1-(2-ethynylphenyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol | 155720-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-ethynylphenyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(2-Ethynylphenyl)-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 155720-51-7
• 化学式: C₁₄H₁₆OSi
• 分子量: 228.366
• InChiKey: GDPXNMSPERSJDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-ethynylphenyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 盐酸羟胺 、 正丁胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-(2-(penta-1,3-diyn-1-yl)phenyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  HDDA 衍生的苯与硫化物的反应：机理、模式和三组分反应

  摘要：

  我们在这里报告了烷基硫化物与通过六氢-狄尔斯-阿尔德 (HDDA) 环异构化热产生的苄的反应。最初产生的 1,3-甜菜碱（o-锍/芳基碳负离子）经历分子内质子转移以产生更稳定的 S-芳基硫叶立德。这可以以各种方式反应，包括在反应介质中加入弱酸 (HA)。这会产生瞬态离子对 ArSR2(+)A(-)，然后再生成 ArSR + RA。当使用环状硫化物时，A(-) 开环并结合到产品中，这一结果构成了多功能的三组分偶联过程。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b01025
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基硅基)乙炔基]苯甲醛 在 potassium fluoride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(2-ethynylphenyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Suffert, Jean; Abraham, Estelle; Raeppel, Stephane, Liebigs Annalen, 1996, # 4, p. 447 - 456

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silver-Catalyzed Selective Multicomponent Coupling Reactions of Arynes with Nitriles and Isonitriles
  作者：Sourav Ghorai、Yongjia Lin、Yuanzhi Xia、Donald J. Wink、Daesung Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04416

  日期：2020.1.17

  multicomponent coupling reactions with isonitriles and nitriles are described. Crucial to these reactions is the formation of a silver-aryne complex, which shows differential reactivity toward isonitriles and nitriles to form two different forms of ortho-nitrilium organosilver arene species. Interception of the nitrilium of an aryne-isonitrile adduct with another isonitrile leads to the formation of

  描述了与异腈和腈的途径选择性的基于芳烃的新型多组分偶联反应。这些反应的关键是银-芳烃配合物的形成，该配合物显示出对异腈和腈的不同反应性，从而形成两种不同形式的邻硝基有机银芳烃物种。芳烃-异腈加合物的腈与另一种异腈的拦截导致形成苯并环丁烯-1,2-二亚胺，而芳烃-腈加合物的腈可选择性地形成3H-吲哚-3-亚胺或3-亚氨基吲哚-2-ol取决于所用腈的结构。
• Synthesis of Imides, Imidates, Amidines, and Amides by Intercepting the Aryne–Isocyanide Adduct with Weak Nucleophiles
  作者：Sourav Ghorai、Daesung Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02711

  日期：2019.9.20

  have been developed. Arynes generated from triynes or tetraynes through the hexadehydro Diels-Alder reaction readily react with isocyanide to generate nitrilium intermediate. Intercepting this nitrilium species with various weak nucleophile including carboxylic acids, alcohols, sulfonamides, or water generated the corresponding imides, imidates, amidines, or amides. The high regioselectivity of these

  已经开发出新的基于芳烃的多组分偶联反应，用于形成官能化的芳族化合物。通过六氢Diels-Alder反应由三炔或四炔生成的芳烃容易与异氰化物反应生成腈中间体。用各种弱亲核试剂（包括羧酸，醇，磺酰胺或水）拦截该腈物种，生成相应的酰亚胺，酰亚胺基、,或酰胺。这些转化的高区域选择性主要由芳烃的取代基控制。
• Reactivity and Selectivity in the Intermolecular Alder–Ene Reactions of Arynes with Functionalized Alkenes
  作者：Saswata Gupta、Peipei Xie、Yuanzhi Xia、Daesung Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02438

  日期：2017.10.6

  functionalized alkenes in intermolecular Alder–ene reactions with arynes is described. The arynes generated from bis-1,3-diynes react with various trisubstituted and 1,1-disubstituted alkenes containing hydroxyl, amino, halo, carboxyl, boronate, and 1,3-dienyl functionalities, providing product distributions with varying degrees of selectivity between Alder–ene and addition reactions. The geometry of

  描述了官能化烯烃在分子间Alder-ene与芳烃反应中的反应性和选择性。由双1,3-二炔生成的芳烃与各种具有羟基，氨基，卤代，羧基，硼酸酯和1,3-二烯基官能团的三取代和1,1-二取代的烯烃反应，从而提供产物选择性不同的分布。 der木烯和加成反应。烯烃的几何形状是二取代和三取代的烯烃的反应性的另一个重要因素，其中顺式配置的烯基系统的烯丙基氢是反应性的，与相应的分子内反应相比，这是相反的反应性。
• Synthesis of Fluorescent Azafluorenones and Derivatives via a Ruthenium-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition
  作者：Fei Ye、Christine Tran、Ludovic Jullien、Thomas Le Saux、Mansour Haddad、Véronique Michelet、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02085

  日期：2018.8.17

  An original and mild synthetic route for the preparation of novel azafluorenones and derivatives via a ruthenium-mediated [2 + 2 + 2] cycloaddition of α,ω-diynes and cyanamides has been developed. This atom-economical catalytic process demonstrated remarkable regioselectivities to access fluorescent azafluorenone derivatives. The photophysical properties of azafluorenone derivatives have been evaluated

  已经开发了通过钌介导的[2 + 2 + 2]α，ω-二炔和氰胺的环加成反应来制备新型氮杂芴酮及其衍生物的原始且温和的合成途径。这种原子经济的催化过程显示出显着的区域选择性，可接近荧光氮杂芴酮衍生物。已经评估了氮杂芴酮衍生物的光物理性质，并突出了固态和液态的光致发光现象。
• Sulfonamide-Trapping Reactions of Thermally Generated Benzynes
  作者：Yuanxian Wang、Lianyou Zheng、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03085

  日期：2018.11.16

  Reactions of tethered, tertiary sulfonamides with thermally generated benzynes are reported. Typically, the N–S bonds in the substrates cleave, and saturated heterocycles [tetrahydroquinolines (n = 2) and indolines (n = 1)] are formed. The process is accompanied by either sulfonyl transfer or desulfonylation from a zwitterionic intermediate, with the favored pathway being largely dependent upon the

  据报道，束缚的叔磺酰胺与热生成的苯炔反应。通常，底物中的N–S键断裂，并形成饱和杂环[四氢喹啉（n = 2）和二氢吲哚（n = 1）]。该过程伴随有来自两性离子中间体的磺酰基转移或去磺酰化，有利的途径很大程度上取决于两性离子中含N环的大小（5元对6元）。

表征谱图