3-(Trifluoromethyl)benzyl phenyl sulfide | 151513-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(Trifluoromethyl)benzyl phenyl sulfide
• 英文别名: phenyl(3-(trifluoromethyl)benzyl)sulfane；3-(trifluoromethyl)-1-[(phenylthio)methyl]benzene；Phenyl 3-(trifluoromethyl)benzyl sulfide；1-(phenylsulfanylmethyl)-3-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 151513-33-6
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃S
• 分子量: 268.303
• InChiKey: RMIMLUMKWFPLHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Trifluoromethyl)benzyl phenyl sulfide 在 C₂₁H₁₃BClFINO 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 以81 %的产率得到1-((phenylsulfinyl)methyl)-3-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用选定的有机硼配合物作为分子氧活化剂对苯甲胺和硫化物进行光催化氧化

  摘要：

  在这项工作中，开发了一种合成方案，以获得一系列带有二芳基硼部分的二芳基硼络合物，该二芳基硼部分与衍生自5-氯-8-羟基-7-碘喹啉、喹啉-2,4-二羧酸的各种二齿N,O-配体螯合或2-(2-羟基-5-甲基苯基)苯并三唑。通过 NMR、IR、CV、UV-vis 和单晶 X 射线衍射分析对所得配合物进行了表征。实验数据得到了理论计算的支持。所获得的配合物作为单线态氧敏化剂用于2-呋喃甲酸的氧化、苄胺的氧化偶联和硫化物的氧化进行测试。在所研究的化合物中，带有5-氯-8-氧基-7-碘喹啉配体的二芳基硼衍生物被选为最经济的单线态氧敏化剂。然而，带有8-羟基喹啉配体的二苯基硼配合物对于将各种苯甲胺选择性氧化为其各自的N-亚苄基苯甲胺来说是最有效的。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2024.112371
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 盐酸 、 2,2'-联吡啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 Sodium thiosulfate pentahydrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 3-(Trifluoromethyl)benzyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Sulfide synthesis through copper-catalyzed C–S bond formation under biomolecule-compatible conditions

  摘要：

  我们在这里报告了一种高效、温和且生物分子兼容的构建C-S键的方法。

  DOI：

  10.1039/c4cc08367a

文献信息

• Transition-metal-free decarboxylative thiolation of stable aliphatic carboxylates
  作者：Wei-Long Xing、De-Guang Liu、Ming-Chen Fu

  DOI：10.1039/d1ra00063b

  日期：——

  transition-metal-free decarboxylative thiolation protocol is reported in which primary, secondary, tertiary (hetero)aryl acetates and α-CN substituted acetates undergo the decarboxylative thiolation smoothly, to deliver a variety of functionalized aryl alkyl sulfides in moderate to excellent yields. Aryl diselenides are also amenable substrates for construction of C–Se bonds under the simple and mild reaction

  报道了一种无过渡金属的脱羧硫醇化方案，其中伯、仲、叔（杂）芳基乙酸酯和α-CN 取代的乙酸酯顺利地进行脱羧硫醇化，以中等至优异的产率提供各种功能化的芳基烷基硫化物。芳基二硒化物也是在简单温和的反应条件下构建 C-Se 键的合适底物。此外，该方案成功应用于药物羧酸盐的后期修饰，具有令人满意的化学选择性和官能团相容性。
• Potentiation of the Cytotoxicity of Chloroethylnitrosourea by O6-Arylmethylguanines.
  作者：Kohfuku KOHDA、Isamu TERASHIMA、Ken-ichi KOYAMA、Katsuo WATANABE、Katsuyoshi MINEURA

  DOI：10.1248/bpb.18.424

  日期：——

  alkylating antitumor agents. In order to study the interaction of O6-benzylguanine derivatives with AGT and to obtain greater AGT depletion, we synthesized the following O6-arylmethylguanine derivatives and related compounds: O6-(4-, 3- and 2-fluorobenzyl)guanines (2, 3, 4), O6-(4-, 3- and 2-trifluoromethylbenzyl)guanines (5, 6, 7), O6-(4-, 3- and 2-pyridylmethyl)guanines (8, 9, 10), O6-(2- and 1-naphthylmethyl)guanines

