸点：
  327.8±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-benzeneselenenyl bromide 在 乙醇 、 硫化氢 、 苯 作用下， 生成 bis-(2-nitro-benzeneselenenyl)-sulfane
  参考文献：
  名称：

  Rheinboldt; Giesbrecht, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1951, vol. 574, p. 227,237

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯基丝氰酸酯 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 2-nitro-benzeneselenenyl bromide
  参考文献：
  名称：

  DE677899

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Reactions of Enolates with Vinyl Selenoxides and Vinyl Selenones. One-step Synthesis of Cyclopropylcarbonyl Compounds
  作者：Ryoichi Ando、Tomoo Sugawara、Makoto Shimizu、Isao Kuwajima

  DOI：10.1246/bcsj.57.2897

  日期：1984.10

  In the reactions with enolate anions, organoselenium moieties of aryl vinyl selenoxides and selenones have exhibited two important roles, e.g., activation of C=C bonds for conjugate addition reaction and behaviors as excellent leaving groups. Owing to such characteristic features, ketone enolates react with p-chlorophenyl vinyl selenoxide to afford the corresponding cyclopropyl ketones through an initial

  在与烯醇阴离子的反应中，芳基乙烯基硒氧化物和硒酮的有机硒部分表现出两个重要作用，例如，激活 C=C 键以进行共轭加成反应和作为优良的离去基团的行为。由于这些特征，酮烯醇化物与对氯苯基乙烯基氧化硒反应，通过最初的共轭加成和取代过程提供相应的环丙基酮。另一方面，使用乙烯基硒酮通常会对活性亚甲基化合物的阴离子物质产生更好的结果。带有羟基、酮和酯基团的乙烯基硒酮也同样适用于这种类型的转化。
• GC: A Review of the State-of-the-Art Column Technologies for the Determination of ppm to ppb Levels of Oxygenated, Sulfur, and Hydrocarbon Impurities in C1-C5 Hydrocarbon Streams
  作者：J. de Zeeuw、C. Duvekot、J. Peene、P. Dijkwel、P. Heijnsdijk

  DOI：10.1093/chromsci/41.10.535

  日期：2003.11.1

  The determination of ppm to ppb levels of sulfur, oxygen-containing, and certain reactive hydrocarbons in bulk hydrocarbon feedstocks is important in the petroleum and petrochemical industry to minimize catalytic deactivation and improve product quality. Gas chromatography, coupled with selective or ultratrace universal detection (or both), is ideal in most cases for such analysis. However, to enhance

  在石油和石化工业中，测定散装烃原料中的硫，含氧和某些反应性烃的ppm到ppb的水平，对于最小化催化失活和提高产品质量至关重要。在大多数情况下，气相色谱与选择性或超痕量通用检测（或两者）结合是理想的分析方法。但是，为了提高痕量水平的选择性和定量分析，需要优化的固定相。这些相通常是吸附剂类型。本文总结了几种最先进的相用于分析痕量关键碳氢化合物，硫和氧化成分的性能。
• 1H,13C,15N,17O and77Se NMR of selenenamides
  作者：Claude Paulmier、Patrice Lerouge、Francis Outurquin、Stella Chapelle、Pierre Granger

  DOI：10.1002/mrc.1260251106

  日期：1987.11

  Numerous areneselenenamides derived from ammonia, primary and secondary amines and two N,N-bis(arylseleno)alkylamines have been studied. The selenenamides bearing an electron-withdrawing substituent on the aromatic moiety are stable. The 1H, 13C and 77Se chemical shifts and some coupling constants are reported. For N.N-dialkyl-o-nitrobenzeneselenenamides, the 77Se NMR and the 17O NMR give evidence of an Se-O interaction. In N-alkyl derivatives, a hydrogen bond between the amine group and the ortho-substituent is proposed to explain the deshielding of the selenium nucleus.

  研究人员对从氨、伯胺和仲胺以及两种 N,N-双（芳基硒）烷基胺中提取的大量硒酰胺进行了研究。在芳香族分子上带有取电子取代基的硒酰胺是稳定的。报告了 1H、13C 和 77Se 化学位移以及一些耦合常数。 对于 N.N-二烷基-邻硝基苯硒酰胺，77Se NMR 和 17O NMR 显示了 Se-O 相互作用的证据。在 N-烷基衍生物中，胺基团和正交取代基之间的氢键被提出来解释硒核的去屏蔽作用。
• Synthesis of Cyclic Selenenate/Seleninate Esters Stabilized by ortho-Nitro Coordination: Their Glutathione Peroxidase-Like Activities
  作者：Vijay P. Singh、Harkesh B. Singh、Ray J. Butcher

  DOI：10.1002/asia.201000858

  日期：2011.6.6

  esters and related derivatives by aromatic nucleophilic substitution (SNAr) reactions of 2‐bromo‐3‐nitrobenzylalcohol (13) and 2‐bromo‐3‐nitrobenzaldehyde (17) with Na2Se2/nBuSeNa are described. The reaction of 13 with Na2Se2 at room temperature afforded 7‐nitro‐1,2‐benzisoselenole(3 H) (15) instead of the desired diaryl diselenide 14. Oxidation of selenenate ester 15 with hydrogen peroxide afforded

  Na 2 Se 2 / n BuSeNa的2-溴-3-硝基硝基苯甲醇（13）和2-溴3-硝基硝基苯甲醛（17）的芳香亲核取代（S N Ar）反应合成硒酸酯/硒酸酯和相关衍生物被描述。的反应13用Na 2硒2在室温下，得到7-硝基-1,2- benzisoselenole（3 H）（15代替）的所需碳酸二芳基联硒化物14。用过氧化氢氧化硒酸酯15得到相应的硒（IV）衍生物7-硝基-1,2-苯并亚硒酚（3 H）氧化硒（18）。通过用原位生成的n BuSeNa处理化合物17合成了2-（丁基硒基）-3-硝基苯甲醛（19）。硒化物19的溴化反应没有提供预期的芳基硒烯溴化物20，相反，它导致了意外的7-硝基-1,2-苯并亚硒酚（3 H）-3-醇（21）和3,3'的形成氧双（7-硝基-1,2-苯并亚硒酮（3 H））（22）。根据硒烯基溴化物20中的芳环应变，合理地形成了杂环21和22。分子内次级Se⋅⋅
• Lerouge, Patrice; Paulmier, Claude, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, # 6, p. 1219 - 1224
  作者：Lerouge, Patrice、Paulmier, Claude

  DOI：——

  日期：——

表征谱图