1,1-dimethylethyl-5-hydroxy-9-oxabicyclo<3.3.1>nonane-1-acetate | 138145-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl-5-hydroxy-9-oxabicyclo<3.3.1>nonane-1-acetate
• 英文别名: tert-butyl 2-(5-hydroxy-9-oxabicyclo[3.3.1]nonan-1-yl)acetate
• CAS: 138145-93-4
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: TZWSIGVECPJIKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl-5-hydroxy-9-oxabicyclo<3.3.1>nonane-1-acetate 在 碘 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到2H-吡喃-2-乙酸,四氢-2-(3-碘丙基)-6-羰基-,1,1-二甲基乙基酯
  参考文献：
  名称：

  基于跨环半缩醛产生的烷氧基的区域选择性β-断裂，获得γ-取代的γ-内酯和δ-取代的δ-内酯的新途径

  摘要：

  描述了包括天然的信息素二氢-5-辛基-2（3 H）-呋喃酮在内的γ-取代的γ-内酯和δ-取代的δ-内酯的新的一般合成。合成涉及从环过半缩醛产生的烷氧基的区域选择性β-断裂作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89727-1
• 作为产物：
  描述：

  cyclooctane-1,5-diol 在 Celite 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1,1-dimethylethyl-5-hydroxy-9-oxabicyclo<3.3.1>nonane-1-acetate
  参考文献：
  名称：

  基于跨环半缩醛产生的烷氧基的区域选择性β-断裂，获得γ-取代的γ-内酯和δ-取代的δ-内酯的新途径

  摘要：

  描述了包括天然的信息素二氢-5-辛基-2（3 H）-呋喃酮在内的γ-取代的γ-内酯和δ-取代的δ-内酯的新的一般合成。合成涉及从环过半缩醛产生的烷氧基的区域选择性β-断裂作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89727-1

文献信息

• A new route to γ-substituted γ-lactones and δ-substituted δ-lactones based on the regioselective β-scission of alkoxyl radicals generated from transannular hemiacetals
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Akiyoshi Sasaki、Yoshikazu Kanno、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89727-1

  日期：1991.8

  A new general synthesis of γ-substituted γ-lactones and δ-substituted δ-lactones including dihydro-5-octyl-2(3H)-furanone, a natural pheromone, is described. The synthesis involves the regioselective β-scission of alkoxyl radicals generated from transannular hemiacetals as the key step.

  描述了包括天然的信息素二氢-5-辛基-2（3 H）-呋喃酮在内的γ-取代的γ-内酯和δ-取代的δ-内酯的新的一般合成。合成涉及从环过半缩醛产生的烷氧基的区域选择性β-断裂作为关键步骤。