N,N,N',N'-[tetrakis(cyanoethoxypropyl)hexamethylenediamine] | 1238388-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N,N',N'-[tetrakis(cyanoethoxypropyl)hexamethylenediamine]
• 英文别名: N,N,N',N'-tetrakis(3-(2-cyanoethoxy)propyl)hexamethylenediamine；3-[3-[6-[Bis[3-(2-cyanoethoxy)propyl]amino]hexyl-[3-(2-cyanoethoxy)propyl]amino]propoxy]propanenitrile；3-[3-[6-[bis[3-(2-cyanoethoxy)propyl]amino]hexyl-[3-(2-cyanoethoxy)propyl]amino]propoxy]propanenitrile
• CAS: 1238388-80-1
• 化学式: C₃₀H₅₂N₆O₄
• 分子量: 560.781
• InChiKey: GMWIEYHXDHWUHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [RuCl(dppe)₂]PF₆ 、 N,N,N',N'-[tetrakis(cyanoethoxypropyl)hexamethylenediamine] 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 [(Cl(Ph2PCH2CH2PPh2)2Ru)4(N,N,N',N'-tetrakis(cyanoethoxypropyl)hexamethylenediamine)][PF6]4
  参考文献：
  名称：

  Poly(alkylidenamines) dendrimers as scaffolds for the preparation of low-generation ruthenium based metallodendrimers

  摘要：

  本文旨在强调使用腈功能化聚（亚烷基胺）树枝状聚合物作为制备低世代钌基阳离子金属树枝状聚合物的构建模块，以考虑到潜在的生物医学应用。目前已制备出空气稳定的聚（亚烷基烯胺）腈树枝状聚合物，其外围功能化了钌分子[Ru(η5-C5H5)(PPh3)2]+或[RuCl(dppe)2]+，并对其抗癌活性进行了表征和研究。所采用的策略是基于低世代树枝状聚合物的生物学优势、钌化合物作为抗癌药物的已知活性以及这些树枝状聚合物在生理温度下的稳定性。

  DOI：

  10.1039/c1nj20364a
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N,N,N',N'-[tetrakis(cyanoethoxypropyl)hexamethylenediamine]
  参考文献：
  名称：

  新型聚（亚烷基胺）腈钌金属树枝状聚合物的制备和表征

  摘要：

  这些用钌部分 [Ru(η 5 -C 5 H 5 )(PPh 3 ) 2 ] + 和 [RuCl(dppe) 2 ] + (8-11) 外围功能化的新型腈官能化聚（亚烷基胺）树枝状聚合物完全通过 NMR ( 1 H, 13 C, 31 P)、TOF-MS 和 FTIR 表征。目前的结果代表了在聚（亚烷基胺）腈核心衍生物与不同钌络合物部分完全配位的最适当合成策略的知识方面向前迈进了一步，并证实了这些系统作为金属树枝状聚合物化学构建模块的多功能性。

  DOI：

  10.1002/ejic.200901187

文献信息

• Poly(alkylidenimine) Dendrimers Functionalized with the Organometallic Moiety [Ru(η5-C5H5)(PPh3)2]+ as Promising Drugs Against Cisplatin-Resistant Cancer Cells and Human Mesenchymal Stem Cells
  作者：Marisol Gouveia、João Figueira、Manuel Jardim、Rita Castro、Helena Tomás、Kari Rissanen、João Rodrigues

  DOI：10.3390/molecules23061471

  日期：——

  show that the organometallic compound [Ru(η⁵-C₅H₅)(PPh₃)₂Cl] (RuCp) has potential to be used as a metallodrug in anticancer therapy, and further present a new approach for the cellular delivery of the [Ru(η⁵-C₅H₅)(PPh₃)₂]⁺ fragment via coordination on the periphery of low-generation poly(alkylidenimine) dendrimers through nitrile terminal groups. Importantly, both the RuCp and the dendrimers functionalized

