(1S,2S)-2-(dibenzylamino)-1-phenylpropan-1-ol | 111138-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-2-(dibenzylamino)-1-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: (I+/-S)-I+/--[(1S)-1-[Bis(phenylmethyl)amino]ethyl]benzenemethanol
• CAS: 111138-84-2
• 化学式: C₂₃H₂₅NO
• 分子量: 331.458
• InChiKey: BOZCOAZLVQXGKP-WMZHIEFXSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-(dibenzylamino)-1-phenylpropan-1-ol 在 palladium hydroxide, 20 wt% on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以80%的产率得到去甲伪麻黄碱
  参考文献：
  名称：

  氨基醛的立体选择性酰化：通过螯合取代天然底物控制

  摘要：

  报道了通过芳基硼酸和Et 2 Zn之间的B / Zn交换反应实现的手性，对映体纯的无环α-氨基醛的螯合控制的芳基化反应。氮上存在的二苄基取代基在反应的立体化学结果中起关键作用，螯合作用优于这种类型的底物通过有机镁和有机锂试剂进行费金-安赫控制的加成反应的自然趋势。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00215
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-二苄基氨基丙醛 、 苯硼酸 在 diethylzinc 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以73%的产率得到(1S,2S)-2-(dibenzylamino)-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氨基醛的立体选择性酰化：通过螯合取代天然底物控制

  摘要：

  报道了通过芳基硼酸和Et 2 Zn之间的B / Zn交换反应实现的手性，对映体纯的无环α-氨基醛的螯合控制的芳基化反应。氮上存在的二苄基取代基在反应的立体化学结果中起关键作用，螯合作用优于这种类型的底物通过有机镁和有机锂试剂进行费金-安赫控制的加成反应的自然趋势。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00215

文献信息

• Reetz, Manfred T.; Drewes, Mark W.; Schmitz, Alfred, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 11, p. 1186 - 1188
  作者：Reetz, Manfred T.、Drewes, Mark W.、Schmitz, Alfred

  DOI：——

  日期：——
• Selective N-dealkylation of tertiary amines derived from phenylglycinol or ephedrine family
  作者：Claude Agami、François Couty、Gwilherm Evano

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00594-8

  日期：1999.5

  Tertiary amines bearing an hydroxyethyl group derived from phenylglycinol, norephedrine or norpseudoephedrine can be selectively dealkylated using a two-step sequence involving treatment with thionyl chloride in THF, followed by reaction with an excess of potassium cyanide in THF:DMSO. These conditions are compatible with the presence of an insaturation or a benzyl ether in the substrate. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• REETZ, M. T.;DREWES, M. W.;SCHMITZ, A.;HOLDGRUN, X.;WUNSCH, T.;BINDER, J., PHIL. TRANS. ROY. SOC. LONDON, 326,(1988) N 1592, C. 573-578
  作者：REETZ, M. T.、DREWES, M. W.、SCHMITZ, A.、HOLDGRUN, X.、WUNSCH, T.、BINDER, J.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Arylation of Amino Aldehydes: Overriding Natural Substrate Control through Chelation
  作者：Bruna S. Martins、Angélica V. Moro、Diogo S. Lüdtke

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00215

  日期：2017.3.17

  reaction of chiral, enantiopure acyclic α-amino aldehydes enabled by a B/Zn exchange reaction between arylboronic acids and Et2Zn is reported. The presence of dibenzyl substituents at the nitrogen plays a key role in the stereochemical outcome of the reaction, and chelation is favored over the natural tendency of this type of substrate to undergo Felkin–Anh controlled additions with organomagnesium and organolithium

  报道了通过芳基硼酸和Et 2 Zn之间的B / Zn交换反应实现的手性，对映体纯的无环α-氨基醛的螯合控制的芳基化反应。氮上存在的二苄基取代基在反应的立体化学结果中起关键作用，螯合作用优于这种类型的底物通过有机镁和有机锂试剂进行费金-安赫控制的加成反应的自然趋势。