ethyl 4-bromo-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]thiophene-2-carboxylate | 1012036-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: ethyl 4-bromo-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-bromo-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]thiophene-2-carboxylate
• CAS: 1012036-54-2
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNO₄S
• 分子量: 350.233
• InChiKey: TUFNXEFITXSTTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-bromo-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]thiophene-2-carboxylate 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到ethyl 4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-[(trimethylsilyl)ethynyl]-thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIENOPYRROLES AS ANTIVIRAL AGENTS
  [FR] THIENOPYRROLES UTILISES COMME AGENTS ANTIVIRAUX

  摘要：

  本发明涉及式(I)的噻吡咯烷化合物；其中A、B、Y、Ar、n、Z和X1如本文所定义，并且其药学上可接受的盐，在预防和治疗丙型肝炎感染中有用。

  公开号：

  WO2005023819A1
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩羧酸乙酯 、 二碳酸二叔丁酯 在 硫酸 、 硝酸 、 乙酸酐 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 以8 g的产率得到ethyl 5-bromo-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[3,2- b ]吡咯和噻吩并[2,3- b ]吡咯的改进模块合成

  摘要：

  描述了一种方便的模块化合成方法，用于构建密集功能化的噻吩[3,2- b ]吡咯，丙型肝炎病毒NS5B聚合酶的变构抑制剂。该途径允许在噻吩并吡咯支架的4、5和6位上引入取代基，并且还可以应用于区域异构的噻吩并[2，3- b ]吡咯核。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.109

文献信息

• Thienopyrroles as antiviral agents
  申请人：Attenni Barbara

  公开号：US20090036443A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention relates to thienopyrrole compounds of formula (I); wherein A, B, Y, Ar, n, Z and X 1 are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful in the prevention and treatment of hepatitis C infections.

  本发明涉及式（I）的噻吩吡咯化合物；其中A，B，Y，Ar，n，Z和X1的定义如本文所述，并且其药学上可接受的盐，用于预防和治疗丙型肝炎感染。
• THIENOPYRROLES AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：ISTITUTO DI RICERCHE DI BIOLOGIA MOLECOLARE P. ANGELETTI S.P.A.

  公开号：EP1664059B1

  公开（公告）日：2007-09-12
• US7781431B2
  申请人：——

  公开号：US7781431B2

  公开（公告）日：2010-08-24
• [EN] THIENOPYRROLES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] THIENOPYRROLES UTILISES COMME AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：ANGELETTI P IST RICHERCHE BIO

  公开号：WO2005023819A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  The present invention relates to thienopyrrole compounds of formula (I); wherein A, B, Y, Ar, n, Z and X1 are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful in the prevention and treatment of hepatitis C infections.

  本发明涉及式(I)的噻吡咯烷化合物；其中A、B、Y、Ar、n、Z和X1如本文所定义，并且其药学上可接受的盐，在预防和治疗丙型肝炎感染中有用。
• Improved modular synthesis of thieno[3,2-b]pyrroles and thieno[2,3-b]pyrroles
  作者：Savina Malancona、Josè I. Martin Hernando、Barbara Attenni、Jesus M. Ontoria、Frank Narjes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.109

  日期：2009.4

  A convenient modular synthesis for the construction of densely functionalized thieno[3,2-b]pyrroles, allosteric inhibitors of the Hepatitis C virus NS5B polymerase, is described. The route allows the introduction of substituents in positions 4, 5, and 6 of the thienopyrrole scaffold and can also be applied to the regioisomeric thieno[2,3-b]pyrrole core.

  描述了一种方便的模块化合成方法，用于构建密集功能化的噻吩[3,2- b ]吡咯，丙型肝炎病毒NS5B聚合酶的变构抑制剂。该途径允许在噻吩并吡咯支架的4、5和6位上引入取代基，并且还可以应用于区域异构的噻吩并[2，3- b ]吡咯核。