(S)-3-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2-[(diisopropylphosphono)methoxy]propanoic acid | 1374997-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (S)-3-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2-[(diisopropylphosphono)methoxy]propanoic acid
• 英文别名: (2S)-3-(6-aminopurin-9-yl)-2-[[oxido-di(propan-2-yloxy)phosphaniumyl]methoxy]propanoic acid
• CAS: 1374997-63-3
• 化学式: C₁₅H₂₄N₅O₆P
• 分子量: 401.359
• InChiKey: TVQYXOBVUPRHMC-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2-[(diisopropylphosphono)methoxy]propanoic acid 在 lithium hydroxide monohydrate 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 diisopropyl (S)-(((1-amino-3-(adenin-9-yl)-1-oxopropan-2-yl)oxy)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  （S）-3-（腺嘌呤-9-基）-2-（膦酰基甲氧基）丙酸的前药的合成及生物学性质

  摘要：

  推测最近描述的（S） -3-（腺嘌呤-9-基）-2-（膦酰甲氧基）丙酸或（S）-CPMEA缺乏抗病毒活性可能是由于亲水性增加所致因此，由于其有限的细胞渗透性。为了增加母体化合物的生物利用度，已经开发了有效合成的（S）-CPMEA的新型亲脂性前药，其掩蔽了羧基或优选掩盖了膦酸酯和羧基部分。（S）-CPMEA的两种前药，即膦酸双-酰胺酸酯15和苯氧基酰胺酸酯16，在亚微摩尔浓度下均具有泛基因型抗HCV活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.12.009
• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl (S)-9-[3-hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]adenine 在 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到(S)-3-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2-[(diisopropylphosphono)methoxy]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  衍生自2-（膦酰基甲氧基）丙酸的新型无环核苷膦酸酯

  摘要：

  已经开发了方便有效的合成衍生自2-（膦酰基甲氧基）丙酸的新型无环核苷膦酸酯的方法。合成的关键步骤是使用TEMPO / NaClO 2 / NaClO氧化系统将3-羟基-2-（膦酰基甲氧基）丙基（HPMP）类似物优化氧化为相应的2'-羧基-PME（CPME）衍生物。尽管（S）-3-（腺嘌呤-9-基）-2-（膦酰基甲氧基）丙酸（（S）-CPMEA）已设计为具有潜在抗HIV活性的化合物，但新制备的CPME类似物均未显示任何抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.066