ergosterol mesylate | 15072-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ergosterol mesylate
• 英文别名: [(3S,9S,10R,13R,14R,17R)-17-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 15072-98-7
• 化学式: C₂₉H₄₆O₃S
• 分子量: 474.748
• InChiKey: NPIMFJMCXRQCRU-UJJSGLOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ergosterol mesylate 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氨 、 lithium 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (22E,24R)-3α,5-Cyclo-5α-ergost-7,22-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis of 24-epibrassinolide from ergosterol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00060a063
• 作为产物：
  描述：

  麦角固醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 ergosterol mesylate
  参考文献：
  名称：

  The cathodic reduction of activated olefins. Experimental conditions allowing the specific hydrogenation of the enone derived from ergosterol

  摘要：

  从麦角甾醇衍生的笨重烯酮1的还原是在无水介质中进行的，既包括无质子供体的情况，也包括有质子供体的情况。获得并表征了一个相当稳定的阴离子自由基。当在有效的质子供体（如苯甲酸、三氟乙酸）的存在下对1进行还原时，双键的饱和反应达到了合理的产率。讨论了该过程作为实验条件的函数。

  DOI：

  10.1039/b100342i

文献信息

• Discoveries and Challenges en Route to Swinhoeisterol A
  作者：Fenja L. Duecker、Robert C. Heinze、Simon Steinhauer、Philipp Heretsch

  DOI：10.1002/chem.202001405

  日期：2020.8.6

  synthetic studies is reported that culminated in the first synthesis of 13(14→8),14(8→7)diabeo‐steroid swinhoeisterol A as well as the related dankasterones A and B, 13(14→8)abeo‐steroids, and periconiastone A, a 13(14→8)abeo‐4,14‐cyclo‐steroid. Experiments are described in detail that provided further insight into the mechanism of the switchable radical framework reconstruction approach. By discussing failed

  在这项工作中，报告了作者的合成研究的完整记录，最终首次合成了 13(14→8),14(8→7)di abeo 类固醇 swinhoeisterol A 以及相关的 dankasterones A和B , 13(14→8) abeo ‐类固醇，以及 periconiastone A，一种 13(14→8) abeo ‐4,14-环类固醇。详细描述了实验，进一步深入了解可切换激进框架重建方法的机制。通过讨论针对 swinhoeisterol A 的失败策略和策略，最终提出了成功的路线，该路线也允许获得结构密切相关的类似物，例如 Δ 22 ‐24- epi ‐swinhoeisterol A。
• Synthesis of Strophasterol A Guided by a Proposed Biosynthesis and Innate Reactivity
  作者：Robert C. Heinze、Dieter Lentz、Philipp Heretsch

  DOI：10.1002/anie.201605752

  日期：2016.9.12

  secosterols, was achieved through the implementation of a key step of its proposed biosynthesis and two C−H oxidations. Analysis of the innate reactivity of the intermediates enabled the identification of a novel way to prepare an α‐chloro‐γ‐hydroxy‐δ‐keto enone, as well as its vinylogous α‐ketol rearrangement to a δ‐keto carboxylic acid.

  通过实施拟议的生物合成的关键步骤和两次CHH氧化反应，合成了甾烷醇甾醇A，它是阿尔茨海默氏病中内质网（ER）应激的缓和剂，并且是结构上前所未有的类固醇的第一个成员。 。中间体的先天反应性的分析使得能够鉴定出一种制备α-氯-γ-羟基-δ-酮烯酮的新方法，以及其乙烯基α-酮醇重排为δ-酮羧酸的方法。
• Translation of a Polar Biogenesis Proposal into a Radical Synthetic Approach: Synthesis of Pleurocin A/Matsutakone and Pleurocin B
  作者：Robert C. Heinze、Philipp Heretsch

  DOI：10.1021/jacs.8b13356

  日期：2019.1.23

  A synthetic approach to recently reported and structurally unique 11(9→7) abeo-steroids pleurocin A/matsutakone (1) and pleurocin B (2) was developed by reconsidering the originally suggested polar transformations of their biogenesis. An intricate radical cyclization of a late stage intermediate followed by an oxidative quench was used instead and forged the abeo-framework, while the 9,11-seco-motif

  最近报道的结构独特的 11(9→7) abeo-steroids pleurocin A/matsutakone (1) 和 pleurocin B (2) 的合成方法是通过重新考虑最初建议的生物发生的极性转变而开发的。使用后期中间体的复杂自由基环化，然后进行氧化猝灭，并形成 abeo 框架，而 9,11-seco-基序是通过使用汞将麦角甾醇转化为 9,11-secoenol 醚而获得的-Treibs 类型的无去饱和，氧化键断裂导致醛与烯酮的二氧杂-[4+2]-环加成和转缩醛化/消除的组合，然后是离子氢化。
• Synthesis of Swinhoeisterol A, Dankasterone A and B, and Periconiastone A by Radical Framework Reconstruction
  作者：Fenja L. Duecker、Robert C. Heinze、Philipp Heretsch

  DOI：10.1021/jacs.9b12899

  日期：2020.1.8

  reconstruction approach to structurally unique 13(14→8),14(8→7)diabeo-steroid swinhoeisterol A was developed. The conversion of an ergostane skeleton proceeded through the intermediacy of a 13(14→8)abeo-framework as present in the dankasterone and periconiastone family of natural products and features a β scission of a 14-alkoxy radical with concomitant generation of the C8-C13 bond. From this intermediate

  开发了一种用于结构独特的 13(14→8),14(8→7)diabeo-steroid swinhoeisterol A 的可切换自由基框架重建方法。麦角甾烷骨架的转化是通过 13(14→8)abeo 框架的中间体进行的，这些框架存在于天然产物丹卡甾酮和周石酮家族中，其特征是 14-烷氧基自由基的 β 断裂伴随 C8- C13 键。从这个中间体开始，根据所采用的条件，级联继续进行 Dowd-Beckwith 重排，并导致形成天然产物 swinhoeisterol 类的 13(14→8),14(8→7)diabeo 框架. 然后，这些框架的合成允许有效地获得 swinhoeisterol A (1)、dankasterone A (Δ4-2)、dankasterone B (2) 和 periconiastone A (3)。
• 用于制备24-表芸苔素内酯的还原组合物
  申请人：吴中兴

  公开号：CN102659913B

  公开（公告）日：2016-05-18

  一种用于制备24-表芸苔素内酯的还原组合物，在制备24-表芸苔素内酯的氧化步骤中适用该还原组合物，该还原组合物包括金属锂和一种或者多种R1(CH2)nR2的化合物，其中n＝2～6；R1＝OH或NH2；R2＝NH2或OH。