2,5-dichloro-N-cyclopropylpyrimidin-4-amine | 1050602-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,5-dichloro-N-cyclopropylpyrimidin-4-amine
• CAS: 1050602-55-5
• 化学式: C₇H₇Cl₂N₃
• 分子量: 204.059
• InChiKey: YICYCJMEGYUBPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.587±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dichloro-N-cyclopropylpyrimidin-4-amine 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-chloro-N4-cyclopropyl-N2-(3-(dibutoxymethyl)phenyl)pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclically Substituted Anilinopyrimidines

  摘要：

  公式(I)中的杂环取代苯基嘧啶，其中R1至R12和E1、E2、E3、L1、Y、Z和L2具有描述中给出的含义，以及其农用活性盐，它们的用途以及控制植物或种子中和/或植物中和/或植物种子上的植物病原真菌的方法和组合物，用于制备这种组合物的过程以及受处理的种子，以及其在农业、园艺和林业中控制植物病原真菌的用途，在材料保护以及家庭和卫生领域。本发明还涉及制备公式(I)中的杂环取代苯基嘧啶的方法。

  公开号：

  US20110245249A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三氯嘧啶 、 环丙胺 以 乙醇 为溶剂， 以63%的产率得到2,5-dichloro-N-cyclopropylpyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  发现用于治疗血液系统恶性肿瘤的新型 Janus 激酶 (JAK) 和组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 双重抑制剂。

  摘要：

  同时抑制Janus激酶（JAK）和组蛋白去乙酰化酶（HDAC）可能会提高HDAC抑制剂在癌症治疗中的疗效，并解决一些肿瘤中HDAC抑制剂耐药的问题。在这里，设计、合成和评估了一系列新的嘧啶-2-氨基-吡唑异羟肟酸酯衍生物作为 JAK 和 HDAC 双重抑制剂，其中 8m 对 JAK2 和 HDAC6 具有强效和平衡的活性，其半数最大抑制浓度为纳摩尔级。8m 在几种血液细胞系中表现出优于 SAHA 和鲁索替尼的抗增殖和促凋亡活性。值得注意的是，在携带 JAK2V617F 突变的 HEL 细胞中，8m 表现出比 SAHA 和鲁索替尼的组合更有效的抗增殖作用。小鼠药代动力学研究表明，8m 腹腔给药后具有良好的生物利用度。最后，8m 在 HEL 异种移植模型中显示出抗肿瘤功效且无显着毒性。总的来说，结果证实了 JAK 和 HDAC 双重抑制剂在血液系统恶性肿瘤中的治疗潜力，并为进一步的结构优化和抗肿瘤机制研究提供了有价值的线索。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01597

文献信息

• Heterocyclically Substituted Anilinopyrimides
  申请人：Greul Jörg Nico

  公开号：US20110245242A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  Heterocyclically substituted anilinopyrimidines of the formula (I) in which R 1 to R 10 and L 1 , L 2 , E1, E2, E3, Y and Z have the meanings given in the description, and agrochemically active salts thereof, their use and also methods and compositions for controlling phytopathogenic harmful fungi in and/or on plants or in and/or on seed of plants, processes for preparing such compositions and treated seed and also their use for controlling phytopathogenic harmful fungi in agriculture, horticulture and forestry, in the protection of materials and in the domestic and hygiene field. The present invention furthermore relates to a process for preparing heterocyclically substituted anilinopyrimidinenes of the formula (I).

  公式（I）中的杂环取代苯基嘧啶，其中R1至R10和L1、L2、E1、E2、E3、Y和Z的含义如描述中所示，以及其农药活性盐，它们的用途以及用于控制植物或植物种子中和/或上的植物病原有害真菌的方法和组合物，制备这种组合物的过程以及处理后的种子以及它们在农业、园艺和林业中用于控制植物病原有害真菌，在材料保护以及家庭和卫生领域。此外，本发明还涉及制备公式（I）中的杂环取代苯基嘧啶的方法。
• 2,3,4,6-TETRA-SUBSTITUTED BENZENE-1,5-DIAMINE DERIVATIVES, PREPARATION METHOD THEREFOR AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：SHANGHAI HAIYAN PHARMACEUTICAL TECHNOLOGY CO., LTD.

  公开号：US20170057957A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  The present invention relates to 2,3,4,6-tetra-substituted benzene-1,5-diamine derivatives, a preparation method therefor and a medicinal use thereof. Specifically, disclosed are compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts, stereoisomers, solvates or prodrugs, preparation method therefor and application thereof. Definition of each group in the formula can be found in the specification for details.

  本发明涉及2,3,4,6-四取代苯-1,5-二胺衍生物，其制备方法及药用。具体公开了式(I)化合物或药用可接受的盐、立体异构体、溶剂合物或前药，其制备方法和应用。公式中每个基团的定义详见说明书。
• Alkoxy- and Alkylthio-Substituted Anilinopyrimidines
  申请人：Greul Jörg Nico

  公开号：US20110245284A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  Alkoxy- and alkylthio-substituted anilinopyrimidines of the formula (I) in which R 1 to R 14 and E1, E2, E3, X and Y have the meanings given in the description, and agrochemically active salts thereof, their use, and methods and compositions for controlling phytopathogenic harmful fungi in and/or on plants or in and/or on seeds of plants, processes for preparing such compositions and treated seeds and also their use for controlling phytopathogenic hal inful fungi in agriculture, horticulture and forestry, in the protection of materials and in the domestic and hygiene field. The present invention furthermore relates to a process for the preparation of alkoxy- and alkylthio-substituted anilinopyrimidines of the formula (I).

