N-allyl-4-cyanobenzenesulfonamide | 781660-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-4-cyanobenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-cyano-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 781660-23-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂S
• mdl: MFCD19318959
• 分子量: 222.268
• InChiKey: GBOYGBVJGQEJOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-4-cyanobenzenesulfonamide 在 三乙基硼 、 碘 、 chloroamine-T 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-allyl-4-cyano-N-(3-iodobicyclo[1.1.1]pentan-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N,C-双官能化双环[1.1.1]戊烷的双重自由基合成

  摘要：

  双环[1.1.1] pentylamines（BCPAs）是重要性日益增加，以制药业作为藻3个苯胺和富含的bioisosters ñ -叔丁基的基团。在这里，我们报告了使用双重自由基功能化策略轻松合成 1,3-二取代 BCPA。磺胺基自由基，通过 α-碘氮丙啶的碎裂产生，经过初始添加到 [1.1.1] 丙烷中，得到碘-BCPA；然后通过甲硅烷基介导的 Giese 反应将这些产物中新形成的 C-I 键功能化。这种化学反应也可以顺利转化为 1,3-二取代碘-BCP。可容纳多种自由基受体和碘-BCPA，可直接获取一系列有价值的类苯胺等排体。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04180
• 作为产物：
  描述：

  丙烯胺 、 4-氰基苯磺酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到N-allyl-4-cyanobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过自由基1，4-芳基迁移合成3-芳基哌啶。

  摘要：

  [反应：见正文]已探索了涉及1，4-芳基自由基迁移的3-芳基哌啶，3-芳基吡啶和5-芳基哌啶-2-酮的途径。该序列需要将黄原酸酯加到N-烯丙基芳基磺酰胺中，然后乙酰化并用二月桂酰过氧化物处理，得到1，4-芳基转移产物，在酸性水解时得到所需的哌啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol0503642

文献信息

• Synthesis of substituted 3-arylpiperidines and 3-arylpyrrolidines by radical 1,4 and 1,2-aryl migrations
  作者：Alexandru Gheorghe、Béatrice Quiclet-Sire、Xavier Vila、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.091

  日期：2007.7

  A route to 3-arylpiperidines and 3-arylpyrrolidines involving radical 1,4- and 1,2-aryl migrations has been explored. For the piperidines, the first route requires a xanthate addition to an N-allylarylsulfonamide, followed by acetylation and treatment with lauroyl peroxide to give the corresponding 1,4-aryl transfer product. This compound can be converted into the desired piperidine derivative following

  已经探索了涉及自由基1，4-和1，2-芳基迁移的3-芳基哌啶和3-芳基吡咯烷的途径。对于哌啶，第一途径要求将黄原酸酯加到N-烯丙基芳基磺酰胺中，然后乙酰化并用月桂酰过氧化物处理，得到相应的1，4-芳基转移产物。酸性水解后，该化合物可转化为所需的哌啶衍生物。对于第二种哌啶方法，将α-酮黄药添加到14型烯烃中会导致1,2-芳基迁移，导致产生α，β-不饱和酯，该酯可通过氨或伯胺和氰基硼氢化钠的作用转化为哌啶。取代的3-芳基吡咯烷可以通过简单地以α-酰胺基取代的黄药开始而获得。
• Harnessing Energy-Transfer in N-Centered Radical-Mediated Synthesis of Pyrrolidines
  作者：Peter Fodran、Carl-Johan Wallentin

  DOI：10.1002/ejoc.202000537

  日期：2020.6.16

  Photo‐initiated energy‐transfer provides a route to nitrogen centered radicals, which can be harnessed in a formal [3+2] cycloaddition. The reaction is scalable, proceeds at very mild conditions tolerates various functional groups, and provides the corresponding trisubstituted pyrrolidines in good to excellent yields.

  光引发的能量转移提供了一条以氮为中心的自由基的途径，可以将其用于正式的[3 + 2]环加成反应中。该反应是可扩展的，在非常温和的条件下进行，可以耐受各种官能团，并以良好或优异的产率提供相应的三取代的吡咯烷。
• Electrosynthesis of β‐Acyloxy‐γ‐Selenyl Amines via Migratory Oxyselenation of <i>N</i> ‐Acyl Allylamines
  作者：Kejun Lin、Jianyong Lan、Tingshun Zhu

  DOI：10.1002/adsc.202200597

  日期：2022.10.18

  generation of electrophilic selenium cation, followed by electrophilic addition to the unactivated alkene, and successive water promoted intramolecular acyl migration. The reactions gave the products in up to 98% yield with controllable regio- and diastereoselectivities. Different chemoselectivity towards cyclization products was also viable with N-Boc and N-Cbz substrates. Both batch chemistry and flow

  开发了一种无金属和无外部氧化剂的 β-酰氧基-γ-硒胺的电合成方法。级联反应由亲电硒阳离子的阳极氧化产生，随后与未活化的烯烃亲电加成，连续的水促进分子内酰基迁移。该反应以可控的区域和非对映选择性产生高达 98% 的产率的产物。对环化产物的不同化学选择性也适用于N - Boc 和N- Cbz 底物。批量化学和流动化学都可用于放大合成，产率高达 91%。
• Cobalt‐Catalyzed Cascade Reaction of Ynamides and 1,3‐Dicarbonyl Compounds for Selective Synthesis of Differently Sized <i>N</i> ‐Heterocycles
  作者：Biao Zhang、Xu‐Heng Yang、Jian Huang、Cheng‐an Tao、Jianfang Wang

  DOI：10.1002/adsc.202201002

  日期：2023.3.7

  manifold with various 1,3-dicarbonyl compounds and halogenated N-allyl ynamides was accomplished under alkaline reaction conditions, facilitating the synthesis of differently sized N-heterocycles. A large array of products was prepared to demonstrate the selective synthesis of N-heterocycles of different ring sizes (5-, 6-, and 7-membered rings) via cobalt catalysis. The reaction has broad substrate

  在碱性反应条件下完成了具有各种 1,3-二羰基化合物和卤代N-烯丙基酰胺的三苯基膦连接的钴催化环化歧管，促进了不同大小的N-杂环的合成。准备了大量的产品来证明通过钴催化选择性合成不同环大小（5、6 和 7 元环）的N-杂环。该反应具有广泛的底物范围和广泛的官能团。
• Delaby; Harispe; Chevrier, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1944, vol. <5>11, p. 234,239
  作者：Delaby、Harispe、Chevrier

  DOI：——

  日期：——