4,6-dimethyl-2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]aniline | 180624-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,6-dimethyl-2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]aniline
• 英文别名: (2,4-dimethyl-6-(4-trimethylsilyl)ethynyl)aniline；2,4-Dimethyl-6-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benzenamine；2,4-dimethyl-6-(2-trimethylsilylethynyl)aniline
• CAS: 180624-12-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NSi
• 分子量: 217.386
• InChiKey: KTJXCIHRYHWJBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethyl-2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]aniline 在 甲醇 、 8-isopropylquinoline N-oxide 、 BrettPhosAuNTf₂ 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5,7-dimethyl-1-tosylindolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过金催化邻乙炔基苯胺的分子间氧化，灵活，实用地合成3-氧吲哚。

  摘要：

  已经开发了新颖的金催化的邻乙炔基苯胺的分子间氧化。通过利用该策略，可以容易地获得一系列官能化的3-氧吲哚。重要的是，这种金催化的氧化过程胜过了典型的吲哚形成。

  DOI：

  10.1039/c4cc03565h
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 tetrafluoroboric acid 、 bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4,6-dimethyl-2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  回顾金催化的2-乙炔苯胺的二聚化：室温和无银协议用于合成多功能喹啉。

  摘要：

  献给VèroniqueMichelet教授和Virginie Ratovelomanana-Vidal教授，以友善的态度和对过渡金属催化作用的尊重。 抽象的 使用双核金催化剂Au 2（BIPHEP）（NTf 2）2实现了室温和无银方案，可通过2-乙炔基苯胺通过二聚反应形成喹啉。。该反应固有地是模块化的，从而允许在喹啉产物的任何位点引入外围取代基。该反应也容易用于其他杂环，也可以通过制备萘啶来举例说明。确定不同炔烃反应性的竞争反应表明，二聚化与分子间加成的产物比率相当取决于炔烃上芳基取代基的电子性质。但是，使用具有内部炔烃的底物进行的对照实验会导致环异构化，而不是预期的二聚化，这表明炔烃末端在反应结果中可能存在空间影响。 使用双核金催化剂Au 2（BIPHEP）（NTf 2）2实现了室温和无银方案，可通过2-乙炔基苯胺通过二聚反应形成喹啉。。该反应固有地是模块化的，从而允许在喹啉产物的任何位

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561305

文献信息

• Iridium-Catalyzed Isomerization/Cycloisomerization/Aromatization of <i>N</i>-Allyl-<i>N</i>-sulfonyl-<i>o</i>-(λ¹-silylethynyl)aniline Derivatives to Give Substituted Indole Derivatives
  作者：Jiawei Qiu、Makoto Sako、Tomoyuki Tanaka、Tsuyoshi Matsuzaki、Tsunayoshi Takehara、Takeyuki Suzuki、Shohei Ohno、Kenichi Murai、Mitsuhiro Arisawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01231

  日期：2021.6.4

  We have developed a one-iridium-catalyst system that transforms N-allyl-N-sulfonyl-2-(silylalkynyl)aniline derivatives, which are 1,7-enynes in which both multiple bonds have a heteroatom, to the corresponding substituted indole derivatives via isomerization/cycloisomerization/aromatization. This strategy provides an atom-economical and straightforward synthetic approach to a series of valuable indoles

  我们开发了一种单铱催化剂系统，可将N-烯丙基-N-磺酰基-2-（甲硅烷基炔基）苯胺衍生物（即 1,7-烯炔，其中两个多键均具有一个杂原子）转化为相应的取代吲哚衍生物通过异构化/环异构化/芳构化。该策略为一系列在 2 位和 3 位具有乙烯基和甲硅烷基甲基的有价值的吲哚提供了一种原子经济且直接的合成方法。
• Synthesis of <scp>3‐Methylthioindoles</scp> <i>via</i> Intramolecular Cyclization of <scp>2‐Alkynylanilines</scp> Mediated by <scp>DMSO</scp> / <scp>DMSO</scp> ‐ <i>d</i> ₆ and <scp> SOCl ₂ </scp>
  作者：Xuemin Li、Beibei Zhang、Jingran Zhang、Xi Wang、Dongke Zhang、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1002/cjoc.202000701

  日期：2021.5

  The intramolecular cyclization of 2‐alkynylanilines mediated by DMSO/SOCl2 was found to afford biologically interesting 3‐methylthioindoles, which are rarely obtained by the exiting methods. DMSO could also be replaced with its deuterated counterpart, enabling the method applicable to the construction of indole skeleton bearing a SCD3 moiety at its 3‐position.

  发现由DMSO / SOCl 2介导的2-炔基苯胺的分子内环化作用提供了生物学上令人感兴趣的3-甲基硫代吲哚，而现有的方法很少获得。DMSO也可以用氘代取代物代替，从而使该方法适用于在3位带有SCD 3部分的吲哚骨架的构建。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of N-C Axially Chiral N-(2,6-Disubstituted-phenyl)sulfonamides through Chiral Pd-Catalyzed N-Allylation
  作者：Sota Fukasawa、Tatsuya Toyoda、Ryohei Kasahara、Chisato Nakamura、Yuuki Kikuchi、Akiko Hori、Gary J. Richards、Osamu Kitagawa

  DOI：10.3390/molecules27227819

  日期：——

  Recently, catalytic enantioselective syntheses of N-C axially chiral compounds have been reported by many groups. Most N-C axially chiral compounds prepared through a catalytic asymmetric reaction possess carboxamide or nitrogen-containing aromatic heterocycle skeletons. On the other hand, although N-C axially chiral sulfonamide derivatives are known, their catalytic enantioselective synthesis is relatively

  最近，许多小组报道了 NC 轴向手性化合物的催化对映选择性合成。大多数通过催化不对称反应制备的 NC 轴向手性化合物都具有甲酰胺或含氮芳香杂环骨架。另一方面，虽然 NC 轴向手性磺酰胺衍生物是已知的，但它们的催化对映选择性合成相对未被探索。我们发现，在 ( S , S )-Trost配体-(烯丙基-PdCl) 2催化剂，提供旋转稳定的NC轴向手性N-烯丙基磺胺类药物。此外，主要对映体的绝对立体化学由 X 射线单晶结构分析确定，并考虑了对映选择性的来源。
• [EN] COMPOUNDS AS MYT1 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE MYT1<br/>[ZH] 作为MYT1抑制剂的化合物
  申请人：[en]WIGEN BIOMEDICINE TECHNOLOGY (SHANGHAI) CO., LTD.;[zh]微境生物医药科技（上海）有限公司

  公开号：WO2024012409A1

  公开（公告）日：2024-01-18

  本发明公开了一类作为MYT1抑制剂的化合物。具体的，涉及一种通式(1)所示的化合物及其制备方法，及通式(1)化合物及其各异构体、各晶型、药学上可接受的盐、水合物或溶剂合物作为MYT1抑制剂的用途。本发明化合物及其各异构体、各晶型、药学上可接受的盐、水合物或溶剂合物可用于制备治疗或者预防和MYT1蛋白相关的疾病的药物。
• TETRAHYDRO-BETA-CARBOLINE COMPOUNDS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0942722B1

  公开（公告）日：2004-05-19