  配方（I）中的烷氧基和烷硫基取代的苯胺嘧啶化合物，其中R1至R14和E1、E2、E3、X和Y的含义如描述中所示，以及其农用活性盐、它们的用途，用于控制植物或种子中和/或上的植物病原有害真菌的方法和组合物，用于制备这种组合物的过程和处理过的种子，以及它们在农业、园艺和林业中控制植物病原有害真菌、保护材料以及在家庭和卫生领域中的用途。本发明还涉及一种制备配方（I）中的烷氧基和烷硫基取代的苯胺嘧啶化合物的方法。
• DIAMINOPYRIMIDINES AS FUNGICIDES
  申请人：Greul Joerg Nico

  公开号：US20100081679A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  Use of diaminopyrimidines of the formula (I) in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 and X 1 , X 2 and A have the meanings given in the description, and also agrochemically active salts thereof as fungicides. Diaminopyrimidines of the formulae (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie), (If) in which R 8a , R 8b , R 8c , R 8d , R 8e , R 8f , R 3b , R 3c , R 3e , X 1b , X 1c , X 1e and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 and X 1 , X 2 and A have the meanings given in the description, and also agrochemically active salts thereof and their use for controlling unwanted microorganisms.

  使用公式(I)中的二氨基嘧啶，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11和X1、X2和A具有描述中给出的含义，以及其作为杀菌剂的农药活性盐。公式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)中的二氨基嘧啶，其中R8a、R8b、R8c、R8d、R8e、R8f、R3b、R3c、R3e、X1b、X1c、X1e和R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11和X1、X2和A具有描述中给出的含义，以及其作为农药活性盐的使用以及用于控制不受欢迎的微生物。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR CONTROLLING FUNGI<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR LUTTER CONTRE LES CHAMPIGNONS
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2010135070A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  Various aspects disclosed herein relate to aryl substituted aminopyrimidines according to Formula (I), wherein, X1 is N or C-R3; X2 is N or C-R4 provided that X1 and X2 are not both N; R1-R7 are H, CN, CHO, -SCN, NO2, F, Cl, Br, I, substituted or unsubstituted C1-C4-alkyl, substituted or unsubstituted halo-C1-C4-alkyl, substituted or unsubstituted C1-C4-alkoxy, substituted or unsubstituted halo-C1-C4-alkoxy, substituted or unsubstituted C1-C4-thioalkyl, substituted or unsubstituted halo-C1-C4-thioalkyl, substituted or unsubstituted C3-C-7-cycloalkyl, substituted or unsubstituted C2-C4-alkenyl, C2-C4-alkynyl, substituted or unsubstituted C1-C4-acylalkyl, C1-C4-acyloxy, C1-C4 alkoxycarbonyl, Cl-C4-alkoxy-amino, C1-C4-alkyl-S(O)=NH, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heterocycle, wherein the substituents are one or more of the following F, Cl, Br, OH, CN, NO2, CHO, -SCN, S(0)n-C1-C4-alkyl (where n = 0-2), C1-C4-alkyl, halo-C1-C4-alkyl, C1-C4-alkylamine, C1-C4-alkoxy, halo-C1-C4-alkoxy, C1-C4-thioalkyl, halo-C1-C4-thioalkyl, C1-C4-alkylacyl, C1-C4-acyloxy, C1-C4 alkoxycarbonyl, C1-C4-alkoxy-imino, hydroxy- imino; C1-C4-alkyl-S(O)=NH; and Q is a substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heterocycle wherein the substituents of Q are taken from R1-R7.

  本文披露的各个方面涉及公式（I）中的芳基取代氨基嘧啶，其中，X1为N或C-R3; X2为N或C-R4，前提是X1和X2不同时为N; R1-R7为H、CN、CHO、-SCN、NO2、F、Cl、Br、I、取代或未取代的C1-C4烷基、取代或未取代的卤代C1-C4烷基、取代或未取代的C1-C4烷氧基、取代或未取代的卤代C1-C4烷氧基、取代或未取代的C1-C4硫代烷基、取代或未取代的卤代C1-C4硫代烷基、取代或未取代的C3-C-7环烷基、取代或未取代的C2-C4烯基、C2-C4炔基、取代或未取代的C1-C4酰基烷基、C1-C4酰氧基、C1-C4烷氧羰基、Cl-C4-烷氧基-氨基、C1-C4-烷基-S（O）=NH、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环，其中取代基是以下之一：F、Cl、Br、OH、CN、NO2、CHO、-SCN、S（0）n-C1-C4烷基（其中n = 0-2）、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷基胺、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、C1-C4硫代烷基、卤代C1-C4硫代烷基、C1-C4烷基酰基、C1-C4酰氧基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷氧基-亚氨基、羟基-亚氨基；Q为取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环，其中Q的取代基来自R1-R7。