(1RS,2RS)-2-ethylamino-1-phenyl-propan-1-ol | 1936-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1RS,2RS)-2-ethylamino-1-phenyl-propan-1-ol
• 英文别名: (1RS,2RS)-2-Aethylamino-1-phenyl-propan-1-ol；(+/-)-threo-2-Aethylamino-1-phenyl-propanol-(1)；(1RS:2RS)-2-Aethylamino-1-phenyl-propanol-(1)；(1S,2S)-2-(ethylamino)-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 1936-62-5；18259-40-0；37025-57-3；37573-40-3；37573-41-4；37577-32-5；37589-40-5；66514-91-8；70774-63-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: BLJJUBZZYWYZNR-GXSJLCMTSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.7±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二甲氧基-N,N-二甲基乙胺 、 (1RS,2RS)-2-ethylamino-1-phenyl-propan-1-ol 以 xylene 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(1S,2S)-N-<(2-Hydroxy-2-phenyl)-1-methyl-ethyl>-N-ethylacetamid
  参考文献：
  名称：

  Reaktionen von (−)-Ephedrin bzw. (+)-Norpseudoephedrin und Derivaten mit N,N-Dimethylacetamid-dimethylacetal und N,N,-Dimethylformamid-dimethylacetal

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00811546
• 作为产物：
  描述：

  去甲伪麻黄碱 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 xylene 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1RS,2RS)-2-ethylamino-1-phenyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Reaktionen von (−)-Ephedrin bzw. (+)-Norpseudoephedrin und Derivaten mit N,N-Dimethylacetamid-dimethylacetal und N,N,-Dimethylformamid-dimethylacetal

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00811546

文献信息

• Highly Diastereoselective Catalytic Meerwein−Ponndorf−Verley Reductions
  作者：Jingjun Yin、Mark A. Huffman、Karen M. Conrad、Joseph D. Armstrong

  DOI：10.1021/jo052121t

  日期：2006.1.1

  practical synthesis of ephedrine analogues in high yields and enantiopurity was realized by a highly diastereoselective Meerwein−Ponndorf−Verley (MPV) reduction of protected α-amino aromatic ketones using catalytic aluminum isopropoxide. The high anti selectivity resulted from the chelation of the nitrogen anion to the aluminum. In contrast, high syn selectivity was obtained with α-alkoxy ketones and other

  麻黄碱类似物的高收率和对映体纯度非常实用的合成，是通过使用催化异丙醇铝对非对映选择性的Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）还原保护的α-氨基芳族酮实现的。高抗选择性是由于氮阴离子与铝的螯合所致。相比之下，通过Felkin-Ahn对照品，可通过α-烷氧基酮和其他化合物获得高顺式选择性。
• Process for the production of optically active beta-amino alcohols
  申请人：——

  公开号：US20040091981A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  A process for producing an optical active &bgr;-amino alcohol, the method comprising the step of allowing at least one microorganism selected from the group consisting of microorganisms belonging to the genus Morganella and others, to act on an enantiomeric mixture of an &agr;-aminoketone or a salt thereof having the general formula (I): 1 to produce an optical active &bgr;-amino alcohol with the desired optical activity having the general formula (II) described below in a high yield as well as in a highly selective manner: 2

  一种制备光学活性&bgr;-氨基醇的方法，包括以下步骤：让至少一种选择自属于摩根氏菌属和其他微生物组的微生物作用于具有通式(I)的&agr;-氨基酮或其盐的对映异构体混合物，以高产率和高选择性地产生具有所需光学活性的&bgr;-氨基醇，其通式为(II)：
• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE BETA-AMINO ALCOHOLS
  申请人：Daiichi Fine Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP1273665A1

  公开（公告）日：2003-01-08

  A process for producing an optical active β-amino alcohol, the method comprising the step of allowing at least one microorganism selected from the group consisting of microorganisms belonging to the genus Morganella and others, to act on an enantiomeric mixture of an α-aminoketone or a salt thereof having the general formula (I): to produce an optical active β-amino alcohol with the desired optical activity having the general formula (II) described below in a high yield as well as in a highly selective manner:

  一种生产光学活性 β-氨基醇的方法，该方法包括以下步骤：让至少一种选自摩根菌属微生物及其他微生物组成的微生物作用于具有通式（I）的α-氨基酮或其盐的对映体混合物： 以高产率和高选择性的方式生产出具有所需光学活性的 β-氨基醇，其通式（II）如下所述：
• Kanao, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1930, vol. 50, p. 338,343;dtsch.Ref.S.43,46
  作者：Kanao

  DOI：——

  日期：——
• Kanao, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1929, vol. 49, p. 26
  作者：Kanao

  DOI：——

  日期：——