[(2-chlorophenyl)ethynyl]trimethylsilane | 105273-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2-chlorophenyl)ethynyl]trimethylsilane
• 英文别名: (2-Chlorophenylethynyl)-trimethylsilane；2-(2-chlorophenyl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 105273-33-4
• 化学式: C₁₁H₁₃ClSi
• 分子量: 208.763
• InChiKey: CXFAEEQKUQCOOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2-chlorophenyl)ethynyl]trimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-氯苯乙炔
  参考文献：
  名称：

  新型 P2X7 拮抗剂的设计、合成和体外评估。

  摘要：

  由于 P2X7 受体在炎症和免疫细胞信号传导中的重要作用，它是治疗各种疾病的有希望的靶点。这项工作描述了一系列带有多种支架的新型衍生物作为有效的 P2X7 拮抗剂的设计、合成和体外评估。我们的方法基于已报道的（金刚烷-1-基）甲基苯甲酰胺的结构修饰，能够抑制受体激活。金刚烷部分和酰胺键被替换，并通过基于配体的药效团模型评估替换。通过双电极电压钳实验评估合成类似物的拮抗效力，使用非洲爪蟾表达人 P2X7 受体的卵母细胞。SAR 研究表明，用芳基-环己基部分取代金刚烷环是对抗 P2X7 阳离子通道激活的最有效拮抗剂，类似物 2-氯-N- [1-(3-(硝基氧基甲基)苯基)环己基)甲基]苯甲酰胺 ( 56 ) 表现出最佳效力，IC 50值为 0.39 μM。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000303
• 作为产物：
  描述：

  2-溴氯苯 、 三甲基乙炔基硅 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 生成 [(2-chlorophenyl)ethynyl]trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Novel 3-phenylprop-2-ynylamines as inhibitors of mammalian squalene epoxidaseElectronic supplementary information (ESI) available: Proton NMR spectra for the intermediate piperidines 56–60 and acetylenes 63-81 and 85,86. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b209165h/

  摘要：

  报道了一种新型3-苯基丙-2-炔基胺系列化合物的合成，这些化合物是选择性哺乳动物角鲨烯环氧化酶抑制剂。构效关系研究表明，化合物19，即1-[3-(3,5-二氯苯基)丙-2-炔基]-3-甲基哌啶盐酸盐，对大鼠肝脏角鲨烯环氧化酶的IC50值为2.8 ± 0.6 µM。化合物19对23株真菌角鲨烯环氧化酶未显示出活性。

  DOI：

  10.1039/b209165h

文献信息

• Synthesis of 2-Amino-6-phenyl-4<i>H</i>-pyran-4-ones
  作者：Joel Morris、Donn G. Wishka

  DOI：10.1055/s-1994-25402

  日期：——

  The treatment of a series of phenylacetylenic ß-keto amides with methanesulfonic acid produces a high yielding intramolecular cyclization to the corresponding 2-amino-6-phenyl-4H-pyran-4-ones.

  一系列苯乙炔基β-酮酰胺与甲磺酸反应，高效地发生分子内环化，生成相应的2-氨基-6-苯基-4H-吡喃-4-酮。
• Exploring Skeletal Diversity via Ring Contraction of Glycal-Derived Scaffolds
  作者：Adam R. Yeager、Geanna K. Min、John A. Porco,、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/ol0618252

  日期：2006.10.1

  Aryl ether C-glycoside scaffolds have been prepared from tri-O-acetyl-D-glucal by C-glycosylation followed by allylic substitution with phenols mediated by Pd(0). The aryl ethers were subjected to either [3,3]-sigmatropic rearrangement to produce 3-pyranyl-phenols or Au(III)-mediated ring contraction to create highly substituted tetrahydrofurans. [structure: see text]

  芳基醚C-糖苷支架已由C-糖基化，然后由Pd（0）介导的苯酚进行烯丙基取代，由三-O-乙酰基-D-葡糖醛制备。使芳基醚经历[3,3]-σ重排以产生3-吡喃基-酚或Au（III）介导的环收缩以产生高度取代的四氢呋喃。[结构：见文字]
• Metallomicelle catalyzed aerobic tandem desilylation/Glaser reaction in water
  作者：Shanyu Tang、Longjia Li、Xuanhe Ren、Jiao Li、Guanyu Yang、Heng Li、Bingxin Yuan

  DOI：10.1039/c8gc03815e

  日期：——

  PEG-grafted nitrogen ligands were synthesized. The corresponding copper complexes serve as metallomicellar nanoreactors for the aerobic tandem desilylation/Glaser coupling of TMS-protected alkynes in water. The protocol is also suitable for base-free homocoupling of terminal alkynes. The metallomicellar catalyst could be recycled 5 times with minor loss of reactivity.

  合成了PEG接枝的氮配体。相应的铜配合物可作为金属硅纳米反应器，用于水中TMS保护的炔烃的好氧串联去甲硅烷基化/玻璃偶联。该协议也适用于末端炔烃的无碱均偶联。金属硅油催化剂可循环使用5次，反应性损失很小。
• Stereoselective Formal Hydroamidation of Si-Substituted Arylacetylenes with DIBAL-H and Isocyanates: Synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-α-Silyl-α,β-unsaturated Amides
  作者：Hanseul Lee、Soohong Cho、Yunmi Lee、Byunghyuck Jung

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01903

  日期：2020.10.2

  stereoselective method for the synthesis of (E)- and (Z)-α-silyl-α,β-unsaturated amides and its synthetic applications are presented herein. The solvent-controlled hydroaluminations of Si-substituted alkynes with DIBAL-H generate diastereomerically enriched alkenylaluminum reagents that are directly reacted with isocyanates at ambient temperature to afford α-silyl-α,β-unsaturated amides in high yields with retained

  本文提出了一种合成（E）-和（Z）-α-甲硅烷基-α，β-不饱和酰胺的有效且立体选择性的方法及其合成应用。用DIBAL-H进行的溶剂控制的Si取代炔烃的水铝化反应可生成富含非对映异构体的烯基铝试剂，这些试剂可在环境温度下与异氰酸酯直接反应，以高产率得到α-甲硅烷基-α，β-不饱和酰胺，并保留了立体选择性。尤其是，此过程可以合成多种（E）-α-甲硅烷基-α，β-不饱和酰胺，是研究较少的异构体。该方法的合成实用性因其反应时间短，易于纯化，容易获得的底物和试剂，克级合成以及C–Si键进一步转化为C–H，C–X和C–的特点而突出。 C键。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Alkynyl Ketones Using Sodium Formate and Ethanol as Hydrogen Sources
  作者：Yang-Ming Zhang、Ming-Lei Yuan、Wei-Peng Liu、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01787

  日期：2018.8.3

  A green and efficient iridium-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of alkynyl ketones to chiral propargylic alcohols has been developed. By using sodium formate and ethanol as hydrogen sources, a series of alkynyl ketones were hydrogenated by chiral spiro iridium catalyst (S)-1b to provide optically active chiral propargylic alcohols with up to 98% ee under base-free conditions. This protocol

  已经开发了绿色高效的铱催化的炔基酮向手性炔丙醇的不对称转移加氢反应。通过使用甲酸钠和乙醇作为氢源，通过手性螺铱催化剂（S）-1b对一系列炔基酮进行氢化，以在无碱条件下提供高达98％ee的旋光性手性炔丙醇。该协议为制备旋光的炔丙醇提供了一种实用且可持续的方法。