methyl(4'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)sulfane | 117530-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl(4'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)sulfane
• 英文别名: 1,1'-Biphenyl, 4-(methylthio)-4'-(trifluoromethyl)-；1-methylsulfanyl-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzene
• CAS: 117530-19-5
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃S
• 分子量: 268.303
• InChiKey: SVGXPCRALQODSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl(4'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)sulfane 在 1-羟基芘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以44 %的产率得到4-三氟甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  用于通过还原性 C(Aryl)–S 键断裂进行加氢脱硫的双功能 1-羟基芘光催化剂

  摘要：

  我们使用 1-羟基芘作为 Brønsted 酸还原剂双功能光催化剂，通过 C(芳基)-S 键的还原裂解，开发了可见光诱导的烷基芳基硫醚加氢脱硫。加氢脱硫反应在简单的反应条件下进行（1-羟基芘和Et 3紫色 LED 照明下 THF 中的 N）；该反应不需要通常用于加氢脱硫的化学品，例如氢硅烷、过渡金属催化剂和/或化学计量的金属试剂。基于对照实验、光谱测量和计算研究的详细机理研究表明，C(芳基)-S 键的裂解和 C(芳基)-H 键的形成是通过自由基之间离子对的形成进行的烷基芳基硫醚和Et 3 N + H的阴离子，导致硫自由基的产生。此外，1-羟基芘催化剂通过氢原子转移 (HAT) 从 Et 3 N再生。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01061
• 作为产物：
  描述：

  potassium 4-methylsulfanylphenyl trifluoroborate 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl(4'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  通过四（杂）芳基硼酸酯的氧化分子内偶联电化学合成联芳基化合物

  摘要：

  我们在此报告了由三氟芳基硼酸钾的配体交换反应制备的不对称四（杂）芳基硼酸盐（TAB）的氧化电偶联促进的多功能、无过渡金属和无添加剂的（杂）芳基-芳基偶联反应。该方法利用电化学氧化的能力，补充了现有的有机硼工具箱。我们展示了这种非常规无催化剂转化的广泛范围、可扩展性和稳健性，导致功能化联芳并最终提供类药物小分子以及天然化合物的后期衍生化。此外，通过量子化学计算和实验研究，观察到的氧化偶联反应的选择性与 TAB 的电子结构有关。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12300

文献信息

• Pd/P(i-BuNCH2CH2)3N: an efficient catalyst for Suzuki cross-coupling of aryl bromides and chlorides with arylboronic acids
  作者：Sameer Urgaonkar、M. Nagarajan、J.G. Verkade

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02189-5

  日期：2002.12

  Pd(OAc)2 in combination with the commercially available ligand P(i-BuNCH2CH2)3N catalyzes the Suzuki cross-coupling reaction of a wide variety of aryl bromides and chlorides with arylboronic acids, affording the desired biaryls in excellent yields. It has also been shown that P(NMe2)3 can be employed as a ligand, though with significantly more limited success.

  Pd（OAc）2与可商购的配体P（i- BuNCH 2 CH 2）3 N结合可催化多种芳基溴化物和氯化物与芳基硼酸的Suzuki交叉偶联反应，以优异的收率提供所需的联芳基。还已经表明，P（NMe 2）3可以用作配体，尽管其成功的局限性要大得多。
• Activation of reducing agents. Sodium hydride containing complex reducing agents 25. A one pot one reagent cross-coupling reaction of aryl halides
  作者：M. Lourak、R. Vanderesse、Y. Fort、P. Caubere

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80145-8

  日期：——

  preparation of NiCRA [NaH-AtmONa-Ni(OAc)2] in the presence of 2,2′-bipyridyl and KI leads to a reagent (termed NiCRA-bpy-KI) which is shown to be one of the most efficient Ni containing reagents reported so far for the cross-coupling of aryl halides.

  在2,2'-联吡啶和KI存在下制备NiCRA [NaH-AtmONa-Ni（OAc）2 ]会产生一种试剂（称为NiCRA-bpy-KI），被证明是最有效的Ni之一迄今已报道了含有芳基卤化物交叉偶联反应的试剂。
• Palladium-Catalyzed Cyanation of Aryl Sulfonium Salts
  作者：Mengna Liu、Benqiang Cui、Chuntao Zhong、Yanhui Shi、Yanfeng Dang、Changsheng Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00829

  日期：2023.6.9

  dimethylsulfonium salts using cheap, nontoxic, and bench-stable K4[Fe(CN)6]·3H2O as the cyanating reagent has been developed. The reactions proceeded well under base-free conditions with various sulfonium salts and provided aryl nitrile with yields of up to 92%. Aryl sulfides can be transformed to aryl nitriles directly via a one-pot process, and the protocol is scalable. Density functional theory calculations

  使用廉价、无毒且实验室稳定的 K 4 [Fe(CN) 6 ]·3H 2 O 作为氰化试剂，开发了钯催化的芳基二甲基锍盐氰化反应。该反应在无碱条件下使用各种硫鎓盐进行得很好，并以高达 92% 的产率提供芳基腈。芳基硫化物可以通过一锅法直接转化为芳基腈，并且该协议是可扩展的。进行密度泛函理论计算以研究涉及氧化加成、配体交换、还原消除和再生以产生产物的催化循环的反应机理。
• JP5770503
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Activation of reducing agents. Sodium hydride containing complex reducing agents. 32. NiCRAL's as very efficient agents in promoting cross-coupling of aryl halides
  作者：Mouhsine Lourak、Regis Vanderesse、Yves Fort、Paul Caubere

  DOI：10.1021/jo00281a028

  日期：1989.9