1,4-bis(trimethylsilylethynyl)naphthalene | 764665-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-bis(trimethylsilylethynyl)naphthalene
• 英文别名: 1,4-Bis(trimethylsilylethynyl)naphthalene；trimethyl-[2-[4-(2-trimethylsilylethynyl)naphthalen-1-yl]ethynyl]silane
• CAS: 764665-19-2
• 化学式: C₂₀H₂₄Si₂
• 分子量: 320.582
• InChiKey: DJBFJXZYTCIFBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C
• 沸点：
  373.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(trimethylsilylethynyl)naphthalene 在 zirconocene (pyridine)(η2-bis(trimethylsilyl)acetylene) 、 三氟乙酸 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 以79%的产率得到2,3,5,6,8,9-hexakis((trimethylsilyl)methylene)-1,4,7(1,4)-trinaphthalenacyclononaphane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective macrocyclization through zirconocene-mediated coupling of achiral dialkynes

  摘要：

  1,4-双[三甲基硅烷基（乙炔基）]萘（1a）和 1,4-双[三甲基硅烷基（乙炔基）]蒽（1b）与 Cp2Zr(py)(Me3SiCCSiMe3)发生非对映选择性偶联，得到三元大环，收率良好。

  DOI：

  10.1039/b815750b
• 作为产物：
  描述：

  萘 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 溴 、 铁粉 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,4-bis(trimethylsilylethynyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  1-（甲硅烷基乙炔基）萘和1,4-双（甲硅烷基乙炔基）萘在溶液，薄膜和固态中的荧光性质

  摘要：

  制备了1-（甲硅基乙炔基）萘（1a-e）和1,4-双（甲硅烷基乙炔基）萘（2a-c），并在溶液，薄膜和固态下评估了它们的荧光性质。在稀溶液中，从两组物质中均观察到单体发射，并且随着硅上取代基的空间体积的增加，1a-e的相对荧光量子产率也增加。观察到的荧光强度的浓度依赖性表明，自猝灭在较短波长区域的发射比在较长波长区域的发射更显着。Stern-Volmer型图的分析表明，受激准分子和分子激发复合物的形成均与1的荧光猝灭有关。在溶液中，而2的淬灭只涉及一个准分子。薄膜中的荧光和KBr中的固态分散取决于萘衍生物中存在的甲硅烷基乙炔基的数量。例如，准分子发射从1发生，而单体发射主要从2发生。晶体堆积结构的X射线晶体学分析表明，由于空间位阻，2b难以形成准分子，而2a由于萘环在相邻分子上从头到尾的平行取向滑移，其可部分形成准分子。这项工作的结果表明，1-和1,4-双（甲硅烷基乙炔基）萘的发射性能受甲

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2017.04.005

文献信息

• Highly Stable, Low Gas Crossover, Proton-Conducting Phenylated Polyphenylenes
  作者：Michael Adamski、Thomas J. G. Skalski、Benjamin Britton、Timothy J. Peckham、Lukas Metzler、Steven Holdcroft

  DOI：10.1002/anie.201703916

  日期：2017.7.24

  membrane‐electrode assemblies containing each ionomer membrane yield high in situ proton conductivity and peak power densities that are greater than obtained using Nafion reference membranes. In situ chemical stability accelerated stress tests reveal that this class of the polyaromatic membranes allow significantly lower gas crossover and lower rates of degradation than Nafion benchmark systems. These results point

  作为基于聚芳族的质子交换膜，研究了两类新型的磺化苯基化聚亚苯基离聚物。两种类型的离聚物均具有高离子交换容量，但在升高的温度下不溶于水。它们在完全水合条件下和降低的相对湿度下均表现出高质子传导性，并且对自由基的侵袭具有显着的弹性。用包含每个离聚物膜的膜电极组件构造的燃料电池，其原位质子电导率和峰值功率密度都比使用Nafion参考膜更高。原位化学稳定性加速应力测试表明，与Nafion基准系统相比，此类聚芳烃膜具有更低的气体穿越和更低的降解速率。
• Absorption and Fluorescence Spectroscopic Properties of 1- and 1,4-Silyl-Substituted Naphthalene Derivatives
  作者：Hajime Maeda、Tomohiro Maeda、Kazuhiko Mizuno

  DOI：10.3390/molecules17055108

  日期：——

  naphthalene derivatives at the 1- and 1,4-positions were synthesized and their UV absorption, fluorescence spectroscopic properties, and fluorescence lifetimes were determined. Analysis of the results shows that the introduction of silyl groups at these positions of the naphthalene chromophore/fluorophore causes shifts of the absorption maxima to longer wavelengths and increases in fluorescence intensities

  合成了 1 位和 1,4 位的甲硅烷基取代萘衍生物，并测定了它们的紫外吸收、荧光光谱特性和荧光寿命。对结果的分析表明，在萘发色团/荧光团的这些位置引入甲硅烷基会导致吸收最大值向更长的波长移动并增加荧光强度。在萘 4 位和 5 位引入甲氧基和氰基也促进了吸收最大值的红移和荧光强度的增加。此外，9,10-二氰基蒽的荧光被这些萘衍生物有效猝灭，Stern-Volmer 图计算的速率常数取决于甲硅烷基的空间体积。
• Emission and transient absorption measurements of substitution effects of C–C triple bonds on relaxation processes of the fluorescent state of naphthalenes
  作者：Minoru Yamaji、Hajime Maeda、Keita Minamida、Tomohiro Maeda、Kengo Asai、Gen-Ichi Konishi、Kazuhiko Mizuno

  DOI：10.1007/s11164-012-0652-4

  日期：2013.1

  Photophysical and photochemical properties of naphthalenes substituted with trimethylsilylethynyl, tert-butylethynyl, and trimethylsilylbutadiynyl groups were investigated by measurement of fluorescence yields, lifetimes, and triplet absorption. Introducing trimethylsilylethynyl and tert-butylethynyl groups to the 1-position of the naphthalene skeleton substantially enhanced fluorescence and intersystem crossing (ISC). The rates of fluorescence of 2-substituted naphthalenes were low. The effect of ethynyl groups on the 1-substituted naphthalenes was rationalized in terms of an increase of the transition moment along the short axis of the naphthalene skeleton. Substitution of the trimethylsilylbutadiynyl group at the 1 or 2-position of the naphthalene skeleton caused a considerable decrease in the fluorescence yield (approximately 0.01) and an increase in the ISC yield (0.99).

