Dimethyl 2-(adenine-9-ylmethyl)succinate | 72106-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: Dimethyl 2-(adenine-9-ylmethyl)succinate
• 英文别名: dimethyl 2-[(6-aminopurin-9-yl)methyl]butanedioate
• CAS: 72106-94-6
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O₄
• 分子量: 293.282
• InChiKey: ZMLIUOMOXULEDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 2-(adenine-9-ylmethyl)succinate 在 lithium borohydride 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 生成 2-(adenin-9-ylmethyl)butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of purine, process for their preparation and a

  摘要：

  公式（I）中具有抗病毒活性的化合物，其中R.sup.1是氢、羟基、巯基或氨基；R.sup.2是氢、羟基、氟、氯或氨基；R.sup.3和R.sup.4独立地选择自（II）、（III）、氨基、羟基或其醚或酯残基，或R.sup.3与R.sup.4一起是（IV），其中M是氢或一种药学上可接受的对离子；n为1或2；但是当R.sup.2为氨基，R.sup.3和R.sup.4为羟基时，R.sup.1不是羟基，此外，当n = 1时，R.sup.1不是氢，并且其药学上可接受的盐；制备上述化合物的方法，包含该化合物的制药组合物，治疗病毒感染的方法以及公式（I）的化合物的用途，但不包括上述限制条件，用于制造治疗艾滋病的药物。

  公开号：

  US05284837A1
• 作为产物：
  描述：

  9-chloromethyladenine hydrochloride 、 富马酸二甲酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 γ-松油烯 、 potassium 5-bromo-1H-indole-1-carbodithioate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到Dimethyl 2-(adenine-9-ylmethyl)succinate
  参考文献：
  名称：

  使用亲核有机催化剂从烷基亲电体光化学生成自由基

  摘要：

  化学家在有机合成，材料科学和生命科学中广泛使用自由基反应性。传统上，产生自由基需要利用键解离能或前体的氧化还原特性的策略。在这里，我们公开了一种光化学催化方法，该方法利用了基材的不同物理特性来形成碳自由基。我们使用亲核性的二硫代氨基甲酸酯阴离子催化剂，配以量身定制的发色单元，以通过S N 2途径活化烷基亲电体。所得的吸收光子的中间体在由可见光诱导的均相裂解时提供自由基。此催化性S N基于2的策略利用了离子化学的基本机理过程，可以从各种底物中获得与经典自由基生成策略不兼容或惰性的开壳中间体的访问权限。我们还描述了该方法温和的反应条件和较高的官能团耐受性如何有利于开发C–C键形成反应，简化市售药物的制备，生物相关化合物的后期精制以及对映选择性自由基催化。

  DOI：

  10.1038/s41557-018-0173-x

文献信息

• Derivatives of purine, process for their preparation and a pharmaceutical preparation
  申请人：Medivir Aktiebolag

  公开号：EP0343133A1

  公开（公告）日：1989-11-23

  Antivirally active compounds of the formula wherein: R1 is hydrogen, hydroxy, mercapto or amino; R2 is hydrogen, hydroxy, fluoro, chloro or amino; R3 and R4 are independently selected from amino, hydroxy or an ether or ester residue thereof, or R3 together with R4 is wherein M is hydrogen or a pharmaceutically acceptable counterion; and n is 1 or 2; with the proviso that, when R2 is amino and R3 and R4 are hydroxy, R1 is not hydroxy and in addition, when n = 1, R1 is not hydrogen, and pharmaceutically acceptable salts thereof; processes and preparation of said compounds, a pharmaceutical composition comprising said compounds, methods for treatment of virus infections as well as use of compounds of the formula I without the proviso for the manufacture of a medicament for treatment of AIDS.

  式中的抗病毒活性化合物 其中 R1 是氢、羟基、巯基或氨基； R2 是氢、羟基、氟、氯或氨基； R3 和 R4 独立选自 氨基、羟基 或其醚或酯残基，或 R3 连同 R4 为 其中 M是氢或药学上可接受的反离子；n是1或2；但条件是，当R2是氨基，R3和R4是羟基时，R1不是羟基，此外，当n＝1时，R1不是氢，及其药学上可接受的盐；所述化合物的工艺和制备方法、包含所述化合物的药物组合物、治疗病毒感染的方法以及使用式I化合物（不含但条件）制造治疗艾滋病的药物。
• US5284837A
  申请人：——

  公开号：US5284837A

  公开（公告）日：1994-02-08
• US5565461A
  申请人：——

  公开号：US5565461A

  公开（公告）日：1996-10-15
• US5656617A
  申请人：——

  公开号：US5656617A

  公开（公告）日：1997-08-12
• [EN] DERIVATIVES OF PURINE, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND A PHARMACEUTICAL PREPARATION
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO1989010923A1

  公开（公告）日：1989-11-16

  (EN) Antivirally active compounds of formula (I), wherein R1 is hydrogen, hydroxy, mercapto or amino; R2 is hydrogen, hydroxy, fluoro, chloro or amino; R3 and R4 are independently selected from (II), (III), amino, hydroxy or an ether or ester residue thereof, or R3 together with R4 is (IV), wherein M is hydrogen or a pharmaceutically acceptable counterion; and n is 1 or 2; with the proviso that, when R2 is amino and R3 and R4 are hydroxy, R1 is not hydroxy and in addition, when n = 1, R1 is not hydrogen, and pharmaceutically acceptable salts thereof; processes for preparation of said compounds, a pharmaceutical composition comprising said compounds, methods for treatment of virus infections as well as use of compounds of formula (I) without the proviso for the manufacture of a medicament for treatment of AIDS.(FR) Sont décrits des composés à action antivirale de formule (I) où R1 est hydrogène, hydroxy, mercapto ou amino; R2 est hydrogène, hydroxy, fluoro, chloro ou amino; R3 et R4 sont indépendamment choisis parmi (II), (III), amino, hydroxy ou bien un résidu éther ou ester de ceux-ci, ou encore R3 conjointement avec R4 est (IV) où M est hydrogène ou un contre-ion pharmaceutiquement acceptable; et n vaut 1 ou 2; à condition que, lorsque R2 est amino et R3 et R4 sont hydroxy, R1 ne soit pas hydroxy et qu'en outre, lorsque n = 1, R1 ne soit pas hydrogène; et leurs sels pharmaceutiquement acceptables. Sont également décrits des procédés pour la préparation desdits composés, une composition pharmaceutique renfermant lesdits composés, des procédés pour le traitement d'infections virales ainsi que l'emploi des composés de la formule (I), sans la restriction précitée, pour la fabrication d'un médicament destiné au traitement du SIDA.