(E)-4-methyl-N-(( pyridin-2-yl)methylene)aniline | 42910-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-methyl-N-(( pyridin-2-yl)methylene)aniline
• 英文别名: (E)-4-methyl-N-((pyridin-2-yl)methylene)aniline；(E)-4-methyl-N-[(pyridin-2-yl)methylene]aniline；(E)-4-methyl-N-(pyridin-2-ylmethylene)aniline；(E)-N-(pyridin-2-ylmethylene)-4-methylaniline；(E)-1-(pyridin-2-yl)-N-(p-tolyl)methanimine；N-(4-(methyl)phenyl)pyridine-2-aldimine
• CAS: 42910-72-5
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• mdl: MFCD00730859
• 分子量: 196.252
• InChiKey: LYPDXWBRSLBCSS-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  25.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methyl-N-(( pyridin-2-yl)methylene)aniline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到4-methyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  一些带有杂芳基片段的N取代苯胺衍生物的抗真菌和细胞毒性活性。

  摘要：

  带有杂芳基片段的不同的N-取代苯胺可以容易地由衍生自商业上可得的芳族醛和苯胺的相应的亚胺制备。2-Furyl取代的苯胺对皮肤真菌，特别是对毛癣菌（MIC = 3.12-6.25microg / mL）表现出非常好的抗真菌活性。此外，测试了所有活性化合物45-47、73和74的抗乳腺癌（MCF-7），肺癌（H-460）和中枢神经系统（SF-268）人类癌细胞系的细胞毒活性。 NCI-抗癌药物筛选。本文所描述的胺的活性以及大多数胺的低毒性，为无毒新型抗真菌剂的未来发展显示了希望。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.10.034
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 乙烷,三氯氟- 生成 (E)-4-methyl-N-(( pyridin-2-yl)methylene)aniline
  参考文献：
  名称：

  新系列高烯丙胺和相关化合物的体外抗真菌活性具有抑制真菌细胞壁聚合物合成的特性。

  摘要：

  本文报道了101种4-芳基-，4-烷基-，4-吡啶基或-喹啉基-4-N-芳基氨基-1-丁烯系列化合物的合成，体外抗真菌评估和SAR研究。活性结构显示抑制（1,3）-β-D-葡聚糖，主要是几丁质合酶，这些酶催化主要真菌细胞壁聚合物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00605-3

文献信息

• Designing Multistep Transformations Using the Hammett Equation:  Imine Exchange on a Copper(I) Template
  作者：David Schultz、Jonathan R. Nitschke

  DOI：10.1021/ja061841u

  日期：2006.8.1

  -withdrawing character of the 4-substituent of an aniline, as measured by the Hammett sigma(para) parameter, to that aniline's ability to compete with unsubstituted aniline to form imines. The quality of these LFERs allowed for quantitative predictions: to obtain the desired degree of selectivity in an imine exchange between anilines A and B, the required sigma(para) differential could be predicted using

  在此，我们量化了如何使用亚胺交换将一种金属有机结构选择性地转化为另一种金属有机结构。研究了一系列亚胺交换反应，涉及一组 4-取代苯胺、它们的 2-吡啶亚胺和 1,10-菲咯基-2,9-二亚胺，以及这些亚胺配体的铜配合物。在所有情况下，富电子苯胺都被发现取代了缺电子苯胺。发现线性自由能关系 (LFER) 将苯胺的 4-取代基的供电子或吸电子特性（通过 Hammett sigma(para) 参数测量）与该苯胺与未取代苯胺竞争形成亚胺的能力联系起来. 这些 LFER 的质量允许进行定量预测：在苯胺 A 和 B 之间的亚胺交换中获得所需的选择性，可以使用哈米特方程的变体 log(K(AB)) = rho(sigma(A) - sigma(B)) 来预测所需的 sigma(para) 微分。我们通过设计和执行一系列含铜 (I) 结构的三步转换来验证这种方法。根据 sigma 差异计算，每一步都以可
• Aerobic oxidative coupling of alcohols and amines over Au–Pd/resin in water: Au/Pd molar ratios switch the reaction pathways to amides or imines
  作者：Leilei Zhang、Wentao Wang、Aiqin Wang、Yitao Cui、Xiaofeng Yang、Yanqiang Huang、Xiaoyan Liu、Wengang Liu、Jin-Young Son、Hiroshi Oji、Tao Zhang

