3,5-dibromobenzoic acid ethyl ester | 67973-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dibromobenzoic acid ethyl ester
• 英文别名: 3,5-dibromo-benzoic acid ethyl ester；ethyl 3,5-dibromobenzoate；ethyl 3,5-bromobenzoate；3,5-Dibrom-benzoesaeure-aethylester
• CAS: 67973-33-5
• 化学式: C₉H₈Br₂O₂
• 分子量: 307.969
• InChiKey: TYMXGALTCIVHQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dibromobenzoic acid ethyl ester 在 aluminum (III) chloride 、 正丁基锂 、 甲烷磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and in vivo anti-hyperglycemic activity of gem-dimethyl-bearing C-glucosides as SGLT2 inhibitors

  摘要：

  A series of gem-dimethyl-bearing C-glucosides were designed and synthesized as SGLT2 inhibitors, with anhydrous aluminum chloride-mediated Friedel-Crafts alkylation to construct the gem-dimethyl functionality being the key step. The in vivo anti-hyperglycemic activity was evaluated with mice oral glucose tolerance test (OGTT), and all the synthesized compounds showed significant but less potent anti-hyperglycemic activity than the positive control dapagliflozin. (C) 2011 Gui Long Zhao. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2011.05.022
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-3,5-dibromo-benzoic acid ethyl ester 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以69%的产率得到3,5-dibromobenzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  多功能 AA 和 AB 型三联苯的简单和多克级合成作为扭结聚苯的构建块

  摘要：

  已经以几克的规模制备了一组具有易于官能化的羟基以及对称 AA 型或不对称 AB 型卤化物末端的间三联苯。该合成是在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联结合 TMS 掩蔽策略的基础上进行的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900263

文献信息

• PROCESS FOR PREPARATION OF PYRIMIDINYLACETONITRILE DERIVATIVES AND INTERMEDIATES FOR SYNTHESIS THEREOF
  申请人：Kawazoe Kentaro

  公开号：US20120178931A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  Provided is a process by which pyrimidinylacetonitrile derivatives can be prepared easily and efficiently from industrially available raw materials. Also provided are intermediates for the synthesis of the derivatives. A process for the preparation of pyrimidinylacetonitrile derivatives represented by general formula (3) [wherein X is a halogen atom, and R is an alkoxymethyl group], characterized by reacting a 2,4-dihalogeno-6-nitrobenzene derivative represented by general formula (1) [wherein X and R are each as defined above] with 4,6-dimethoxy-2-cyanomethylpyrimidine represented by general formula (2) [wherein Me represents a methyl group] in the presence of a base; and intermediates for the synthesis of the pyrimidinylacetonitrile derivatives.

  提供了一种从工业可获得的原材料中轻松高效地制备嘧啶基乙腈衍生物的方法。还提供了合成这些衍生物的中间体。一种制备由通式（3）表示的嘧啶基乙腈衍生物的方法[其中X是卤素原子，R是烷氧甲基团]，其特征在于将由通式（1）表示的2,4-二卤代-6-硝基苯衍生物[其中X和R均如上定义]与由通式（2）表示的4,6-二甲氧基-2-氰基甲基嘧啶在碱的存在下反应；以及用于合成嘧啶基乙腈衍生物的中间体。
• <i>m</i>-Diethynylbenzene Macrocycles:  Syntheses and Self-Association Behavior in Solution
  作者：Yoshito Tobe、Naoto Utsumi、Kazuya Kawabata、Atsushi Nagano、Kiyomi Adachi、Shunji Araki、Motohiro Sonoda、Keiji Hirose、Koichiro Naemura

  DOI：10.1021/ja012458m

  日期：2002.5.1

  synthesized and their self-association behaviors in solution were investigated. Cyclic tetramers, hexamers, and octamers of DBMs having exo-annular octyl, hexadecyl, and 3,6,9-trioxadecyl ester groups were prepared by intermolecular oxidative coupling of dimer units or intramolecular cyclization of the corresponding open-chain oligomers. The aggregation properties were investigated by two methods, the (1)H

  已经合成了间二乙炔基苯大环 (DBM)，buta-1,3-diyne-bridged [4(n)]metacyclophanes，并研究了它们在溶液中的自缔合行为。通过二聚体单元的分子间氧化偶联或相应开链低聚物的分子内环化制备具有外环辛基、十六烷基和3,6,9-三氧杂十二烷基酯基团的DBM的环状四聚体、六聚体和八聚体。聚集特性通过两种方法进行研究，(1) H NMR 光谱和蒸气压渗透压法 (VPO)。尽管从两种方法获得的关联常数之间观察到一些差异，但定性观点彼此一致。VPO 自聚集分析揭示了 DBM 在丙酮和甲苯中的独特聚集行为，NMR 方法未阐明。即，无限缔合的缔合常数比二聚化常数大几倍，表明二聚体的形成（成核机制）增强了聚集。在极性溶剂中，由于大环骨架和溶剂之间的疏溶剂相互作用，DBMs 的聚集比在氯仿中更强。此外，与氯仿相比，DBM 在甲苯和邻二甲苯等芳香族溶剂中更容易自缔合。特别是，具有大大环空腔的六聚
• Palladium-Catalyzed Oxidative Carbonylation of Alkyl and Aryl Indium Reagents with CO under Mild Conditions
  作者：Yingsheng Zhao、Liqun Jin、Peng Li、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/ja801116s

