4-hydroxy-3,7-dimethoxy-17-methyl-morphinan-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 4-hydroxy-3,7-dimethoxy-17-methyl-morphinan-6-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-3,7-dimethoxy-17-methyl-morphinan-6-on；3-Hydroxy-4,12-dimethoxy-17-methyl-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-trien-13-one
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₄
• 分子量: 331.412
• InChiKey: QAVNAPIOJZCYAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  青藤碱 在 钯 作用下， 生成 4-hydroxy-3,7-dimethoxy-17-methyl-morphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Goto, Proceedings of the Imperial Academy (Tokyo), vol. 2, p. 7

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING HYDROCODONE USING A SUPER ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'HYDROCODONE À L'AIDE D'UN SUPERACIDE
  申请人：MALLINCKRODT INC

  公开号：WO2010065441A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present disclosure generally relates to a process for converting a fused, tricyclic compound to a fused, tetracyclic compound that includes a furan ring therein. More particularly, the present disclosure related to a process for preparing a hydrocodone compound, or a compound structurally related thereto, and in particular (+)-hydrocodone, by subjecting a structurally corresponding sinomeπine starting compound to a super acid-assisted furan ring closure reaction. Formula I, II. Examples of super acids useful in the processes described herein include, but are not limited to, trifluoromethanesulfonic acid (CF3SO3H), tetrafluoroboric acid (HBF4), fluorophosphoric acid (HPF6), fluorosulfuric acid (FSO3H). and fiuoroantimonic acid (HSbF8), fluorophosphoric acid (FP(O)(OH)2) as well as combinations thereof.

  本公开涉及一种将融合的三环化合物转化为含有呋喃环的融合四环化合物的过程。更具体地，本公开涉及一种通过将结构相应的西诺美芦定起始化合物置于超强酸辅助下进行呋喃环闭合反应，制备羟考酮化合物或结构相关的化合物，尤其是(+)-羟考酮的过程。公式I，II。本文所述过程中有用的超强酸包括但不限于三氟甲烷磺酸(CF3SO3H)，四氟硼酸(HBF4)，氟磷酸(HPF6)，氟磺酸(FSO3H)和氟锑酸(HSbF8)，氟磷酸(FP(O)(OH)2)以及它们的组合。
• Process for Preparing Hydrocodone Using a Super Acid
  申请人：Wang Peter X.

  公开号：US20100137598A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present disclosure generally relates to a process for converting a fused, tricyclic compound to a fused, tetracyclic compound that includes a furan ring therein. More particularly, the present disclosure related to a process for preparing a hydrocodone compound, or a compound structurally related thereto, and in particular (+)-hydrocodone, by subjecting a structurally corresponding sinomenine starting compound to a super acid-assisted furan ring closure reaction.

  本公开涉及一种将融合的三环化合物转化为含有呋喃环的融合四环化合物的过程。更具体地说，本公开涉及一种通过将结构相应的青藤碱起始化合物置于超酸辅助下的呋喃环闭合反应中制备羟考酮化合物或结构相关的化合物，特别是(+)-羟考酮的过程。
• Ochiai, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1924, # 503, p. 4
  作者：Ochiai

  DOI：——

  日期：——
• Kondo; Ochiai, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 470, # 225, p. 239
  作者：Kondo、Ochiai

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR PREPARING HYDROCODONE USING A SUPER ACID
  申请人：Mallinckrodt LLC

  公开号：EP2393783B1

  公开（公告）日：2014-04-30