3-(3-fluorophenyl)pyridine | 79412-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-fluorophenyl)pyridine
• CAS: 79412-32-1
• 化学式: C₁₁H₈FN
• mdl: MFCD08457026
• 分子量: 173.19
• InChiKey: VAEHVGQVESGORT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-fluorophenyl)pyridine 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  QUATERNARY LACTAM COMPOUND AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF

  摘要：

  化合物的分子式是(I)，是一种四元内酰胺化合物。该化合物用于制造治疗和/或预防血栓性或栓塞性疾病的药物。

  公开号：

  US20210032219A1
• 作为产物：
  描述：

  3-碘吡啶 、 tri(3-fluorophenyl)bismuth 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到3-(3-fluorophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Cross-coupling study of iodo/chloropyridines and 2-chloroquinoline with atom-economic triarylbismuth reagents under Pd-catalysis

  摘要：

  This study describes the palladium-catalyzed couplings of iodopyridines, chloropyridines, and chloroquinoline with atom-economic BiAr3 reagents in sub-stoichiometric loadings. Mono-arylations of iodo and chloropyridines produced arylpyridines in high yields. The couplings addressed with dihalopyridines have afforded chemo- and regio-selective coupling products. Arylations of 2-chloroquinoline with different triarylbismuth reagents demonstrated fruitful coupling reactivity under the established conditions. This sumptuous study demonstrates the remarkable cross-coupling reactivity of iodo/chloropyridines and chloroquinoline with triarylbismuth reagents. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.036

文献信息

• Triarylbismuthanes as Threefold Aryl-Transfer Reagents in Regioselective Cross-Coupling Reactions with Bromopyridines and Quinolines
  作者：Maddali L. N. Rao、Ritesh J. Dhanorkar

  DOI：10.1002/ejoc.201402455

  日期：2014.8

  Cross-coupling studies using bromopyridines and bromoquinolines with triarylbismuths as threefold coupling reagents in substoichiometric amounts under Pd-catalysed conditions are disclosed. The reactivity was high with both mono- and dibromopyridyl substrates, and mono- and bis-couplings were carried out regioselectively. A library of monoaryl and diaryl pyridines was formed in high yields. A one-pot

  公开了在 Pd 催化条件下使用溴吡啶和溴喹啉与三芳基铋作为亚化学计量量的三重偶联试剂的交叉偶联研究。与单-和二溴吡啶基底物的反应性很高，并且单-和双-偶联是区域选择性地进行的。以高产率形成了单芳基和二芳基吡啶库。一锅法提供了对称和不对称二芳基吡啶的简单直接合成。使用三芳基铋试剂实现了 2-溴和 3-溴喹啉的芳基化。该研究表明，三芳基铋可用作三重芳基化试剂，用于在 Pd 催化条件下通过与溴吡啶和溴喹啉偶联合成芳基吡啶和喹啉。
• 3-Phenylpiperidines. Central dopamine-autoreceptor stimulating activity
  作者：Uli Hacksell、Lars Erik Arvidsson、Uno Svensson、J. Lars G. Nilsson、Domingo Sanchez、Hakan Wikstroem、Per Lindberg、Stephan Hjorth、Arvid Carlsson

  DOI：10.1021/jm00144a021

  日期：1981.12

  Thirty compounds related to the selective dopamine-autoreceptor agonist 3-(3-hydroxyphenyl)-N-n-propylpiperidine have been synthesized and tested for central dopamine-autoreceptor stimulating activity. The 3-(3-hydroxyphenyl)piperidine moiety seems indispensable for high potency and selectivity. Introduction of an additional hydroxyl group into the 4 position of the aromatic ring gives a compound with

  已经合成了三十种与选择性多巴胺-自身受体激动剂3-（3-羟苯基）-Nn-丙基哌啶有关的化合物，并测试了其对中央多巴胺-自身受体的刺激活性。3-（3-羟苯基）哌啶部分似乎对于高效力和选择性是必不可少的。将另外的羟基引入芳族环的4位得到具有多巴胺能活性但对自体受体缺乏选择性的化合物。3-（3-羟基苯基）-Nn-丙基吡咯烷，3-（3-羟基）-Nn-丙基全氢a庚因和3-（3-羟基苯基）喹核苷均无活性。最有效的化合物是N-异丙基，Nn-丁基，Nn-戊基和N-苯乙基取代的3-（3-羟苯基）哌啶衍生物。
• Direct arylation of pyridines without the use of a transition metal catalyst
  作者：Yahui Li、Wei Liu、Chunxiang Kuang

  DOI：10.1039/c4cc02546f

  日期：——

  This new reaction proceeds readily at room temperature without the use of any transition metal catalyst.

  这种新的反应在室温下不需要使用任何过渡金属催化剂就可以进行。
• [EN] QUATERNARY LACTAM COMPOUND AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE LACTAME QUATERNAIRE ET SON UTILISATION PHARMACEUTIQUE<br/>[ZH] 四元内酰胺类化合物及其药学用途
  申请人：SHANGHAI MEIYUE BIOTECH DEV CO LTD

  公开号：WO2019185046A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  一种四元内酰胺类化合物及其制备方法和药学用途，特别是在用于制备治疗和/或预防血栓形成或血栓栓塞病症的药物中的用途。
• [EN] BENZOPYRAZOLE COMPOUND AND INTERMEDIATE, PREPARATION METHOD, AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ BENZOPYRAZOLE ET INTERMÉDIAIRE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION CORRESPONDANT ET UTILISATION ASSOCIÉE<br/>[ZH] 苯并吡唑类化合物及其中间体、制备方法和应用
  申请人：JIANGSU KDN PHARMACEUTICAL TECH CO LTD

  公开号：WO2021121420A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  一种苯并吡唑类化合物及其中间体、制备方法和应用。苯并吡唑类化合物如式I所示。式I所示化合物作为Wnt途径中一种或多种蛋白的抑制剂，以及对蛋白多糖、Ⅱ型胶原、sox9、Ⅰ型胶原、Ⅹ型胶原、成骨转录基因和碱性磷酸酶中的一种或多种具有较好的诱导作用，进而可以用来治疗和/或预防相关疾病。