7,7-bis(trimethylsilyl)bicyclo{4.1.0}hepta-1,3,5-triene | 103322-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 7,7-bis(trimethylsilyl)bicyclo{4.1.0}hepta-1,3,5-triene
• 英文别名: 1,1-bis(trimethylsilyl)cyclopropabenzene；7,7-Bis(trimethylsilyl)cyclopropabenzol；Silane, bicyclo[4.1.0]hepta-1,3,5-trien-7-ylidenebis[trimethyl-；trimethyl-(7-trimethylsilyl-7-bicyclo[4.1.0]hepta-1,3,5-trienyl)silane
• CAS: 103322-20-9
• 化学式: C₁₃H₂₂Si₂
• 分子量: 234.489
• InChiKey: MYXQBFQARRIWHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-bis(trimethylsilyl)bicyclo{4.1.0}hepta-1,3,5-triene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(diphenylmethylidene)-1H-cyclopropa[b]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  具有二硫醇和环戊二烯官能团的共轭和交叉共轭π-扩展环丙芳烃

  摘要：

  已将二硫醇和环戊二烯环引入官能化的环丙 [b] 萘中，以提供具有不同稳定性的高度着色、共轭和交叉共轭 π 扩展衍生物。含环戊二烯基的环丙萘 18 及其二硫亚丙基类似物 25 由溴苯基环丙萘 12 制备，1,1-双环戊二烯亚基 20 由二溴化物 13 制备。 使用含二硫醇的酮与 1,1-双（三甲基二甲硅烷基）邻苯二甲萘基） Peterson 烯化中的 π 扩展环丙芳烃 27 和 29 比环丙蒽醌 31 与二硫醇盐 24 的 Wittig-Horner 反应更有效，得到交叉共轭的环丙芳烃 34 和 35。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69德国魏因海姆，2004）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300619
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 双环[4.1.0]-1,3,5-庚三烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以75%的产率得到7,7-bis(trimethylsilyl)bicyclo{4.1.0}hepta-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  环丙芳烃：亚烷基环丙芳烃的合成、结构和光谱特性

  摘要：

  1H-环丙[b]萘(12)和1H-环丙苯(2)通过环丙芳基阴离子生成和随后的Peterson烯化首次分别转化为1-亚烷基、H-环丙芳烃17-22和27-30。迄今为止，反应序列未能提供母体烃 5 和 6。（二苯基亚甲基）环丙苯 27 的结构已通过 X 射线晶体学方法确定 [C20H,4 的晶体数据：空间群 P 2 , / n , a = 17.579 (5) A, b = 7.909 (3) A, c = 10.298 (4) A, p = 94.06 (2)O, V = 1428.0 A', 1200 次反射 ( I / u ( I ) 3 3.0), 和 R = 0.0491。亚烷基化合物的光谱数据是根据偶极形式 5b 对其结构的贡献来讨论的。近一个世纪以来，紧张的有机分子一直让化学家着迷。由于它们的高能量和相关的应变，这些分子具有不寻常的物理、光谱和化学性质，这些性质具有理论和合成意义，并且具有巨大的吸引力。~

  DOI：

  10.1021/ja00279a046

文献信息

• Organometallic Derivatives of Cycloproparenes
  作者：Paul Müller、Gérald Bernardinelli、Yvan Jacquier

  DOI：10.1002/hlca.19920750624

  日期：1992.10.2

  The tricarbonylchromium complex of cyclopropa[b]naphthalene (3a) is deprotonated at C(1) with BuLi. Quenching of the resulting anion with Mel results in a 1:1 mixture of stereoisomeric methyl derivatives 6a and 6b. Peterson olefination of the bis-silylated complex 3b affords the complexed alkylidenecycloproparene 5 in low yield. The tricarbonylchromium complex of cyclopropa[b]anthracene (10) is accessible

  环丙基[ b ]萘（3a）的三羰基铬配合物在Bu（C）在C（1）处去质子化。将所得阴离子用Mel淬灭，得到立体异构甲基衍生物6a和6b的1：1混合物。双甲硅烷基化的配合物3b的彼得森烯化以低收率提供了配合物的亚烷基环戊烯5。环丙烷[ b ]蒽（10）的三羰基铬配合物可通过9的双氢脱甲硅烷基化获得。还报道了它的X射线结构。尝试合成苯并环丙烯的三羰基铬配合物（11a）失败。
• Krueger, Carl; Laakmann, Klaudia; Schroth, Gerhard, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 471 - 476
  作者：Krueger, Carl、Laakmann, Klaudia、Schroth, Gerhard、Schwager, Harald、Wilke, Guenther

  DOI：——

  日期：——
• Schwager, Harald; Benn, Reinhard; Wilke, Guenther, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, p. 73 - 74
  作者：Schwager, Harald、Benn, Reinhard、Wilke, Guenther

  DOI：——

  日期：——
• HALTON B.; RANDALL C. J.; GAINSFORD G. J.; STANG P. J., J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 19, 5949-5956
  作者：HALTON B.、 RANDALL C. J.、 GAINSFORD G. J.、 STANG P. J.

  DOI：——

  日期：——