N-allyl-2,4,6-triisopropylbenzenesulfonamide | 1092224-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-2,4,6-triisopropylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 2,4,6-tri(propan-2-yl)-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 1092224-00-4
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₂S
• 分子量: 323.5
• InChiKey: MHHNIOQAJNLPJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-2,4,6-triisopropylbenzenesulfonamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环氧酰胺和烯酰胺的扩环反应：功能化氮杂环丁烷、二氢呋喃、重氮烷或 Dioxa-3-azabicyclonon-4-enes？

  摘要：

  功能化的氮杂环丁烷、2,3-二氢呋喃或非正统的二氧杂环己烷-3-氮杂双环酮-4-烯基序是N-环氧乙烷基甲基苯磺酰胺和 β-氯-肉桂醛之间的无过渡金属反应的产物，具体取决于是否使用 NaI /K 2 CO 3或 LiBr/K 2 CO 3。这些扩环反应涉及衍生自N-环氧乙烷基甲基苯磺酰胺和 β-氯肉桂醛作为中间体的烯酰胺（X 射线证据） 。N-环氧乙烷基甲基苯磺酰胺本身在加热时产生易于分离的结晶异构重氮杂环烷，其可通过X-射线晶体学表征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00268
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 丙烯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95 %的产率得到N-allyl-2,4,6-triisopropylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  三组分不对称 Ni 催化 1,2-双碳功能化未活化烯烃通过立体选择性迁移插入

  摘要：

  公开了在镍/生物恶唑啉催化下未活化烯烃与芳基碘化物和芳基/烯基硼酸酯的不对称 1,2-二碳官能化。可以耐受多种芳基和烯基亲核试剂，以良好的收率和高对映选择性提供产品。除了末端烯烃外，1,2-二取代的内部烯烃也参与反应，建立两个连续的立体中心，具有高非对映选择性和中等对映选择性。实验和计算技术的结合揭示了催化转化的机制，指向具有对映体决定迁移插入步骤的闭壳途径，

  DOI：

  10.1021/jacs.2c06636

文献信息

• Twofold Radical-Based Synthesis of <i>N</i>,<i>C</i>-Difunctionalized Bicyclo[1.1.1]pentanes
  作者：Helena D. Pickford、Jeremy Nugent、Benjamin Owen、James. J. Mousseau、Russell C. Smith、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/jacs.1c04180

  日期：2021.7.7

  Bicyclo[1.1.1]pentylamines (BCPAs) are of growing importance to the pharmaceutical industry as sp3-rich bioisosteres of anilines and N-tert-butyl groups. Here we report a facile synthesis of 1,3-disubstituted BCPAs using a twofold radical functionalization strategy. Sulfonamidyl radicals, generated through fragmentation of α-iodoaziridines, undergo initial addition to [1.1.1]propellane to afford iodo-BCPAs;

  双环[1.1.1] pentylamines（BCPAs）是重要性日益增加，以制药业作为藻3个苯胺和富含的bioisosters ñ -叔丁基的基团。在这里，我们报告了使用双重自由基功能化策略轻松合成 1,3-二取代 BCPA。磺胺基自由基，通过 α-碘氮丙啶的碎裂产生，经过初始添加到 [1.1.1] 丙烷中，得到碘-BCPA；然后通过甲硅烷基介导的 Giese 反应将这些产物中新形成的 C-I 键功能化。这种化学反应也可以顺利转化为 1,3-二取代碘-BCP。可容纳多种自由基受体和碘-BCPA，可直接获取一系列有价值的类苯胺等排体。
• Efficient gold(I)/silver(I)-cocatalyzed cascade intermolecular N-Michael addition/intramolecular hydroalkylation of unactivated alkenes with α-ketones
  作者：Ya-Ping Xiao、Xin-Yuan Liu、Chi-Ming Che

  DOI：10.3762/bjoc.7.126

  日期：——

  The gold(I)/silver(I)-cocatalyzed cascade intermolecular N-Michael addition/intramolecular hydroalkylation reaction offers a simple and efficient method for the synthesis of pyrrolidine derivatives in moderate to excellent product yields and with moderate to good diastereoselectivities. The reaction conditions and the substrate scope of this reaction are examined, and a possible mechanism involving

  金(I)/银(I)-共催化的级联分子间N-迈克尔加成/分子内加氢烷基化反应为合成吡咯烷衍生物提供了一种简单有效的方法，以中等至优异的产品收率和中等至良好的非对映选择性。研究了该反应的反应条件和底物范围，并提出了一种可能的机制，涉及 AgClO(4) 催化分子间 N-迈克尔加成和随后的金 (I) 催化加氢烷基化。