  DOI：10.1039/c3gc41117f

  日期：——

  of the reaction pathways of aerobic oxidative coupling of alcohols and amines from amidation to imination was realized for the first time by tuning the Au/Pd ratios in ion-exchange resin supported Au–Pd alloy catalysts (Au–Pd/resin). Amides were obtained with high yields on Au6Pd/resin while imines were obtained over AuPd4/resin. Various alcohols and amines underwent oxidative coupling smoothly in

  轻度氧化有氧氧化反应途径的简便转换。 酒类 和 胺类 从酰胺化到 胺化 通过调节离子交换树脂负载的Au-Pd合金中的Au / Pd比率首次实现 催化剂 （Au–Pd /树脂）。 酰胺类在Au 6 Pd /树脂上以高收率获得亚胺通过AuPd 4 /树脂获得。各种各样的酒类 和 胺类 在氧化过程中顺利进行了氧化偶联 水以高至优异的产率提供所需的产品。对反应机理的进一步研究表明，金与钯的协同作用决定了铜的吸附强度。醛中间体，这反过来决定了反应途径。也就是说，在富金合金（例如Au 6 Pd）上被吸收醛 物种形成，随后进一步 氧化作用 屈服 酰胺类，而在富含Pd的合金（例如AuPd 4）上，则免费醛 产生，然后与 胺类 生产 亚胺。该发现可能为开发新的高效方法提供途径催化剂 用于绿色合成的特殊化学品。
• (<i>E</i>)-<i>N</i>-(Pyridine-2-ylmethylene)arylamine as an Assembling Ligand for Zn(II)/Cd(II) Complexes: Aryl Substitution and Anion Effects on the Dimensionality and Luminescence Properties of the Supramolecular Metal–Organic Frameworks
  作者：Yu-Wei Dong、Rui-Qing Fan、Xin-Ming Wang、Ping Wang、Hui-Jie Zhang、Li-Guo Wei、Wei Chen、Yu-Lin Yang

  DOI：10.1021/acs.cgd.6b00347

  日期：2016.6.1

  formation of 1D → 3D supramolecular metal–organic frameworks (SMOFs) via C–H···O/C–H···Cl hydrogen bonds and π···π interactions. Upon irradiation with UV light, the nine Zn(II)/Cd(II) complexes display deep blue emissions of 401–436 nm in acetonitrile solution and light blue or bluish green emissions of 485–575 nm in the solid state, respectively. The photoluminescence properties of nine Zn(II)/Cd(II)

  使用五个席夫碱配体（E）-N-（吡啶-2-基）（CH = NPhR）（其中R = 4-CH 3，L 1 ; 2,6-（CH 3）2，L 2 ; 2， 4,6-（CH 3）3，L 3 ; 2,6-（C 2 H 5）2，L 4 ; 2,6-（i -C 3 H 7）2，L 5），九个Zn（II ）/ Cd（II）配合物，即Zn1 – Zn3，Cd1，镉，Cd3a，Cd3b，CD4和CD5，已成功合成。Zn（II）/ Cd（II）配合物的结构已通过单晶X射线衍射确定，并通过1 H NMR，FT-IR和元素分析进一步物理表征。这些配合物的晶体结构表明，配体和阴离子的结构可以直接通过C–H ··· O / C–H ··· Cl氢键和1D→3D超分子金属有机骨架（SMOF）的形成。π ···π相互作用。在紫外光照射下，九种Zn（II）/ Cd（II）络合物在乙腈溶液中显示出401-436 nm的深蓝色发射光，在固态下显示出485-575
• Topological Evolution in Mercury(II) Schiff Base Complexes Tuned through Alkyl Substitution – Synthesis, Solid‐State Structures, and Aggregation‐Induced Emission Properties
  作者：Yu‐Wei Dong、Rui‐Qing Fan、Xin‐Ming Wang、Ping Wang、Hui‐Jie Zhang、Li‐Guo Wei、Yang Song、Xi Du、Wei Chen、Yu‐Lin Yang

