4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-methoxybenzaldehyde | 69405-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 4-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methoxybenzaldehyde
• CAS: 69405-03-4
• 化学式: C₂₄H₂₆O₃Si
• 分子量: 390.554
• InChiKey: USCDCAWKPKSVCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-methoxybenzaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 姜酮
  参考文献：
  名称：

  脱羧的Csp3-Csp3偶联，用于不稳定的酮烯醇酯的苯甲酸酯化：对-（酰基乙基）苯酚的合成

  摘要：

  已经开发出一种新的用于羧甲基化烯醇烯酸酯的脱羧Csp3-Csp3偶联方法。在高温条件下，可以方便地合成多种树莓酮衍生物，并具有良好的产率。

  DOI：

  10.1039/c6cc03835b
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-(4-[1,3]dithiolan-2-yl-2-methoxy-phenoxy)-diphenyl-silane 在 cerium(III) chloride 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  CeCl3·7H2O-Promoted highly chemoselective hydrolysis of 1,3-oxathio- and dithioacetals

  摘要：

  A highly selective hydrolysis of the 1,3-oxathio- and 1,3-dithioacetals has been achieved in high yields using CeCl3.7H(2)O-NaI in acetonitrile at reflux temperature under neutral conditions. This method is mild and compatible with a wide range of functional groups such as TBDPS. THP, PMB, MOM, allyl, propargyl. prenyl, benzyl ethers. carbamates and acetate, etc., present in the substrate. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00854-7

文献信息

• Synthesis of Two Natural Furan-Cyclized Diarylheptanoids<i>via</i>2-Furaldehyde
  作者：Hatice Seçinti、Hasan Seçen

  DOI：10.1002/hlca.201400274

  日期：2015.7

  ylethyl)furan‐2‐yl]methyl}phenol (2), were synthesized starting from 2‐furaldehyde. A Wittig reaction of 2‐furaldehyde with benzyltriphenylphosphonium bromide followed by reduction of the alkene CC bond with Mg gave 2‐(2‐phenylethyl)furan (5). Lithiation of 5 with BuLi at −78° followed by alkylation with benzyl bromide gave natural product 1. In another approach, FriedelCrafts acylation of compound

  合成了两种天然的二芳基庚烷，2-苄基-5-（2-苯乙基）呋喃（1）和2-甲氧基-4-[[5-（2-苯乙基）呋喃-2-基]甲基}苯酚（2）从2-呋喃甲醛开始。2-呋喃甲醛与溴化苄基三苯基Wi的Wittig反应，然后通过Mg还原烯烃CC键得到2-（2-苯基乙基）呋喃（5）。在-78°下用BuLi进行5的锂化，然后用苄基溴进行烷基化，得到天然产物1。在另一方法中，在Friedel 工艺品化合物的酰化5与苯甲酰氯，接着，得到CO组的脱氧1。天然产物2也可以通过将5与4-乙酰氧基-3-甲氧基苯甲酰氯酰化（16），然后进行脱氧和脱乙酰化来合成。
• Anti selective glycolate aldol reactions of (S)-4-isopropyl-1-[(R)-1-phenylethyl]imidazolidin-2-one: application towards the asymmetric synthesis of 8-4′-oxyneolignans
  作者：Mukesh Gangar、Avinash Ittuveetil、Sandeep Goyal、Anang Pal、Harikrishnan M. Harikrishnan M.、Vipin A. Nair

  DOI：10.1039/c6ra22026f

  日期：——

  The anti selective glycolate aldol reactions of (S)-4-isopropyl-1-[(R)-1-phenylethyl]imidazolidin-2-one auxiliary have been standardized with high yields and excellent diastereoselectivities on various substituted aryl, allyl and alkyl aldehydes. The optimized reaction conditions were employed for the stereoselective synthesis of oxyneolignans.

  （S）-4-异丙基-1-[（R）-1-苯乙基]咪唑烷基-2-酮助剂的抗选择性乙醇酸酯羟醛反应已标准化，具有高收率和对各种取代的芳基，烯丙基和烷基醛的优异的非对映选择性。优化的反应条件用于氧新木质素的立体选择性合成。
• A Novel Chemoselective Cleavage of (<i>tert</i>-Butyl)(dimethyl)silyl (TBS) Ethers Catalyzed by Ce(SO₄)₂⋅4 H₂O
  作者：Davir González-Calderón、Carlos A. González-González、Aydeé Fuentes-Benítez、Erick Cuevas-Yáñez、David Corona-Becerril、Carlos González-Romero

  DOI：10.1002/hlca.201300354

  日期：2014.7

  (tert‐Butyl)(dimethyl)silyl (tBuMe2Si; TBS) phenyl/alkyl ethers were efficiently cleaved to the corresponding parent hydroxy compounds in good yields using catalytic amounts of Ce(SO4)2⋅4 H2O by microwave‐assisted or conventional heating in MeOH. Intramolecular and competitive experiments demonstrated the chemoselective deprotection of TBS ethers in the presence of triisopropylsilyl (iPr3Si; TIPS)

  （叔丁基）（二甲基）甲硅烷基（吨BuMe 2的Si; TBS）苯基/烷基醚得到有效切割而以良好的收率使用催化量的Ce的相应的亲本羟基化合物（SO 4）2 ⋅4ħ 2 ö通过微波辅助或常规在MeOH中加热。分子内和竞争实验表明，在三异丙基甲硅烷基（i Pr 3 Si; TIPS）和（叔丁基）（二苯基）甲硅烷基（t BuPh 2 Si; TBDPS）醚存在下，TBS醚的化学选择性脱保护。
• Synthesis and Biological Evaluation of New Curcumin Analogs Inhibiting Osteoclastogenesis
  作者：Tomikazu Kawano、Aoi Sugawara、Toshika Ohashi、Satoshi Ogawa、Naomi Matsumoto、Mayumi Nakanishi-Matsui、Satoru Tamura

  DOI：10.3987/com-20-14282

  日期：——
• (+)-2-Methyl-4-carboxyphenylglycine (LY367385) selectively antagonises metabotropic glutamate mGluR1 receptors
  作者：Barry P. Clark、S.Richard Baker、John Goldsworthy、John R. Harris、Ann E. Kingston

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10071-3

  日期：1997.11

  The synthesis of three novel 4-carboxyphenylglycine derivatives is described. 2-Methyl substituents increase the antagonist potency compared to (S)-4CPG at mGluR1 receptors. Resolution of compound 1 showed that the activity resided in the (+)-isomer LY367385. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.