1-(benzoyloxy)-4-<(methylsulfonyl)oxy>but-2-yne | 164211-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzoyloxy)-4-<(methylsulfonyl)oxy>but-2-yne
• 英文别名: 4-benzyloxybut-2-yn-1-ol methanesulphonate ester；4-Methylsulfonyloxybut-2-ynyl benzoate；4-methylsulfonyloxybut-2-ynyl benzoate
• CAS: 164211-91-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅S
• 分子量: 268.29
• InChiKey: FQFYMSGLILBCAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzoyloxy)-4-<(methylsulfonyl)oxy>but-2-yne 在 二苯并-18-冠醚-6 、 三甲基氯硅烷 、 potassium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-<4-(benzoyloxy)-2-butyn-1-yl>cytosine
  参考文献：
  名称：

  模仿2'，3'-dideoxy-2'，3'-didehydronucleotides的新型无环核苷酸和5'-三磷酸核苷：合成和生物学特性。

  摘要：

  合成了嘧啶和嘌呤9a-d的一系列焦磷酸基（Z）-（膦甲氧基）丁-2-烯基衍生物和相应的膦酸酯10a-d。制备的化合物包含膦酸酯基团（作为α-磷酸酯模拟物）以及模拟2'，3'-dideoxy-2'，3'-deidehydronucleoside 5'-triphosphates中糖基部分的无环残基，被称为高效末端链终止剂。 DNA聚合酶。通过对核酸碱基进行交替烷基化，然后与[[（对甲苯磺酰基）氧基]甲基]膦酸乙酯缩合，获得膦酸酯10a-d。10a-d的焦磷酸化得到膦酸酯二磷酸酯9a-d。在包含各种DNA聚合酶（包括病毒逆转录酶）的无细胞系统中评估了其底物特性。化合物9a-d对HIV-1和AMV逆转录酶表现出良好的终止底物性质。它们显示出高选择性，未被人类DNA聚合酶α和ε，大鼠肝脏的DNA聚合酶β，大肠杆菌DNA聚合酶I以及HSV-1和CMV DNA聚合酶识别。膦酸酯10b-d在HIV-1感

  DOI：

  10.1021/jm00048a010
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(benzoyloxy)-4-<(methylsulfonyl)oxy>but-2-yne
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不对称串联[3 + 2]亚甲基三亚甲基甲烷的环加成/烯丙基化反应：获得手性三环二氮杂杂环

  摘要：

  提出了钯催化的亚甲基三亚甲基甲烷的不对称串联[3 + 2]环加成/烯丙基化反应，以高收率提供了功能化的手性六氢吡唑并[5,1- a ]异喹啉衍生物，具有良好的至优异的对映选择性和中等至良好的E：Z比率。在一锅顺序串联反应/羟基化中，以高收率获得具有优异对映选择性的（E）-烯丙醇产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01064

文献信息

• Use of hydrolases for the synthesis of cyclic amino acids
  作者：Richard C Lloyd、Michael C Lloyd、Mark E.B Smith、Karen E Holt、Jonathan P Swift、Philip A Keene、Stephen J.C Taylor、Raymond McCague

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.116

  日期：2004.1

  The synthesis of several cyclic amino acids that have all the necessary structural features to make them ideal scaffolds for use in medicinal chemistry is described. A key step in each synthesis is the use of hydrolase enzymes to define a chiral centre. In order to elaborate these building blocks into more complex molecules, crystallization and asymmetric hydrogenation were used to define further stereocentres

  描述了具有所有必要结构特征以使其成为用于药物化学的理想支架的几种环状氨基酸的合成。每个合成过程中的关键步骤是使用水解酶来定义手性中心。为了将这些结构单元详细化为更复杂的分子，使用了结晶和不对称氢化来定义进一步的立体中心。
• Method for preparing hydroxamic acids
  申请人：Wang Ting-Zhong

  公开号：US20050272928A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Processes for using a compound of formula III: to make compounds of formulae I and II: and processes for making the compound of formula III, where R 1-5 and J are as defined herein.

