N-allyl-4-bromobenzaldimine | 27895-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-4-bromobenzaldimine
• 英文别名: N-(p-Brombenzyliden)-allylamin；Allyl-(4-bromo-benzylidene)-amine；1-(4-bromophenyl)-N-prop-2-enylmethanimine
• CAS: 27895-61-0
• 化学式: C₁₀H₁₀BrN
• 分子量: 224.1
• InChiKey: SPPMBEFRSRCFRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-4-bromobenzaldimine 在 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-allyl-N-(4-bromobenzyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  通过环戊烯和戊烯-易位复分解反应合成含氮杂环化合物：轻松获得1-和2-苯并氮杂骨架和五元和六元内酰胺

  摘要：

  摘要 新型的区域选择性闭环烯-炔复分解为不同的取代的1-苯并different庚因骨架提供了有效的途径。报道的合成方法也可以用作选择性形成高度功能化的2-苯并ze庚因核心的有力工具。甚至已证明该合成方案是获得可官能化的苯甲唑嗪衍生物的有效方法。通过改变原料的结构，最优化的环化最终被证明是获得五元和六元内酰胺的合适技术，从而增强了我们方法的合成应用。通过闭环复分解（涉及乙烯部分的损失）并提供显示吸电子取代基和电子给体基团的高度可官能化的化合物，可以有效地制备五元和六元内酰胺。 新型的区域选择性闭环烯-炔复分解为不同的取代的1-苯并different庚因骨架提供了有效的途径。报道的合成方法也可以用作选择性形成高度功能化的2-苯并ze庚因核心的有力工具。甚至已证明该合成方案是获得可官能化的苯甲唑嗪衍生物的有效方法。通过改变原料的结构，最优化的环化最终被证明是获得五元和六元内酰胺的合适技术，从而增

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317352
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 丙烯胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-allyl-4-bromobenzaldimine
  参考文献：
  名称：

  通过环戊烯和戊烯-易位复分解反应合成含氮杂环化合物：轻松获得1-和2-苯并氮杂骨架和五元和六元内酰胺

  摘要：

  摘要 新型的区域选择性闭环烯-炔复分解为不同的取代的1-苯并different庚因骨架提供了有效的途径。报道的合成方法也可以用作选择性形成高度功能化的2-苯并ze庚因核心的有力工具。甚至已证明该合成方案是获得可官能化的苯甲唑嗪衍生物的有效方法。通过改变原料的结构，最优化的环化最终被证明是获得五元和六元内酰胺的合适技术，从而增强了我们方法的合成应用。通过闭环复分解（涉及乙烯部分的损失）并提供显示吸电子取代基和电子给体基团的高度可官能化的化合物，可以有效地制备五元和六元内酰胺。 新型的区域选择性闭环烯-炔复分解为不同的取代的1-苯并different庚因骨架提供了有效的途径。报道的合成方法也可以用作选择性形成高度功能化的2-苯并ze庚因核心的有力工具。甚至已证明该合成方案是获得可官能化的苯甲唑嗪衍生物的有效方法。通过改变原料的结构，最优化的环化最终被证明是获得五元和六元内酰胺的合适技术，从而增

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317352

文献信息

• Chloroform as a Carbon Monoxide Precursor: <i>In</i> or <i>Ex Situ</i> Generation of CO for Pd-Catalyzed Aminocarbonylations
  作者：Samuel N. Gockel、Kami L. Hull

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01385

  日期：2015.7.2

  Conditions for the rapid hydrolysis of chloroform to carbon monoxide (CO) using heterogeneous CsOH·H2O are described. CO and 13CO can be generated cleanly and rapidly under mild conditions and can be captured either in or ex situ in palladium-catalyzed aminocarbonylation reactions. Utilizing only 1–3 equiv of CO allows for the aminocarbonylation of aryl, vinyl, and benzyl halides with a wide variety

  描述了使用非均相CsOH·H 2 O将氯仿快速水解为一氧化碳（CO）的条件。CO和13 CO可以在温和的条件下被干净且迅速地产生，并且可以是捕获在或易地在钯催化氨基羰基化反应。仅使用1-3当量的CO可使芳基，乙烯基和苄基卤化物与各种各样的伯胺和仲胺进行氨基羰基化，从而以优异的产率获得酰胺产品。
• Imino Glycals via Ruthenium-Catalyzed RCM and Isomerization
  作者：Bernd Schmidt、Sylvia Hauke、Nino Mühlenberg

