1,4-dimethoxy-2,5-bis(trimethylsilylethynyl)benzene | 294674-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-dimethoxy-2,5-bis(trimethylsilylethynyl)benzene
• 英文别名: 2,5-Bis(trimethylsilylethynyl)-1,4-dimethoxybenzene；1,4-dimethoxy-2,5-bis(trimethylsilylacetylene)benzene；1,4-bis(tri-methylsilylethynyl)-2,5-bis(methoxyl)benzene；1,4-dimethoxy-2,5-[bis-trimethylsilylacetyl]benzene；1,4-dimethoxy-2,5-bis(2-(trimethylsilyl)ethynyl)benzene；1,4-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]-2,5-dimethoxybenzene；1,4-di((trimethylsilyl)ethynyl)-2,5-dimethoxybenzene；1,4-Bis(trimethylsilylethynyl)-2,5-dimethoxybenzene；2-[2,5-dimethoxy-4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 294674-95-6
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂Si₂
• 分子量: 330.574
• InChiKey: FDPYXJXPBAPQAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C
• 沸点：
  380.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethoxy-2,5-bis(trimethylsilylethynyl)benzene 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到1,4-二乙炔基-2,5-二甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  在底门控 OFET 中具有高空穴迁移率和开/关比的蝴蝶状三芳胺

  摘要：

  通过修饰的 Sonogashira 偶联反应合成了蝴蝶状三芳胺二元组，其在 OFET 中表现出良好的溶解性、热稳定性和高电荷载流子迁移率。

  DOI：

  10.1002/chem.202102568
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 双氧水 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,4-dimethoxy-2,5-bis(trimethylsilylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  伴刀豆球蛋白A有效猝灭的新型糖衣聚对苯二乙炔的合成及光学性质

  摘要：

  描述了通过Pd催化的Sonogashira反应合成新型糖衣化的聚（对苯撑乙炔基）（PPE）及其随后与伴刀豆球蛋白A（Con A）的相互作用。UV-Vis和荧光光谱用于研究聚合物对各种浓度的Con A的响应。聚合物显示绿色荧光，由于在基态形成复合物，可被Con A淬灭。本文报道的协议提供了可以在几个步骤中从廉价的和可商购的起始原料转变为有用的传感元件的中间产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.102

文献信息

• Polytriazole bridged with 2,5-diphenyl-1,3,4-oxadiazole moieties: a highly sensitive and selective fluorescence chemosensor for Ag⁺
  作者：Shoupeng Cao、Zhichao Pei、Yongqian Xu、Ruina Zhang、Yuxin Pei

  DOI：10.1039/c5ra07822a

  日期：——

  Fluorescent conjugated polytriazoles (FCP 1–4) containing both 2,5-diphenyl-1,3,5-oxadiazole (OXD) and 1,2,3-triazole moieties in the main chain were synthesized from aromatic diazide (1) and dialkynes (2–5) via click polymerization, respectively. In the polymers, OXDs (fluorophores) and triazole rings (generated via CuAAC acting as metal ion ligands) comprise a fluorescent system. The polytriazoles

  由芳族二叠氮化物（1）和二炔合成了主链上同时包含2,5-二苯基-1,3,5-恶二唑（OXD）和1,2,3-三唑部分的荧光共轭聚三唑（FCP 1-4）（2–5）分别通过单击聚合。在聚合物中，OXD（荧光团）和三唑环（通过充当金属离子配体的CuAAC生成）构成荧光系统。在室温下，聚三唑在DMF中表现出相对较强的发射，量子产率在0.20–0.28范围内。对它们的离子响应特性的研究表明，尽管所有四个FCP对Ag +具有良好的选择性，烷氧基侧基（FCP 2为甲氧基，FCP 3为己氧基，FCP 4为2-乙基己氧基）与聚三唑的主链结合，通过改变聚合物的聚集状态和电子密度，降低了其对Ag + 的敏感性。主链。因此，FCP 1对Ag +高度敏感，其K sv高达1.44×10 5 M -1，其最低检测限在ppb范围内（4.22×10 -7 M）。这项研究为合成新型的Ag +荧光传感器提供了一种有效的点击方法
• Tuning the backbones and side chains of cationic meta-linked poly(phenylene ethynylene)s: Different conformational modes, tunable light emission, and helical wrapping of multi-walled carbon nanotubes
  作者：Yan-Qin Huang、Yi-You Zhong、Rui Zhang、Yong-Kang Zhao、Xing-Fen Liu、Guang-Wei Zhang、Qu-Li Fan、Lian-Hui Wang、Wei Huang

