2-chloro-6-(4-methoxyphenyl)amino-9H-purin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-chloro-6-(4-methoxyphenyl)amino-9H-purin
• 英文别名: 2-chloro-6-p-methoxyanilinepurine；2-chloro-6-p-methoxyanilinopurine；2-chloro-6-(4-methoxyanilino)purine；2-chloro-N-(4-methoxyphenyl)-1H-purin-6-amine；2-chloro-N-(4-methoxyphenyl)-7H-purin-6-amine
• 化学式: C₁₂H₁₀ClN₅O
• 分子量: 275.697
• InChiKey: IKEILORHEXEGSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-(4-methoxyphenyl)amino-9H-purin 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 8-(2-chloro-6-(4-methoxyphenyl)amino-9H-purin-9-yl)-N-hydroxyoctanamide
  参考文献：
  名称：

  含有嘌呤部分作为组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的新型异羟肟酸衍生物的合成及生物学评价。

  摘要：

  设计，合成和筛选了含有嘌呤支架的新型异羟肟酸酯作为组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂的生物学活性。其中一些表现出优异的acti-HDACs活性和抗增殖活性，最有希望的化合物是7m'。Western印迹分析表明，化合物7f'，7l'，7m'，7o'可以增加HCT116和K562细胞株中组蛋白H3的乙酰化水平，而7m'则以剂量依赖的方式增加乙酰基组蛋白H3的水平，这相似异戊酰苯胺异羟肟酸（SAHA）的行为。分子对接研究表明，HDAC2活性位点中的7m'构象与阳性药物SAHA相似，后者被异羟肟酸定向至催化中心，并与锌离子形成金属结合。

  DOI：

  10.1248/cpb.c17-00997
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-9-acetyl-6-chloropurine 在 盐酸 、 水 、 copper(l) chloride 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 生成 2-chloro-6-(4-methoxyphenyl)amino-9H-purin
  参考文献：
  名称：

  Microwave assisted synthesis of 2,6-substituted aromatic-aminopurine derivatives

  摘要：

  AbstractA series of novel 2, 6‐diaromatic‐aminopurines (6a–6t) have been synthesized from guanine and characterized fully. The effects of different catalysts on the N‐alkylation of 2‐position of purine ring were discussed. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  DOI：

  10.1002/jhet.629

文献信息

• Novel purine derivatives, preparation method and use as medicines
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US20040063732A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The use of purine derivatives of formula (I): 1 as cdk kinase inhibitors for the prevention and treatment of fungal infections. Also disclosed are novel methods and intermediates for the production of compounds of formula I, as well as pharmaceutical compositions containing said compounds.

  将式(I)的嘌呤衍生物用作CDK激酶抑制剂，用于预防和治疗真菌感染。还公开了用于制备式(I)化合物的新方法和中间体，以及含有该化合物的药物组合物。
• A Practical Synthesis of 2-Arylamino-6-alkylaminopurines from 2,6-Dichloropurine
  作者：Lech Ciszewski、Liladhar Waykole、Mahavir Prashad、Oljan Repić

  DOI：10.1021/op060053m

  日期：2006.7.1

  A practical synthesis of N-[4-(6-cyclobutylamino-9H-purin-2-ylamino)-phenyl]-N-methyl acetamide (QAB205, 5a), an antiasthmatic agent, is described from 2,6-dichloropurine (1) by base-assisted substitution of the 6-chloro substituent with cyclobutylamine (2a) followed by a new trimethylsilyl chloride-catalyzed displacement of the 2-chloro group in intermediate 6-cycbutylamino-2-chloropurine (3a) with

  的实际合成ñ - [4-（6- cyclobutylamino- 9H -嘌呤-2-基氨基） -苯基] - ñ -甲基乙酰胺（QAB205，5A），抗哮喘药，从2,6-二氯嘌呤描述（1）的方法是，用环丁胺（2a）进行碱辅助的6-氯取代基的取代，然后用新的三甲基甲硅烷基氯催化的芳族胺取代中间体6-环丁基氨基-2-氯嘌呤（3a）中的2-氯基。这两个步骤也可以在一个锅中进行，而无需分离中间体6-环丁基氨基-2-氯嘌呤（3a）。通过合成几种2-芳基氨基-6-烷基氨基嘌呤（5）证明了该途径的一般合成效用。
• SUBSTITUTED 6-ANILINOPURINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF CYTOKININ OXIDASE/DEHYDROGENASE AND PREPARATIONS CONTAINING THESE DERIVATIVES
  申请人：Spichal Lukas

  公开号：US20100190806A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The invention relates to substituted 6-anilinopurine derivatives of the general formula I, wherein R denotes one to five substituents independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, hydroxyl, amino, alkyloxy and alkyl group, and R2 denotes amino, halogen, nitro, thio, alkylthio or alkyl group for use as inhibitors of cytokinin oxidase/dehydrogenase. The invention also relates to the compositions containing these derivatives.

  该发明涉及一般式I的取代6-苯胺嘧啶衍生物，其中R表示从氢、卤素、羟基、氨基、烷氧基和烷基组成的群体中独立选择的一个至五个取代基，R2表示氨基、卤素、硝基、硫代基、烷硫基或烷基，用作细胞分裂素氧化酶/脱氢酶的抑制剂。该发明还涉及含有这些衍生物的组合物。
• Microwave-assisted regioselective synthesis of acyclic nucleosides through an alkylating reaction with 2-oxa-1,4-butanediol diacetate
  作者：Guirong Qu、Suhui Han、Zhiguang Zhang、Mingwei Geng、Feng Xue

  DOI：10.1139/v06-061

  日期：2006.5.1

  synthesis of purine acyclic nucleosides through microwave-assisted alkylation of various purine nucleobases with 2-oxa-1,4-butanediol diacetate in the absence of solvent and catalyst is described. The advantages of using this method include its environmental friendliness, simple manipulation, short reaction time, high regioselectivity, and good yields.Key words: acyclic nucleosides, microwave irradiation

  描述了在没有溶剂和催化剂的情况下，用 2-oxa-1,4-丁二醇二乙酸酯对各种嘌呤核碱基进行微波辅助烷基化来合成嘌呤无环核苷的高效绿色程序。该方法具有环境友好、操作简单、反应时间短、区域选择性高、收率高等优点。关键词：无环核苷，微波辐射，区域选择性，烷基化，2-oxa-1,4-丁二醇二乙酸酯。
• NOVEL PURINE DERIVATIVES, PREPARATION METHOD AND USE AS MEDICINES
  申请人：BORDON-PALLIER Florence

  公开号：US20080090849A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  Purine derivatives of formula (I): Their use as cdk kinase inhibitors for the prevention and treatment of fungal infections, as well as novel methods and intermediates for the production of compounds of formula I, and pharmaceutical compositions containing said compounds.

  公式（I）的嘌呤衍生物：它们作为CDK激酶抑制剂用于预防和治疗真菌感染，以及用于制备公式I化合物的新方法和中间体，以及含有该化合物的药物组合物。