N-[(4-butoxyphenyl)methylideneamino]benzamide | 351363-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(4-butoxyphenyl)methylideneamino]benzamide
• CAS: 351363-07-0
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• mdl: MFCD00558025
• 分子量: 296.369
• InChiKey: REPRTVVQMYVWHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-butoxyphenyl)methylideneamino]benzamide 在 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以74%的产率得到2-(4-n-butoxyphenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化亚胺C-H官能通向合成的2,5-取代的1,3,4-恶二唑‡

  摘要：

  通过使用催化量的Cu（OTf）2的N-亚芳基芳酰肼的亚胺CH功能化，可以直接获得对称和不对称的2,5-二取代的[1,3,4]-恶二唑。这是亚酰胺氧在亚胺C–H键的Cu催化氧化偶联中起亲核试剂作用的第一个例子。这些反应可以在空气中和湿气中进行，使其特别适用于有机合成。

  DOI：

  10.1021/ol202409r
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰肼 、 4-丁氧基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-[(4-butoxyphenyl)methylideneamino]benzamide
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化亚胺C-H官能通向合成的2,5-取代的1,3,4-恶二唑‡

  摘要：

  通过使用催化量的Cu（OTf）2的N-亚芳基芳酰肼的亚胺CH功能化，可以直接获得对称和不对称的2,5-二取代的[1,3,4]-恶二唑。这是亚酰胺氧在亚胺C–H键的Cu催化氧化偶联中起亲核试剂作用的第一个例子。这些反应可以在空气中和湿气中进行，使其特别适用于有机合成。

  DOI：

  10.1021/ol202409r

文献信息

• Cu(II) Catalyzed Imine C–H Functionalization Leading to Synthesis of 2,5-Substituted 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Srimanta Guin、Tuhin Ghosh、Saroj Kumar Rout、Arghya Banerjee、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/ol202409r

  日期：2011.11.18

  symmetrical and unsymmetrical 2,5-disubstituted [1,3,4]-oxadiazoles has been accomplished through an imine C–H functionalization of N-arylidenearoylhydrazide using a catalytic quantity of Cu(OTf)2. This is the first example of amidic oxygen functioning as a nucleophile in a Cu-catalyzed oxidative coupling of an imine C–H bond. These reactions can be performed in air atmosphere and moisture making it exceptionally

  通过使用催化量的Cu（OTf）2的N-亚芳基芳酰肼的亚胺CH功能化，可以直接获得对称和不对称的2,5-二取代的[1,3,4]-恶二唑。这是亚酰胺氧在亚胺C–H键的Cu催化氧化偶联中起亲核试剂作用的第一个例子。这些反应可以在空气中和湿气中进行，使其特别适用于有机合成。