tert-butyldimethylsilyl dimethyl phosphite | 67217-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl dimethyl phosphite
• 英文别名: Dimethyl t-butyldimethylsilyl phosphite；[tert-butyl(dimethyl)silyl] dimethyl phosphite
• CAS: 67217-06-5
• 化学式: C₈H₂₁O₃PSi
• 分子量: 224.312
• InChiKey: JREXYTFQTFWQFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl dimethyl phosphite 在 tertiary amine 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Potential New Inhibitors of Growth Factors Via the Coupling Between an Hydroxybisphosphonic Acid and an Oligonucleotide

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426500213354
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸氢二甲酯 、 叔丁基二甲基氯硅烷 生成 tert-butyldimethylsilyl dimethyl phosphite
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的新型硅磷试剂。亚磷酸硅酯的羰基和共轭加成反应及相关体系

  摘要：

  已经研究了有机硅三价磷酯 XlPOSiR3(X = OMe, NMe2, Ph) 与饱和和 a, 不饱和醛和酮的 1,2- 和 1,4- 加成反应。这些加成反应与烷基磷酯、X2POCH3 和 R3SiCI 与羰基底物的互补反应进行了比较。对于α,@-不饱和醛，明智地选择试剂和条件会导致区域选择性1,2-或1,4-加成模式。已经阐明了这些加成反应的一些机理细节。

  DOI：

  10.1021/ja00479a031

文献信息

• A Regioselective Synthesis of Dimethyl Phthalide-3-phosphonates
  作者：Mitsuaki Watanabe、Saori Ijichi、Sunao Furukawa

  DOI：10.1055/s-1993-25807

  日期：——

  Dimethyl phthalide-3-phosphonates having various substituents on the benzene ring were regioselectively synthesized by the reaction of N,N-diethyl-2-formylbenzamides with tert-butyldimethylsilyl dimethyl phosphite followed by treatment with methanesulfonic acid. N,N-Diethyl-2-formylbenzamides were regioselectively prepared by ortho lithiation-formylation of the corresponding benzamides.

  具有不同取代基的二甲基邻苯二甲酸酯-3-膦酸酯通过N,N-二乙基-2-甲酰基苯甲酰胺与叔丁基二甲基硅基二甲基膦酸酯反应，随后用甲磺酸处理，选择性合成。N,N-二乙基-2-甲酰基苯甲酰胺则通过相应苯甲酰胺的邻位锂化-甲酰化反应选择性制备。
• Hypoxia-activated prodrugs of phenolic olaparib analogues for tumour-selective chemosensitisation
  作者：Way W. Wong、Sophia F. O'Brien-Gortner、Robert F. Anderson、William R. Wilson、Michael P. Hay、Benjamin D. Dickson

  DOI：10.1039/d3md00117b

  日期：——

  Hypoxia-activated prodrugs of phenolic olaparib analogues are deactivated in oxic cell culture and cytotoxicity is restored under hypoxia. Temozolomide combination studies suggest a feasible route to PARP inhibitor use beyond synthetic lethality.

  缺氧激活的酚类奥拉帕利类似物原药在缺氧细胞培养中失活，而在缺氧条件下细胞毒性得以恢复。替莫唑胺联合用药研究表明，PARP 抑制剂的使用超越了合成致死的范围，是一条可行的途径。
• Stereoselective Synthesis of .beta.-Oxygenated .alpha.-Hydroxyphosphonates by Lewis Acid-Mediated Stereoselective Hydrophosphonylation of .alpha.-Benzyloxy Aldehydes. An Application to the Synthesis of Phosphonic Acid Analogs of Oxyamino Acids
  作者：Tsutomu Yokomatsu、Yoshinori Yoshida、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1021/jo00104a064

  日期：1994.12
• New silicon-phosphorus reagents in organic synthesis. Carbonyl and conjugate addition reactions of silicon phosphite esters and related systems
  作者：David A. Evans、Kenneth M. Hurst、James M. Takacs

  DOI：10.1021/ja00479a031

  日期：1978.5

  1,4-addition reactions of organosilicon tervalent phosphorus esters, XlPOSiR3(X = OMe, NMe2, Ph), with saturated and a,@-unsaturated aldehydes and ketones have been studied. These addition reactions have been compared with the complementary reactions of alkyl phosphorus esters, X2POCH3, and R3SiCI with carbonyl substrates. With a,@-un- saturated aldehydes, a judicious choice of reagent and conditions

  已经研究了有机硅三价磷酯 XlPOSiR3(X = OMe, NMe2, Ph) 与饱和和 a, 不饱和醛和酮的 1,2- 和 1,4- 加成反应。这些加成反应与烷基磷酯、X2POCH3 和 R3SiCI 与羰基底物的互补反应进行了比较。对于α,@-不饱和醛，明智地选择试剂和条件会导致区域选择性1,2-或1,4-加成模式。已经阐明了这些加成反应的一些机理细节。
• Potential New Inhibitors of Growth Factors Via the Coupling Between an Hydroxybisphosphonic Acid and an Oligonucleotide
  作者：Isabelle Mallard、Marc Lecouvey、Yves Leroux

  DOI：10.1080/10426500213354

  日期：2002.8