  DOI：10.1002/ejic.201600231

  日期：2016.8

  of Schiff base ligands, (E)‐N‐(pyridine‐2‐yl)(CMe=NPhR) and (E)‐N‐(pyridine‐2‐yl)(CH=NPhR) [R = H, L1a, L1b; 2‐CH3, L2a, L2b; 4‐CH3, L3a, L3b; 2,6‐(CH3)2, L4a, L4b; 2,6‐(C2H5)2, L5a, L5b; 2,6‐(i‐C3H7)2, L6a, L6b; 2,4,6‐(CH3)3, L7a, L7b], fourteen mercury(II) complexes, namely, Hg1a–Hg7a and Hg1b–Hg7b were synthesized. Their structures were established by single‐crystal X‐ray diffraction, and they were

  从两个席夫碱配体系列中，（E）-N-（吡啶-2-基）（CMe = NPhR）和（E）-N-（吡啶-2-基）（CH = NPhR）[R = H，L1a，L1b ; 2‐CH 3，L2a，L2b ; 4‐CH 3，L3a，L3b ; 2,6-（CH 3）2，L4a，L4b ; 2,6-（C 2 H 5）2，L5a，L5b ; 2,6‐（i‐ C 3 H 7）2，L6a，L6b ; 2,4,6-（CH 3）3，L7a，L7b ]合成了14个汞（II）配合物，即Hg 1a –Hg 7a和Hg 1b –Hg 7b。它们的结构是通过单晶X射线衍射确定的，并通过1 H和13 C NMR光谱，ESI-MS，FTIR光谱，元素分析（EA）和粉末XRD（PXRD）进行了物理表征。晶体结构表明，取代基的位置和类型可以直接通过CH影响1D→3D超分子金属有机骨架的形成。··· Cl和π–π相互作用。络合物汞柱1A
• Aryl variation and anion effect on CT-DNA binding and in vitro biological studies of pyridinyl Ag(I) complexes
  作者：Adesola Abimbola Adeleke、Md. Shahidul Islam、Olakunle Sanni、Chunderika Mocktar、Sizwe J. Zamisa、Bernard Omondi

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2020.111266

  日期：2021.1

  (E)-1-(pyridin-2-yl)-N-(thiophen-2-ylmethyl)methanimine L5 along with fifteen silver(I) complexes of L1 – L5, with a general formula [AgL2]+X− (L = Schiff base and X = NO3−, ClO4− or CF3SO3−) is reported. The structures of complexes [Ag(L4)2]NO3, [Ag(L5)2]NO3, [Ag(L3)2]ClO4, [Ag(L4)2]ClO4 and [Ag(L5)2]CF3SO3 were determined unequivocally by single crystal X-ray diffraction analysis. Calf-thymus deoxyribonucleic acid

  五种配体 (( E )-2-((pyridin-2-ylmethylene)amino)phenol L1, 2-(pyridin-2-yl)benzo[ d ]thiazole L2, (E)-N-( 2-氟苯基)-1-(吡啶-2-基)甲胺L3、(E)-1-(吡啶-2-基)-N-(对甲苯基)甲胺L4和(E)-1-(吡啶- 2-yl)-N-(thiophen-2-ylmethyl)methanimine L5以及L1 – L5 的十五个银 (I) 络合物，通式为 [AgL 2 ] + X - (L = Schiff base and X = NO 3 − , ClO 4 −或 CF 3 SO 3− ) 被报告。配合物[ Ag(L4) 2 ]NO 3 , [Ag(L5) 2 ]NO 3 , [Ag(L3) 2 ]ClO 4 , [Ag(L4) 2 ]ClO 4和[Ag(L5) 2 ]的结构]CF