  用三甲基硅基乙炔、叔丁基乙炔和三甲基硅基丁二炔基取代的萘的光物理和光化学性质通过测量荧光产率、寿命和三重态吸收进行研究。在萘骨架的1位引入三甲基硅基乙炔和叔丁基乙炔基团显著增强了荧光和内部转换（ISC）。2位取代的萘的荧光速率较低。乙炔基团对1位取代萘的影响可以通过萘骨架短轴上的跃迁矩增加来解释。在萘骨架的1位或2位替代三甲基硅基丁二炔基团导致荧光产率显著降低（约为0.01），而ISC产率增加（0.99）。
• Complexation of the (η⁵-Cp)Ru⁺ and (η⁵-Cp*)Ru⁺ Arenophiles on Alkynylnaphthalene: Solvent Effect on the Regioselectivity and the Haptotropic Rearrangement
  作者：Rim Makhoul、Jennifer A. Shaw-Taberlet、Hiba Sahnoune、Vincent Dorcet、Samia Kahlal、Jean-François Halet、Jean-René Hamon、Claude Lapinte

  DOI：10.1021/om500654d

  日期：2014.11.10

  reactions of [Cp*Ru(NCMe)3](PF6) and 1,4-R-C6H4-C≡C-SiMe3 (R = Me, C≡C-SiMe3; Cp* = η5-C5Me5) in CH2Cl2 provided the complexes [Cp*Ru(η6-4-MeC6H4-C≡C-SiMe3)](PF6) (1) and [Cp*Ru(η6-1,4-C6H4(C≡C-SiMe3)2](PF6) (2) in 65% yield. A similar reaction using 1-(trimethylsilylethynyl)naphthalene provided the complexes [Cp*Ru(η6-C10H7(C≡C-SiMe3))](PF6), bearing the Cp*Ru+ arenophile on the monosubstituted (3A) or

  的的[Cp *茹（NCMe）反应3 ]（PF 6）和1,4- RC 6 H ^ 4 -C≡C-森达3（R = Me中，C≡C-森达3 ;的Cp * =η 5 - ç 5我5）在CH 2氯2所提供的复合物的[Cp *茹（η 6 -4-MEC 6 ħ 4 -C≡C-森达3）]（PF 6）（1）和混合[Cp *茹（η 6 -1,4--C 6 H ^ 4（C≡C-森达3）2 ]（PF 6）（2），产率为65％。使用1-（三甲基硅乙炔）萘的类似反应所提供的复合物的[Cp *茹（η 6 -C 10 ħ 7（C≡C-森达3））]（PF 6），轴承的Cp *茹+ arenophile上单取代（3A）或未取代的（3B）稠合环，产率86％。在3A / 3B动能比为43/57，而图3A / 3B热力学比为27/73。双（alkynylnaphthalene）络合物的[Cp *茹（η 6 -1,4--C 10 H
• Synthesis, characterisation and optical spectroscopy of platinum(<scp>ii</scp>) di-ynes and poly-ynes incorporating condensed aromatic spacers in the backbone
  作者：Muhammad S. Khan、Muna R. A. Al-Mandhary、Mohammed K. Al-Suti、Fathiya R. Al-Battashi、Sultan Al-Saadi、Birte Ahrens、Jens K. Bjernemose、Mary F. Mahon、Paul R. Raithby、Muhammad Younus、Nazia Chawdhury、Anna Köhler、Elizabeth A. Marseglia、Emilio Tedesco、Neil Feeder、Simon J. Teat

  DOI：10.1039/b405070c

  日期：——

  electron-rich naphthalene and anthracene spacers create strong donor–acceptor interactions between the Pt(II) centres and conjugated ligands along the rigid backbone of the organometallic polymers. Thermogravimetry shows that the di-ynes possess a somewhat higher thermal stability than the corresponding poly-ynes. Both the Pt(II) di-ynes and the poly-ynes exhibit increasing thermal stability along the

  通过主链上的稠合芳族连接基单元，1,4-双（三甲基甲硅烷基乙炔基）萘2a扩展了π共轭作用的一系列受保护的和末端的二炔基，1,4-双（乙炔基）萘，2b，9,10-双（三甲基甲硅烷基乙炔基）蒽 3A，9,10-双（乙炔基）蒽 通过光谱合成和表征了图3b。2a和3a的固态结构已通过单晶X射线衍射学习。在i Pr 2 NH-CH 2 Cl中，两当量的复杂反式-[Ph（Et 3 P）2 PtCl]与当量的末端二炔1,4-双（乙炔基）苯1b和2b-3b反应2，在室温下，在CuI存在下，可得到铂（II）二炔反式-[Ph（Et 3 P）2 Pt– CC C–R– CC C–Pt（PEt 3）2 Ph]（ R =苯-1,4-二基1c ;萘-1,4-二基2c和蒽-9,10-二基3c），而在相同条件下等摩尔量的反式-[（n Bu 3 P）2 PtCl 2 ]和2b-3b之间的反应可轻松获得铂（II）聚炔反式-[-（n