  使用公式III的化合物制备公式I和II的化合物的过程，以及制备公式III的化合物的过程，其中R1-5和J如本文所定义。
• An efficient stereoselective synthesis of Z-(2S)- and Z-(2R)-2-tert-butoxycarbonylamino-6-hydroxyhex-4-enoic acid, key intermediates in the synthesis of (2S,4S,5R)-(−)- and (2R,4R,5S)-(+)-bulgecinine
  作者：Karen E. Holt、Jonathan P. Swift、Mark E.B. Smith、Stephen J.C. Taylor、Raymond McCague

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02338-3

  日期：2002.2

  A concise, scaleable route to both isomers of Z-2-tert-butoxycarbonylamino-6-hydroxyhex-4-enoic acid from 2-butyne-1,4-diol, utilizing l- and d-acylase enzymes is presented. These intermediates were readily converted to multigram quantities of N-Boc-(2S,4S,5R)- and N-Boc-(2R,4R,5S)-bulgecinine.

  提出了利用1-和d-酰基转移酶从2-丁炔-1，4-二醇到Z -2-叔-丁氧基羰基氨基-6-羟基己基-4-烯酸的两个异构体的简洁，可扩展的途径。这些中间体很容易转化为毫克数的N -Boc-（2 S，4 S，5 R）-和N -Boc-（2 R，4 R，5 S）-bulgecinine。
• Novel Acyclic Nucleotides and Nucleoside 5'-Triphosphates Imitating 2',3'-Dideoxy-2',3'-didehydro nucleotides: Synthesis and Biological Properties
  作者：Elena A. Shirokova、Natalia B. Tarussova、Alexander V. Shipitsin、Dmitry G. Semizarov、Alexander A. Krayevsky

  DOI：10.1021/jm00048a010

  日期：1994.10

  3'-dideoxy-2',3'-didehydronucleoside 5'-triphosphates known as highly potent chain terminators of DNA polymerases. Phosphonates 10a-d were obtained by alternative alkylations of the nucleic bases followed by condensation with ethyl [[(p-tolylsulfonyl)oxy]methyl]phosphonate. Pyrophosphorylation of 10a-d afforded phosphonate diphosphates 9a-d. Their substrate properties were evaluated in cell-free systems containing

  合成了嘧啶和嘌呤9a-d的一系列焦磷酸基（Z）-（膦甲氧基）丁-2-烯基衍生物和相应的膦酸酯10a-d。制备的化合物包含膦酸酯基团（作为α-磷酸酯模拟物）以及模拟2'，3'-dideoxy-2'，3'-deidehydronucleoside 5'-triphosphates中糖基部分的无环残基，被称为高效末端链终止剂。 DNA聚合酶。通过对核酸碱基进行交替烷基化，然后与[[（对甲苯磺酰基）氧基]甲基]膦酸乙酯缩合，获得膦酸酯10a-d。10a-d的焦磷酸化得到膦酸酯二磷酸酯9a-d。在包含各种DNA聚合酶（包括病毒逆转录酶）的无细胞系统中评估了其底物特性。化合物9a-d对HIV-1和AMV逆转录酶表现出良好的终止底物性质。它们显示出高选择性，未被人类DNA聚合酶α和ε，大鼠肝脏的DNA聚合酶β，大肠杆菌DNA聚合酶I以及HSV-1和CMV DNA聚合酶识别。膦酸酯10b-d在HIV-1感
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Tandem [3+2] Cycloaddition/Allylation Reaction of Methylene-Trimethylenemethane: Access to Chiral Tricyclic Dinitrogen-Fused Heterocycles
  作者：Biming Mao、Yi Xu、Yuehua Chen、Jipan Dong、Junya Zhang、Kejia Gu、Bing Zheng、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01064

  日期：2019.6.21

  A palladium-catalyzed asymmetric tandem [3+2] cycloaddition/allylation of methylene-trimethylenemethane is presented, providing the functionalized chiral hexahydropyrazolo[5,1-a]isoquinoline derivatives in high yields with good to excellent enantioselectivities and moderate to good E:Z ratios. In the one-pot sequential tandem reactions/hydroxylation, (E)-allylic alcohol products were obtained in good

  提出了钯催化的亚甲基三亚甲基甲烷的不对称串联[3 + 2]环加成/烯丙基化反应，以高收率提供了功能化的手性六氢吡唑并[5,1- a ]异喹啉衍生物，具有良好的至优异的对映选择性和中等至良好的E：Z比率。在一锅顺序串联反应/羟基化中，以高收率获得具有优异对映选择性的（E）-烯丙醇产物。