  在这里，我们首次证明有机金属化合物 [Ru(η5-C5H5)(PPh₃)2Cl] (RuCp) 有潜力用作抗癌治疗中的金属药物，并进一步提出了一种新的细胞递送方法[Ru(η5-C5H5)(PPh3)2]⁺片段通过通过腈末端基团在低代聚(亚烷基亚胺)树枝状聚合物的外围配位而形成。重要的是，RuCp 和用 [Ru(η5-C5H5)(PPh3)2]⁺ 片段功能化的树枝状聚合物对多种癌细胞（Caco-2、MCF-7、CAL-72 和 A2780 细胞）均表现出显着的毒性。 ），包括顺铂耐药的人卵巢癌细胞系（A2780cisR细胞）。此外，RuCp 和制备的金属树枝状聚合物对人间充质干细胞 (hMSC) 具有活性，hMSC 经常存在于肿瘤微环境中，它们似乎在肿瘤进展和耐药性中发挥作用。
• Preparation and Characterization of Novel Poly(alkylidenamine) Nitrile Ruthenium Metallodendrimers
  作者：Manuel G. Jardim、Kari Rissanen、João Rodrigues

  DOI：10.1002/ejic.200901187

  日期：2010.4

  O(CH 2 ) 3 ] 2 N(CH 2 ) 6 N[(CH 2 ) 3 -O(CH 2 ) 2 C≡N] 2 (7) with the organometallic moiety [Ru(η 5 -C 5 H 5 )(PPh 3 ) 2 Cl] and the five-coordinate cis-[RuCl(dppe) 2 ]-[PF 6 ] [dppe = 1,2-bis(diphenylphosphanyl)ethane] was attained with good yield, respectively, by treating the metallo-fragment with the core in methanol (at room temperature and in presence of TIPF 6 as a chloride abstractor) and in

  这些用钌部分 [Ru(η 5 -C 5 H 5 )(PPh 3 ) 2 ] + 和 [RuCl(dppe) 2 ] + (8-11) 外围功能化的新型腈官能化聚（亚烷基胺）树枝状聚合物完全通过 NMR ( 1 H, 13 C, 31 P)、TOF-MS 和 FTIR 表征。目前的结果代表了在聚（亚烷基胺）腈核心衍生物与不同钌络合物部分完全配位的最适当合成策略的知识方面向前迈进了一步，并证实了这些系统作为金属树枝状聚合物化学构建模块的多功能性。
• Poly(alkylidenamines) dendrimers as scaffolds for the preparation of low-generation ruthenium based metallodendrimers
  作者：João Rodrigues、Manuel G. Jardim、João Figueira、Marisol Gouveia、Helena Tomás、Kari Rissanen

  DOI：10.1039/c1nj20364a

  日期：——

  The aim of this article is to highlight the use of nitrile-functionalized poly(alkylidenamines) dendrimers as building blocks for the preparation of low-generation ruthenium based cationic metallodendrimers having in view potential biomedical applications. Air-stable poly(alkylidenamines) nitrile dendrimers, peripherally functionalized with the ruthenium moieties [Ru(η5-C5H5)(PPh3)2]+ or [RuCl(dppe)2]+, have been prepared, characterized and are being studied for their anticancer activity. The followed strategy is based on the biological advantages associated with low-generation dendrimers, the known activity of ruthenium compounds as anticancer drugs and the stability of these dendrimers at the physiological temperature.

  本文旨在强调使用腈功能化聚（亚烷基胺）树枝状聚合物作为制备低世代钌基阳离子金属树枝状聚合物的构建模块，以考虑到潜在的生物医学应用。目前已制备出空气稳定的聚（亚烷基烯胺）腈树枝状聚合物，其外围功能化了钌分子[Ru(η5-C5H5)(PPh3)2]+或[RuCl(dppe)2]+，并对其抗癌活性进行了表征和研究。所采用的策略是基于低世代树枝状聚合物的生物学优势、钌化合物作为抗癌药物的已知活性以及这些树枝状聚合物在生理温度下的稳定性。