  DOI：10.1016/j.polymer.2016.08.044

  日期：2016.10

  precursory polymer P4 in tetrahydrofuran was explored through transmission electron microscopy and fluorescence spectroscopy. P4′ was directly observed to individualize MWCNT by forming a monolayer helical wrapping on the nanotube surface, which may be attributed to the backbone flexibility of meta-linked PPE and the strong π−π interactions between the PPE backbone and the CNT surface. Moreover, P4′

  我们对设计和控制水溶性的间位连接的聚（亚苯基乙炔基）（PPEs）的螺旋构象和新型功能材料的进一步发展一直感兴趣。合成了四个阳离子间连接的PPE（P1'-P4'），以研究主链和侧链结构差异对其构象的影响。对于在对亚苯基单元上没有侧链的P1'和P4' ，荧光光谱研究表明分子内螺旋折叠很明显，而对于在对亚苯基单元上分别具有非极性和极性侧链的P2'和P3'，构象有显着不同建议使用界面模式，即界面分子间聚集。在侧链对P2'和P3'的亚苯基单元可位于螺旋的内部腔中，并在螺旋的形成上引起空间效应。但是，将低能隙单元2,1,3-苯并噻二唑（BT）引入P4'的骨架对螺旋的形成几乎没有影响，尽管其结构比苯撑单元更大且更刚性。因此，这些聚合物的发光可以随着构象模式的变化在从蓝色，绿色到黄色的范围内调节。此外，通过透射电子显微镜和荧光光谱研究了P4'在甲醇和水中，以及在四氢呋喃中使用其中性前体聚合物P4对多壁碳纳
• Rigid-Strut-Containing Crown Ethers and [2]Catenanes for Incorporation into Metal-Organic Frameworks
  作者：Yan-Li Zhao、Lihua Liu、Wenyu Zhang、Chi-Hau Sue、Qiaowei Li、Ognjen Š. Miljanić、Omar M. Yaghi、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1002/chem.200902350

  日期：2009.12.14

  crystallography, which revealed racemic R and S isomers with planar chirality present in the crystal in a 1:1 ratio. These crown ether based struts serve as excellent organic ligands to bind with transition metal ions in the construction of MOFs: the crown ethers BPP34C10DA and NPP36C10DA in the presence of Zn(NO3)2⋅4 H2O afforded the MOF‐1001 and MOF‐1002 frameworks, respectively. The crystal structures of

  为了将冠醚引入金属有机骨架（MOF）的支链中，已经开发了用于合成二羧酸二苯并[30] crown-10（DB30C10DA），二羧酸di-2,3-萘[30]的通用方法。 Crown-10（DN30C10DA），二羧酸双对亚苯基[34] crown-10（BPP34C10DA）和二羧酸1,5-萘对亚苯基[36] crown-10（NPP36C10DA）。这些新型冠醚不仅可以保留其母体冠醚的特征，因为它们可以1）结合阳离子客体，并且2）用作制备机械连锁分子（MIM）（例如链烷和轮烷）的模板，而且它们还提供了配位基与MOF中的辅助建筑单元（SBU）连接。BPP34C10DA与1,1'-二甲基-4,4'-联吡啶双（六氟磷酸盐）的结合行为（DMBP ⋅已经通过UV / Vis，荧光和NMR光谱技术研究了2 PF 6）。复杂DMBP的晶体上层建筑⋅ 2 PF 6 ⊂BPP34C10DA物通过X-射线晶
• Synthesis and optical characterisation of platinum(ii) poly-yne polymers incorporating substituted 1,4-diethynylbenzene derivatives and an investigation of the intermolecular interactions in the diethynylbenzene molecular precursorsElectronic supplementary information (ESI) available: atomic cooordinates for 6 and 7. See http://www.rsc.org/suppdata/nj/b2/b206946f/
  作者：Muhammad S. Khan、Muna R. A. Al-Mandhary、Mohammed K. Al-Suti、Timothy C. Corcoran、Yaqoub Al-Mahrooqi、J. Paul Attfield、Neil Feeder、William I. F. David、Kenneth Shankland、Richard H. Friend、Anna Köhler、Elisabeth A. Marseglia、Emilio Tedesco、Chiu C. Tang、Paul R. Raithby、Jonathan C. Collings、Karl P. Roscoe、Andrei S. Batsanov、Lorna M. Stimson、Todd B. Marder

