1-bromo-6β-hydroxysinomenine | 1258710-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 1-bromo-6β-hydroxysinomenine
• 英文别名: (1R,9S,10S,13S)-6-bromo-4,12-dimethoxy-17-methyl-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2,4,6,11-tetraene-3,13-diol
• CAS: 1258710-88-1
• 化学式: C₁₉H₂₄BrNO₄
• 分子量: 410.308
• InChiKey: CJFFVCJAMWDSHG-ADVCWENDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  青藤碱 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-bromo-6β-hydroxysinomenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and NF-κB pathway inhibition of 1-halogenated sinomenine derivatives

  摘要：

  设计并合成了一系列1-卤代紫草素衍生物。所有合成的衍生物均通过ESI-MS和PMR进行了结构确认。在体外评估了衍生物对NF-κB通路的抑制作用，使用了pNF-κB-luc细胞系。衍生物5b、6a、6c和7a的NF-κB活性抑制效果，其IC50值低于紫草素。

  DOI：

  10.1007/s10600-013-0457-8

文献信息

• Synthesis, characterization, and NF-κB pathway inhibition of 1-halogenated sinomenine derivatives
  作者：Jian Tang、Rong Zhang、Xiu-Quan Xu、Chong-Wei Wen、Yong-Sheng Jin、Qiu-Ye Wu、Hai-Sheng Chen

  DOI：10.1007/s10600-013-0457-8

  日期：2013.1

  A series of 1-halogenated sinomenine derivatives was designed and prepared. All synthesized derivatives were structurally confirmed by ESI-MS, PMR. The inhibition of the NF-κB pathway in vitro was evaluated with pNF-κB-luc cell lines. The derivatives 5b, 6a, 6c, and 7a inhibited NF-κB action with IC50 values lower than that of sinomenine.

  设计并合成了一系列1-卤代紫草素衍生物。所有合成的衍生物均通过ESI-MS和PMR进行了结构确认。在体外评估了衍生物对NF-κB通路的抑制作用，使用了pNF-κB-luc细胞系。衍生物5b、6a、6c和7a的NF-κB活性抑制效果，其IC50值低于紫草素。