  最近有报道说，单体O6-苄基鸟嘌呤（1）作为DNA修复酶O6-烷基鸟嘌呤-DNA烷基转移酶（AGT）的替代底物，因此用1预处理细胞会诱导AGT耗竭，从而增加细胞毒性。对烷基化抗肿瘤药的反应。为了研究O6-苄基鸟嘌呤衍生物与AGT的相互作用并获得更大的AGT消耗，我们合成了以下O6-芳基甲基鸟嘌呤衍生物和相关化合物：O6-（4-，3-和2-氟苄基）鸟嘌呤（2，3 ，4），O6-（4-，3-和2-三氟甲基苄基）鸟嘌呤（5、6、7），O6-（4-，3-和2-吡啶基甲基）鸟嘌呤（8、9、10），O6- （2-和1-萘甲基甲基）鸟嘌呤（11、12），O6-联苯基甲基鸟嘌呤（13），O6-苄基鸟嘌呤（14、15）和O6-苯基鸟嘌呤（16）的S和Se类似物。其中十个是新化合物。使用HeLa S3和C6测试了所有这些化合物对N'-[（4-氨基-2-甲基-5-嘧啶基）甲基] -N-（2-氯乙基）-N-亚硝基
• 一种芳基烷基硫醚化合物及其合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN104045589B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种式(II)所示的芳基烷基硫醚类化合物的合成方法，是在水相中，室温下，以三氮烯与卤代烷烃为反应原料，以Na2S2O3为硫化试剂，在铜催化剂和路易斯酸的促进作用下，反应得到芳基烷基硫醚化合物。本发明优点包括：反应高效，收率高；硫化试剂便宜易得、稳定、并且无刺激性气味；反应在绿色溶剂水中进行，反应中无需添加相转移催化剂和挥发性有机溶剂，对环境友好；反应在室温进行，条件温和；反应所用催化剂硫酸铜廉价、经济；反应底物容易制备；反应放大后反应效率更高。
• Substituent Effects on the Photocleavage of Benzyl−Sulfur Bonds. Observation of the “<i>Meta</i> Effect”
  作者：Steven A. Fleming、Anton W. Jensen

  DOI：10.1021/jo9606923

  日期：1996.1.1

  substituted benzyl phenyl sulide. The effect of oxygen on quantum yields is best observed after samples are thoroughly outgassed with consecutive freeze-pump-thaw cycles. It is shown that oxygen diminishes the substituent effect. Upon photolysis of the outgassed samples, the meta-substituted derivatives showed more significant variances than the para derivatives. The meta derivatives are most efficiently

  苄基苯基硫醚已用于研究苄基硫键的光解机理。四个实验表明反应通过自由基中间体。首先，所观察到的光产物都可以通过自由基机理得到证明。第二，自由基中间体被五己烯基系链捕获。第三，对4-NO（2）衍生物类似物的紫外分析表明没有激基复合物或电子转移途径。第四，未观察到σ值与量子产率之间因取代的苄基苯基硫化物的损失而产生的强相关性。样品在连续的冷冻-泵-解冻循环中彻底除气后，最好观察到氧气对量子产率的影响。结果表明，氧减弱了取代作用。对脱气样品进行光解后，与对位衍生物相比，间位取代衍生物表现出更大的变化。间衍生物最有效地按以下顺序裂解：3-CN> 3-NO（2）> 3-CF（3）> 3-CH（3）> 3-OCH（3）。这些发现可以通过增加3-OCH（3）衍生物的ipso基团的电子密度到形成苄基的自由基和减少3-CN衍生物的ipso基团的电子密度到形成苄基基团来证明。
• Photocleavage of benzyl-sulfide bonds
  作者：Steven A. Fleming、Anton W. Jensen

  DOI：10.1021/jo00077a041

  日期：1993.12

  The nucleoside transport inhihitor 6-[(4-nitrobenzyl)thio]-9-(beta-D-ribofuranosyl)purine, NBMPR, has been used successfully in photoaffinity labeling. We have studied the mechanism for photocleavage of the benzyl-sulfur bond by using substituted benzyl phenyl sulfides as analogues of NBMPR. This has enabled us to enhance the photoreactivity of the benzyl-sulfur bond. We have also performed ,,radical clock'' studies with a hexenyl side chain to trap reactive intermediates. The mechanistic interpretation from the substituent and side chain studies is that the benzyl-sulfur moiety is photocleaved via a homolytic pathway.