  DOI：10.1055/s-0033-1338615

  日期：——

  enamides via a ruthenium-catalyzed assisted tandem catalytic ring-closing metathesis–isomerization sequence. The sequence relies on the in situ transformation of a metathesis active Ru–carbene into an isomerization active Ru–hydride by addition of hydroxide as a chemical trigger. N-Allyl-N-homoallylamines were converted in one step into cyclic enamides via a ruthenium-catalyzed assisted tandem catalytic

  摘要 N-烯丙基-N-高烯丙基胺一步一步通过钌催化的辅助串联催化闭环复分解-异构化过程转化为环状酰胺。该序列依赖于通过添加氢氧化物作为化学触发物，将复分解活性Ru-卡宾原位转化为异构化活性Ru-氢化物。 N-烯丙基-N-高烯丙基胺一步一步通过钌催化的辅助串联催化闭环复分解-异构化过程转化为环状酰胺。该序列依赖于通过添加氢氧化物作为化学触发物，将复分解活性Ru-卡宾原位转化为异构化活性Ru-氢化物。
• Synthesis of Cyclic <i>N</i> ‐Hydroxylated Ureas and Oxazolidinone Oximes Enabled by Chemoselective Iodine(III)‐Mediated Radical or Cationic Cyclizations of Unsaturated <i>N</i> ‐Alkoxyureas
  作者：Laure Peilleron、Pascal Retailleau、Kevin Cariou

  DOI：10.1002/adsc.201901135

  日期：2019.11.19

  In this study we describe the reactivity of unsaturated N‐alkoxyureas in the presence of different combinations of a hypervalent iodine(III) reagent and a bromide source or TEMPO. Three complementary cyclizations can be achieved depending on the reaction conditions. On the one hand, PIFA with pyridinium bromide leads to an oxybromination reaction. On the other hand, bis(tert‐butylcarbonyloxy)iodobenzene

  在这项研究中，我们描述了在高价碘（III）试剂和溴化​​物源或TEMPO不同组合存在下不饱和N-烷氧基脲的反应性。取决于反应条件，可以实现三个互补的环化。一方面，PIFA与溴化吡啶鎓导致氧溴化反应。另一方面，双（叔丁基羰氧基）碘苯与四丁基溴化铵或TEMPO分别触发氨基溴化或氨基氧基胺化反应。对照实验表明，这三个反应是通过不同的机理进行的：第一个过程是离子过程，另外两个过程遵循自由基流形。
• Palladium-Catalyzed Stille-Type Coupling of <i>N</i>-Acyl Iminium Ions with Distannanes: A Multicomponent Synthesis of α-Amidostannanes
  作者：Boran Xu、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/cs401164z

  日期：2014.3.7

  The palladium-catalyzed three-component coupling of imines, acid chlorides, and hexabutyldistannane is described. This results in the synthesis of various α-amidostannanes in good yields, without the use of strong nucleophilic organometallic reagents. The reaction is believed to proceed via a Stille-type cross coupling of an in situ-generated N-acyl iminium salt with Bu3SnSnBu3 and reaches completion

  描述了钯催化的亚胺，酰氯和六丁基二锡烷的三组分偶联。这导致以高收率合成各种α-酰胺基金烷烃，而无需使用强亲核性有机金属试剂。据信该反应通过原位产生的N-酰基亚胺盐与Bu 3 SnSnBu 3的Stille型交叉偶联而进行，并在室温下用简单的未连接的Pd 2 dba 3作为催化剂在1小时内完成。将α-酰胺基金烷的形成与锂化和羧化结合在一起，可以分两步从亚胺，酰氯和CO 2全面合成氨基酸衍生物。
• Palladium-Catalyzed Multicomponent Synthesis of 2-Imidazolines from Imines and Acid Chlorides
  作者：Boran Xu、Kraig Worrall、Bruce Arndtsen

  DOI：10.3390/molecules171213759

  日期：——

  We describe the palladium-catalyzed multicomponent synthesis of 2-imidazolines. This reaction proceeds via the coupling of imines, acid chlorides and carbon monoxide to form imidazolinium carboxylates, followed by a decarboxylation. Decarboxylation in CHCl(3) is found to result in a mixture of imidazolinium and imidazolium salts. However, the addition of benzoic acid suppresses aromatization, and generates

  我们描述了钯催化的 2-咪唑啉多组分合成。该反应通过亚胺、酰氯和一氧化碳的偶联进行，形成咪唑啉羧酸盐，然后脱羧。发现在 CHCl(3) 中脱羧会产生咪唑啉鎓和咪唑鎓盐的混合物。然而，苯甲酸的加入抑制了芳构化，并以良好的产率生成了反式二取代的咪唑啉。将此反应与随后的氮脱保护相结合，可以从多个可用的结构单元中全面合成咪唑啉。