(22E,24R)-3α-hydroxy-24-methyl-5α-cholest-22-en-6-one | 175272-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22E,24R)-3α-hydroxy-24-methyl-5α-cholest-22-en-6-one
• 英文别名: (22E,24R)-3α-hydroxy-5α-ergost-22-en-6-one；(3α,5α,22E)-3-hydroxyergost-22-en-6-one；(3R,5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 175272-48-7
• 化学式: C₂₈H₄₆O₂
• 分子量: 414.672
• InChiKey: UGNNWZZLNDGUAB-ZRZISDMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22E,24R)-3α-hydroxy-24-methyl-5α-cholest-22-en-6-one 在 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 DHQD-CLB 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以48%的产率得到24-epityphasterol
  参考文献：
  名称：

  油菜素类固醇的生物活性–已知和新的植物类似物的直接比较

  摘要：

  提出了对油菜素类固醇结构修饰的系统研究。我们详细描述了它们的合成制备方法，其中包括对先前报道的方案的重大改进，以及获得对类固醇骨架和C（17）连接的侧链进行功能性修饰的新类似物的途径。我们报告了制备的油菜素类固醇类似物作为植物激素的生物效价，它们是在菜豆第二节间伸长测定中仔细建立的，并根据最近报道的结构数据详细讨论了我们的观察结果，该数据详述了三聚体复合物中油菜素内酯与三聚体之间的分子相互作用。蛋白受体激酶BRASSINOSTEROID INSENSITIVE 1（BRI1）和体细胞胚发生受体激酶1（SERK1）。2 24-picastastasterone的O溶形式，我们讨论它们的物理性质，水解稳定性和生物活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.201600305
• 作为产物：
  描述：

  麦角固醇 在 吡啶 、 2,3-二甲基-2-丁烯 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氨 、 吡啶盐酸盐 、 lithium 、 甲基磺酰氯 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 10.83h， 生成 (22E,24R)-3α-hydroxy-24-methyl-5α-cholest-22-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  油菜素类固醇的生物活性–已知和新的植物类似物的直接比较

  摘要：

  提出了对油菜素类固醇结构修饰的系统研究。我们详细描述了它们的合成制备方法，其中包括对先前报道的方案的重大改进，以及获得对类固醇骨架和C（17）连接的侧链进行功能性修饰的新类似物的途径。我们报告了制备的油菜素类固醇类似物作为植物激素的生物效价，它们是在菜豆第二节间伸长测定中仔细建立的，并根据最近报道的结构数据详细讨论了我们的观察结果，该数据详述了三聚体复合物中油菜素内酯与三聚体之间的分子相互作用。蛋白受体激酶BRASSINOSTEROID INSENSITIVE 1（BRI1）和体细胞胚发生受体激酶1（SERK1）。2 24-picastastasterone的O溶形式，我们讨论它们的物理性质，水解稳定性和生物活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.201600305

文献信息

• Synthesis of 24-epiteasterone, 24-epityphasterol and their B-homo-6a-oxalactones from ergosterol
  作者：Brunhilde Voigt、Jürgen Schmidt、Günter Adam

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01042-4

  日期：1996.2

  Continuing a programme directed toward the synthesis of biologically active analogues and potential biogeneric precursors of brassinosteroids the new members 24-epiteasterone (2) and 24- epityphasterol (7) as well as their corresponding lactones 2-deoxy-3,24-diepibrassinolide (3) and 2- deoxy-24-epibrassinolide (8) have been synthesized starting from ergosterol.

  继续进行旨在合成油菜素类固醇的生物活性类似物和潜在的生物遗传前体的程序，新成员24-表艾甾酮（2）和24-邻苯三酚（7）以及它们相应的内酯2-脱氧-3,24-二哌嗪类内酯（3）和2-脱氧-24-表油菜素内酯（8）是从麦角固醇开始合成的。
• Synthesis of 24-epiteasterone
  作者：N. V. Kovganko、S. K. Ananich

  DOI：10.1007/bf00630173

  日期：——
• Biological Activity of Brassinosteroids - Direct Comparison of Known and New Analogs<i>in planta</i>
  作者：Sebastian Wendeborn、Mathilde Lachia、Pierre M. J. Jung、Jörg Leipner、David Brocklehurst、Alain De Mesmaeker、Katharina Gaus、Régis Mondière

  DOI：10.1002/hlca.201600305

  日期：2017.2

  presented. We describe in detail their synthetic preparation, which includes significant improvements of previously reported protocols as well as access to new analogs with functional modifications of the steroid skeleton and of the C(17)‐attached side chain. We report the biological potency of the prepared brassinosteroid analogs as plant hormones, which were carefully established in the French bean

  提出了对油菜素类固醇结构修饰的系统研究。我们详细描述了它们的合成制备方法，其中包括对先前报道的方案的重大改进，以及获得对类固醇骨架和C（17）连接的侧链进行功能性修饰的新类似物的途径。我们报告了制备的油菜素类固醇类似物作为植物激素的生物效价，它们是在菜豆第二节间伸长测定中仔细建立的，并根据最近报道的结构数据详细讨论了我们的观察结果，该数据详述了三聚体复合物中油菜素内酯与三聚体之间的分子相互作用。蛋白受体激酶BRASSINOSTEROID INSENSITIVE 1（BRI1）和体细胞胚发生受体激酶1（SERK1）。2 24-picastastasterone的O溶形式，我们讨论它们的物理性质，水解稳定性和生物活性。