(1S,2S)-2-(dibenzylamino)-1-phenylpropan-1-ol | 111138-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-2-(dibenzylamino)-1-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: (I+/-S)-I+/--[(1S)-1-[Bis(phenylmethyl)amino]ethyl]benzenemethanol
• CAS: 111138-84-2
• 化学式: C₂₃H₂₅NO
• 分子量: 331.458
• InChiKey: BOZCOAZLVQXGKP-WMZHIEFXSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-(dibenzylamino)-1-phenylpropan-1-ol 在 palladium hydroxide, 20 wt% on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以80%的产率得到去甲伪麻黄碱
  参考文献：
  名称：

  氨基醛的立体选择性酰化：通过螯合取代天然底物控制

  摘要：

  报道了通过芳基硼酸和Et 2 Zn之间的B / Zn交换反应实现的手性，对映体纯的无环α-氨基醛的螯合控制的芳基化反应。氮上存在的二苄基取代基在反应的立体化学结果中起关键作用，螯合作用优于这种类型的底物通过有机镁和有机锂试剂进行费金-安赫控制的加成反应的自然趋势。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00215
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-二苄基氨基丙醛 、 苯硼酸 在 diethylzinc 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以73%的产率得到(1S,2S)-2-(dibenzylamino)-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氨基醛的立体选择性酰化：通过螯合取代天然底物控制

  摘要：

  报道了通过芳基硼酸和Et 2 Zn之间的B / Zn交换反应实现的手性，对映体纯的无环α-氨基醛的螯合控制的芳基化反应。氮上存在的二苄基取代基在反应的立体化学结果中起关键作用，螯合作用优于这种类型的底物通过有机镁和有机锂试剂进行费金-安赫控制的加成反应的自然趋势。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00215

文献信息

• Reetz, Manfred T.; Drewes, Mark W.; Schmitz, Alfred, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 11, p. 1186 - 1188
  作者：Reetz, Manfred T.、Drewes, Mark W.、Schmitz, Alfred

  DOI：——

  日期：——
• Selective N-dealkylation of tertiary amines derived from phenylglycinol or ephedrine family
  作者：Claude Agami、François Couty、Gwilherm Evano

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00594-8

  日期：1999.5

  Tertiary amines bearing an hydroxyethyl group derived from phenylglycinol, norephedrine or norpseudoephedrine can be selectively dealkylated using a two-step sequence involving treatment with thionyl chloride in THF, followed by reaction with an excess of potassium cyanide in THF:DMSO. These conditions are compatible with the presence of an insaturation or a benzyl ether in the substrate. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• REETZ, M. T.;DREWES, M. W.;SCHMITZ, A.;HOLDGRUN, X.;WUNSCH, T.;BINDER, J., PHIL. TRANS. ROY. SOC. LONDON, 326,(1988) N 1592, C. 573-578
  作者：REETZ, M. T.、DREWES, M. W.、SCHMITZ, A.、HOLDGRUN, X.、WUNSCH, T.、BINDER, J.

  DOI：——

  日期：——