(4-bromophenyl)(methyl-d₃)sulfane | 82244-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4-bromophenyl)(methyl-d₃)sulfane
• 英文别名: 4-(Methylthiol-d3)-bromobenzene；1-bromo-4-(trideuteriomethylsulfanyl)benzene
• CAS: 82244-58-4
• 化学式: C₇H₇BrS
• 分子量: 206.079
• InChiKey: YEUYZNNBXLMFCW-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromophenyl)(methyl-d₃)sulfane 在 potassium ethoxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-溴茴香硫醚
  参考文献：
  名称：

  Tupitsyn, I. F.; Zatsepina, N. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, # 5, p. 865 - 874

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  S-(methyl-d₃) benzenesulfonothioate 、 4-bromobenzenediazonium tetrafluoroborate 在 potassium phosphate 、 溶剂红 43 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以62%的产率得到(4-bromophenyl)(methyl-d₃)sulfane
  参考文献：
  名称：

  芳基重氮盐与S-甲基d 3硫代磺酸盐或Se-甲基d 3磺酸硒的可见光促进的交叉偶联反应：合成三氘甲基甲基化的硫化物，亚砜和硒化物

  摘要：

  利用S / Se-甲基-d 3磺基硫代磺酸盐开发了一种新型的可见光光催化氘化的芳基重氮盐硫代甲基化/甲基硒化反应。温和的条件和各种官能团为有效和快速引入具有有用水平的氘含量（> 91％D）的S -CD 3或Se -CD 3基团提供了绿色方案。在光催化条件下，通过简单的大气变化也已成功地化学选择性地观察到三氘甲基亚砜。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03562

文献信息

• Robust, scalable construction of an electrophilic deuterated methylthiolating reagent: facile access to SCD₃-containing scaffolds
  作者：Xiao Xiao、Yin-Qiu Huang、Hong-Yu Tian、Jun Bai、Fei Cheng、Xu Wang、Miao-Lin Ke、Fen-Er Chen

  DOI：10.1039/d1cc07184j

  日期：——

  methylthiolating reagent through a one-pot gram-scale operation under mild conditions. This odourless electrophilic SCD3 reagent was widely applied to react with numerous representative nucleophiles and approached various valuable SCD3 analogues with excellent levels of deuterium content (>99% D). The divergent further transformations were smoothly carried out to obtain the significant derivatives with different

  我们已经建立了一种实用且简洁的方法，用于在温和条件下通过一锅克级操作直接获得通用氘代甲基硫醇化试剂。这种无味的亲电子 SCD 3试剂被广泛应用于与众多代表性亲核试剂反应，并接近各种有价值的 SCD 3类似物，具有优异的氘含量（>99% D）。发散的进一步转化顺利进行，以高效获得具有不同氧化态的重要衍生物。
• <i>S</i>-(Methyl-<i>d</i>_<i>3</i>) Arylsulfonothioates: A Family of Robust, Shelf-Stable, and Easily Scalable Reagents for Direct Trideuteromethylthiolation
  作者：Yan Zhang、Wen Liu、Yuenian Xu、Yong Liu、Jiajian Peng、Minyan Wang、Ying Bai、Hua Lu、Zhuangzhi Shi、Xinxin Shao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02680

  日期：2022.9.23

  A family of electrophilic deuterated methylthiolating reagents, S-(methyl-d3) arylsulfonothioates, was developed in two or three steps from cheap d4-MeOH in high yields. S-(Methyl-d3) arylsulfonothioates represent a kind of powerful deuterated methylthiolating reagent and allow modular trideuteromethylthiolation with a variety of nucleophiles or electrophiles including aryl(hetero) iodides, boronic

  一系列亲电子氘代甲基硫醇化试剂S -(methyl- d 3 ) arylsulfonothioates 由廉价的d 4 -MeOH 以高产率通过两步或三步开发而成。S- (甲基-d 3) 芳基磺基硫代酯代表一种强大的氘代甲基硫醇化试剂，可在温和的反应条件下与多种亲核试剂或亲电子试剂（包括芳基（杂）碘化物、硼酸酯、末端炔烃、重氮盐、β-酮酯和羟吲哚）进行模块化三氘代甲基硫醇化。进行了结构-反应性研究 (SAR) 研究，为开发氘代甲基硫醇化试剂和三氘甲基硫醇化的有效方法提供了新途径。
• 一种烷基芳基硫醚类化合物的高效合成方法
  申请人：润药仁智（北京）科技有限公司

  公开号：CN114634432B

  公开（公告）日：2023-03-14

  本发明涉及烷基芳基硫醚类化合物的高效合成方法，其包括：在酸催化剂存在的条件下，使芳基硫酚类化合物与伯醇类化合物或醚类化合物等发生亲核取代反应，得到烷基芳基硫醚类化合物。本发明的方法能够以很高的活性和选择性得到非常有用的烷基芳基硫醚类化合物。采用本发明的方法，能够高效合成烷基芳基硫醚类化合物，在实际生产中将具有广泛的应用前景。
• Selective C−H Acyloxylation of Sulfides/Disulfides Enabled by Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Shuang Wu、Yiyun Chen

  DOI：10.1002/adsc.202300360

  日期：2023.8.15

  Herein, we report the α−C−H acyloxylation of sulfides and disulfides enabled by hypervalent iodine(III) reagents via photoredox catalysis. The methoxylbenziodoxole derivatives serve as the hydrogen atom transfer agent, the mild oxidant, and the acyloxylation source in the reaction. External nucleophiles can also be introduced to the α−C−H of sulfides. The reaction applies to various aryl and alkyl

  在此，我们报道了高价碘 (III) 试剂通过光氧化还原催化实现硫化物和二硫化物的 α−C−H 酰氧基化。甲氧基苯并杂环戊烯衍生物在反应中充当氢原子转移剂、温和氧化剂和酰氧基化源。外部亲核试剂也可以引入到硫化物的 α−C−H 中。该反应适用于各种芳基硫醚和烷基硫醚，包括蛋氨酸肽衍生物。二硫化物首次应用，具有优异的化学选择性和官能团相容性。
• 一种S-氘代甲基-芳基磺酰硫酯类化合物及其合成方法与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN114478150B

  公开（公告）日：2024-04-09

  本发明公开了一种S‑氘代甲基‑芳基磺酰硫酯类化合物及其合成方法与应用，合成方法为以式(1)所示氘代甲醇在有机溶剂中，与亲电试剂在碱、氮气的环境下形成式(2)所示的中间体；将式(2)所示的中间体和式(3)所示的芳基硫代磺酸钠盐在相转移催化剂的作用下，反应得到S‑氘代甲基‑芳基磺酰硫酯类化合物，反应过程如下：#imgabs0#其中，R1选自苯基、取代苯基或稠环，取代苯基上的取代基为甲基、甲氧基、叔丁基或卤素。本发明反应条件温和，原料廉价易得，反应操作简单、产率较高、经济实用，对环境友好；反应放大后反应效率高，制备得到的S‑氘代甲基‑芳基磺酰硫酯类化合物可用于进一步合成含有C‑S、P‑S、N‑S键的氘代硫甲基化合物。