N,N-Dimethyl-3-(trimethylsilyl)propinamid | 93641-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-Dimethyl-3-(trimethylsilyl)propinamid
• 英文别名: N,N-dimethyl-3-(trimethylsilyl)propiolamide；N-dimethyl-3-trimethylsilyl-2-propynamide；dimethyl-3-(trimethylsilyl)propiolamide；N,N-dimethyl-3-trimethylsilylprop-2-ynamide
• CAS: 93641-74-8
• 化学式: C₈H₁₅NOSi
• 分子量: 169.299
• InChiKey: MZDRTQHLJIVTEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Dimethyl-3-(trimethylsilyl)propinamid 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 反应 1.5h， 生成 N,N-dimethylpropynamide
  参考文献：
  名称：

  由3-三甲基甲硅烷基丙-2-炔酰胺合成5-氨基异恶唑

  摘要：

  N，N-二取代的3-三甲基甲硅烷基丙-2-炔酰胺与叠氮化铵在温和条件下的反应以良好的收率得到了迄今未知的5-氨基异恶唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2017.03.023
• 作为产物：
  描述：

  3-(三甲基硅基)丙炔酸 、 二甲胺 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到N,N-Dimethyl-3-(trimethylsilyl)propinamid
  参考文献：
  名称：

  卤代炔烃和内部炔烃的分子间环三聚：轻松获得芳烃和邻苯二甲酸酯

  摘要：

  据报道，在3-卤代丙酰胺和对称内部炔烃之间具有高度的化学和区域选择性环（共）三聚作用。该反应由CpRuCl（COD）催化，在空气中，环境温度下于乙醇中进行，无需其他预防措施。碘代，溴代和氯代丙酰胺，酯和酮是可行的偶合伴侣，相对于内部炔烃，化学计量比为2：1，一步即可得到完全取代的芳烃。当使用2°和3°-卤代丙酰胺时，观察到最高的区域选择性（96％的单一异构体）。提出了解释这种选择性的机械假设。显着地，通过使用1，4-丁炔二醇作为内部炔烃，在[2 + 2 + 2]-环加成之后的原位内酯化直接产生与治疗相关的邻苯二甲酸酯药效团。

  DOI：

  10.1039/d0cc05706a

文献信息

• Cycloaddition Reactions of Propiolamidinium Salts
  作者：Werner Weingärtner、Gerhard Maas

  DOI：10.1002/ejoc.201201005

  日期：2012.11

  Thermal and microwave-assisted [3+2] cycloadditions between differently substituted propiolamidinium tetraphenylborates 3a–d and N-methyl-C-phenylnitrone, benzyl azide, and N-(3-azidopropyl)phthalimide were studied. The activation parameters of the [3+2] cycloaddition between alkyne 3a and benzyl azide were determined. A Diels–Alder reaction between the terminal alkyne 3a and cyclopentadiene could

  研究了不同取代的丙脒鎓四苯基硼酸盐 3a-d 与 N-甲基-C-苯基硝酮、苄基叠氮化物和 N-（3-叠氮丙基）邻苯二甲酰亚胺之间的热和微波辅助 [3+2] 环加成。确定了炔烃 3a 和苄基叠氮化物之间 [3+2] 环加成的活化参数。借助微波活化可以实现末端炔烃 3a 和环戊二烯之间的 Diels-Alder 反应。3a 和三苯基正膦亚胺之间的反应提供了 β,β-双（二甲氨基）乙烯基鏻盐 21，它可能是也可能不是通过最初的 [2+2] 环加成反应形成的。
• Molecular structure of β-oxy-bis-acrylamides on the pathway of the dimers formation. DFT and FTIR study
  作者：Tamara N. Aksamentova、Nina N. Chipanina、Mikhail V. Andreev、Irina V. Sterkhova、Dmitry V. Pavlov、Alevtina S. Medvedeva

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127298

  日期：2020.2

  QTAIM analysis. The low rotational barriers about the =С–С= and =C–O– bonds in monomers provide ease of their transitions and simultaneous participation in the formation of dimers. The calculated dissociation energies of dimers depend on the structural features of the conformers and PA values of the carbonyl oxygen. The cyclic dimers with three and two intermolecular N–H⋯O C bonds are the most stable

  摘要 β-氧-双-丙烯酰胺O(CH=CHCONR1R2)2 的构象异构体及其二聚体采用NBO 和QTAIM 分析的DFT 方法计算。单体中 =С-С= 和 =C-O- 键的低旋转势垒使它们易于转变并同时参与二聚体的形成。二聚体的计算解离能取决于构象异构体的结构特征和羰基氧的 PA 值。具有三个和两个分子间 N-H⋯OC 键的环状二聚体是最稳定的。分析了孤对氮与羰基的轨道相互作用对构象异构体的质子亲和力的影响。在比较 FTIR 光谱和计算数据时，在固态和溶液中分析了化合物及其二聚体的结构。β-oxy-bis-N 的 X 射线分析，
• Thiol‐Specific Silicon‐Containing Conjugating Reagent: <i>β</i>‐Silyl Alkynyl Carbonyl Compounds
  作者：Shenghan Teng、Zhenguo Zhang、Bohan Li、Lanyang Li、Melinda Chor Li Tan、Zhenhua Jia、Teck‐Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.202311906

  日期：2023.11.6

  A novel type of silicon-containing alkynone reagents that target free thiols to produce the stable vinyl-sulfide linker under biocompatible conditions is reported. Besides simple aliphatic and aromatic thiols, this approach is also applicable to the labeling of thiols present in proteins, sugars and pharmaceuticals with full retention of silicon handles in most cases.

  报道了一种新型含硅炔酮试剂，其在生物相容性条件下靶向游离硫醇产生稳定的乙烯基硫醚连接体。除了简单的脂肪族和芳香族硫醇之外，该方法还适用于标记蛋白质、糖和药物中存在的硫醇，并且在大多数情况下完全保留硅柄。
• Hartke, Klaus; Gerber, Hans-Dieter; Roesrath, Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 9, p. 903 - 916
  作者：Hartke, Klaus、Gerber, Hans-Dieter、Roesrath, Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of dialkylamides of trimethylsilylpropiolic acid with triethylgermyllithium
  作者：D. A. Bravo-Zhivotovskii、S. D. Pigarev、O. A. Vyazankina、A. S. Medvedeva、L. P. Safronova、N. S. Vyazankin

  DOI：10.1007/bf00959223

  日期：1984.8