  日期：2008.7.1

  CO now can react with organoindium reagents. A novel palladium-catalyzed oxidative carbonylation reaction of organoindium reagents by CO gas with desyl chloride as oxidant was developed in supplementation with the classical methods for preparation of carboxylic acid derivatives. Primary, secondary alkyl indium reagents with beta-hydrogens and aryl indium reagents were suitable substrates, and the reaction

  CO 现在可以与有机铟试剂反应。在补充制备羧酸衍生物的经典方法的基础上，开发了一种新的钯催化的有机铟试剂氧化羰基化反应，以 CO 气体和脱磺酰氯为氧化剂。带有β-氢的一级、二级烷基铟试剂和芳基铟试剂是合适的底物，反应可以在60摄氏度和50 psi CO下进行。烷基铟试剂的羰基化可以在没有额外碱的情况下顺利进行。虽然铟试剂是由相应的格氏试剂（在低温下）制备的，但它们在质子反应条件下显示出与各种官能团的完全相容性。包括化学计量和催化反应检查在内的初步机理研究提供了支持该机理的运行的证据，该机理包括将去甲酰氯氧化加成到 Pd(0) 和快速互变异构化得到钯烯醇化物物质 II (ROPdCl)，烯醇化物基团在 Pd(0) 中的置换。 II 由 R(2)OH 插入，然后插入 CO 得到烷氧基羰基钯配合物 V，该配合物与 R(1)(3)In 进行金属转移和还原消除，得到产物和 Pd(0) 物质。在这种机
• K₃PO₄-KOH Mixture as Efficient Reagent for the Deprotection of 4-Aryl-2-methyl-3-butyn-2-ols to Terminal Acetylenes
  作者：Alexey Smeyanov、Andreas Schmidt

  DOI：10.1080/00397911.2012.744841

  日期：2013.10.18

  Abstract A mixture of potassium hydroxide and potassium phosphate was found to be an active reagent mixture for the cleavage of 2-hydroxypropyl-protected acetylenes. The reaction was performed in toluene at reflux temperature and gave terminal acetylenes in good to excellent yields within very short periods of time. Numerous other functional groups are tolerated. Supplementary materials are available

  摘要 氢氧化钾和磷酸钾的混合物被发现是裂解 2-羟丙基保护的乙炔的活性试剂混合物。该反应在回流温度下在甲苯中进行，并在很短的时间内以良好至极好的收率得到末端乙炔。可以容忍许多其他官能团。补充材料可用于本文。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，了解完整的实验和光谱细节。图形概要
• Structural diversity, magnetic properties, and luminescence sensing of five 3D coordination polymers derived from designed 3,5-di(2′,4′-dicarboxylphenyl)benozoic acid
  作者：Liming Fan、Yujuan Zhang、Jinfang Liang、Xiaoqing Wang、Hongxiao Lv、Jiang Wang、Li Zhao、Xiutang Zhang

  DOI：10.1039/c8ce00877a

  日期：——

  Cd2(COO)4} SBUs. Complex 4 shows an interesting 3D (3,10)-c 410·632·83}43}2 net based on the quadrilateral tetranuclear Cd4(COO)8} SBUs. Complex 5 exhibits a linear tetranuclear Cd4(COO)4} SBU-based 3D (4,10)-c deh1 net with a point symbol of 3·45}234·412·510·614·73·82}. A variable temperature magnetic susceptibility investigation indicated that antiferromagnetic interactions exist between the

  基于设计的3,5-二（2'，4'-二羧基苯基）苯甲酸（H 5 DDB）和双（咪唑）辅助接头的π-共轭芳族五羧酸酯（bib = 1,4-bis（imidazol-1 -基）苯，间-基= 1,3-双（咪唑-1-基甲基）苯，对-基= 1,4-双（咪唑-1-基甲基）苯，五个3D配位聚合物，即 CO 2（HDDB）（BIB）1.5（H 2 O）2 ]·H 2 ö} ñ（1），[锰2.5（H 2 DDB）（HDDB）（BIB）0.5（μ 2 -H 2 O） （H 2 O）1.5 ]·（Hbib）·0.5（H 2 bib）·0.5H2 O} n（ 2），[Cd 2（HDDB）（围嘴） 1.5（H 2 O）]·2.5H 2 O} n（ 3），[Cd 2（HDDB）（m-bimb）]·已经获得并表征了H 2 O} n（ 4）和[Cd 2（DDB）（p-bimb）]·2.5H 2 O·0.5（pH 2