  DOI：10.1039/b206946f

  日期：2003.1.8

  A series of 1,4-diethynylbenzene (1) derivatives, H–CC–R–CC–H with R=C6H3NH2 (2), C6H3F (3), C6H2F2-2,5 (4), C6F4 (5), C6H2(OCH3)2-2,5 (6) and C6H2(OnC8H17)2-2,5 (7) has been synthesised and their crystal structures determined by single crystal (2–5) or powder (6, 7) X-ray diffraction. The CCH⋯πCC hydrogen bonds dominating structure 1 are gradually replaced by CC–H⋯F ones with the increase of fluorination

  一系列1,4-二乙炔基苯（1）衍生物，H–C C–R–C C–H，R = C 6 H 3 NH 2 （2），C 6 H 3 F（3），C 6 H 2 F 2 -2,5（4），C 6 F 4 （5），C 6 H 2（OCH 3）2 -2,5（6）和C 6 H 2（O n C 8 H 17）2 -2,5（7）已被合成，并且其晶体结构确定由单晶（2 - 5）或粉末（6，7）的X射线衍射。与c CH⋯π Ç Ç氢键支配结构1被逐渐被C代替CH⋯˚F那些与氟化的增加（3 → 5），或完全被C代替CH⋯N和NH⋯π Ç Ç键在2和C CH⋯O在6和7中。相关的铂基聚合物，反式-[– Pt（P n Bu 3）2 –C C–R–C C–] n （R =如上，C 6 H 4）已制备并通过光谱法和热重分析表征，表明氨基-和甲氧基衍生物具有最低的热稳定性，而氟化衍生物显示出随着氟化作用的增加而增加的热稳定性。光
• Synthesis and Preliminary Characterization of a PPE-Type Polymer Containing Substituted Fullerenes and Transition Metal Ligation Sites
  作者：Corinne A. Basinger、Kaitlin Sullivan、Sarah Siemer、Stuart Oehrle、Keith A. Walters

  DOI：10.1155/2015/672654

  日期：——

  A substituted fullerene was incorporated into a PPE-conjugated polymer repeat unit. This subunit was then polymerized via Sonogashira coupling with other repeat units to create polymeric systems approaching 50 repeat units (based on GPC characterization). Bipyridine ligands were incorporated into some of these repeat units to provide sites for transition metal coordination. Photophysical characterization of the absorption and emission properties of these systems shows excited states located on both the fullerene and aromatic backbone of the polymers that exist in a thermally controlled equilibrium. Future work will explore other substituted polyaromatic systems using similar methodologies.

  将一个取代富勒烯并入到PPE共轭聚合物重复单元中。然后，通过Sonogashira偶联将这个亚单位与其他重复单元聚合，以创建接近50个重复单元的聚合体系统（基于GPC表征）。一些这些重复单元中还加入了联配双吡啶配体，以提供过渡金属配位的位置。对这些系统吸收和发射性质的光物理特性表征显示，激发态位于富勒烯和聚合物的芳香骨架上，存在于热控制平衡中。未来的工作将探索使用类似方法的其他取代聚芳烃系统。

表征谱图