Demethoxydihydrosinomenin | 2324-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: Demethoxydihydrosinomenin
• 英文别名: Demethoxy-deoxodihydrosinomenin；7-demethoxy-6-desoxo-7,8-dihydrosinomenine；ent-3-methoxy-17-methyl-morphinan-4-ol；(+)-Tetrahydrodesoxykodein；(1S,9S,10S)-4-methoxy-17-methyl-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-trien-3-ol
• CAS: 2324-45-0
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂
• 分子量: 287.402
• InChiKey: FOMOAEUYWZDTNS-GLJUWKHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Demethoxydihydrosinomenin 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 ent-3,3'-dimethoxy-17,17'-dimethyl-[1,1']bimorphinanyl-4,4'-diol
  参考文献：
  名称：

  青藤碱类似物独特的立体二聚体作为NO生成的潜在抑制剂的合成和生物学评估

  摘要：

  抑制过量NO的产生已被认为是治疗类风湿关节炎（RA）的潜在手段。为了发现更多有效的抑制剂并探索初步的结构活性关系，设计并合成了一系列独特的青藤碱类似物立体异构体。分别使用LPS激活的鼠巨噬细胞RAW264.7测定法和MTT方法评估了它们对NO产生的抑制活性和细胞毒性。在这些化合物中，1A，2，图2a，图2b，和4显示出对NO产生有效的抑制活性无明显的细胞毒性。此外，2，图2a和2b中显着抑制iNOS的mRNA表达。有趣的是，（S）-二聚体显示出比（R）-二聚体更好的生物活性。这些化合物可以作为RA治疗的新型治疗药物开发中的主要候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.04.006
• 作为产物：
  描述：

  青藤碱 在 盐酸 、 amalgamated zinc 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到Demethoxydihydrosinomenin
  参考文献：
  名称：

  青藤碱类似物独特的立体二聚体作为NO生成的潜在抑制剂的合成和生物学评估

  摘要：

  抑制过量NO的产生已被认为是治疗类风湿关节炎（RA）的潜在手段。为了发现更多有效的抑制剂并探索初步的结构活性关系，设计并合成了一系列独特的青藤碱类似物立体异构体。分别使用LPS激活的鼠巨噬细胞RAW264.7测定法和MTT方法评估了它们对NO产生的抑制活性和细胞毒性。在这些化合物中，1A，2，图2a，图2b，和4显示出对NO产生有效的抑制活性无明显的细胞毒性。此外，2，图2a和2b中显着抑制iNOS的mRNA表达。有趣的是，（S）-二聚体显示出比（R）-二聚体更好的生物活性。这些化合物可以作为RA治疗的新型治疗药物开发中的主要候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.04.006

文献信息

• Goto; Sudzuki, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1929, vol. 4, p. 253
  作者：Goto、Sudzuki

  DOI：——

  日期：——
• Kondo; Ochiai, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 470, p. 230,248
  作者：Kondo、Ochiai

  DOI：——

  日期：——
• Ochiai, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1926, p. 99,100
  作者：Ochiai

  DOI：——

  日期：——
• Bilateral first rib fractures associated with Horner’s Syndrome
  作者：A.N.A Hassan、J Ballester、N Slater

  DOI：10.1016/s0020-1383(99)00300-9

  日期：2000.5
• Goto; Mitsui, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1931, vol. 6, p. 38,204
  作者：Goto、Mitsui

  DOI：——

  日期：——