2-benzyl-2-methylcyclopentane-1,3-dione | 69994-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-2-methylcyclopentane-1,3-dione
• 英文别名: 2-benzyl-2-methyl-1,3-cyclopentanedione；2-methyl-2-benzyl-1,3-cyclopentanedione；2-methyl-2-benzyl-1,3-cyclopentadione
• CAS: 69994-31-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: AOUWCGSMSPJGHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-52 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  343.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-2-methylcyclopentane-1,3-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 2-benzyl-3-hydroxy-2-methylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  使用不同生物催化剂立体选择性还原前手性环状 1,3-二酮

  摘要：

  摘要 我们开发了立体选择性还原环状前手性 1,3-二酮的生物催化方法，用于生产光学活性 β-羟基酮和/或 1,3-二醇。重组酮还原酶 KRED1-Pglu（配制为纯化催化剂）和野生型大肠杆菌 DE3 Star 的全细胞用作生物催化剂，显示出不同且有时互补的立体选择性，从而允许制备立体化学纯的 β-羟基酮（12-66% 分离）产率，> 99% ee）和 1,3-二醇（40–60% 分离产率，> 99% ee）。图形摘要

  DOI：

  10.1007/s10562-019-03015-y
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyl-3-methylpentane-2,4-dione 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 以38%的产率得到2-benzyl-2-methylcyclopentane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Kobayashi, Yoshiro; Taguchi, Takeo; Morikawa, Tsutomu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 1, p. 262 - 267

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silver(I)–Ferrophox Catalyzed Enantioselective Desymmetrization of Cyclopentenedione: Synthesis of Highly Substituted Bicyclic Pyrrolidines
  作者：Tapas Das、Prasenjit Saha、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02582

  日期：2015.10.16

  A highly enantioselective desymmetrization of prochiral cyclopentene-1,3-dione via [3 + 2] cycloaddition of azomethine ylide using a silver(I)–ferrophox complex has been demonstrated. The method has been utilized in the synthesis of highly functionalized enantioenriched 5,5-fused bicyclic pyrrolidine derivatives under mild reaction conditions.

  已证明使用银（I）-铁氧磷络合物通过偶氮甲碱叶立德的[3 + 2]环加成反应，对前手性环戊烯-1,3-二酮进行高度对映选择性脱对称。该方法已用于在温和的反应条件下合成高度官能化的对映体富集的5,5-稠合的双环吡咯烷衍生物。
• Enantio- and Periselective Nitroalkene Diels-Alder Reactions Catalyzed by Helical-Chiral Hydrogen Bond Donor Catalysts
  作者：Zhili Peng、Maurice Narcis、Norito Takenaka

  DOI：10.3390/molecules18089982

  日期：——

  donor catalysts promote the nitroalkene Diels-Alder reaction in an enantio- and periselective manner. This represents the first asymmetric catalytic nitroalkene Diels-Alder reaction via LUMO-lowering catalysis. To gain an insight into this new process, the substrate scope of our catalyst was investigated by exploiting readily available 5-substituted pentamethylcyclopentadienes. The catalyst was found

  螺旋手性双氢键供体催化剂以对映选择性和周选择性方式促进硝基烯烃 Diels-Alder 反应。这代表了通过 LUMO 降低催化的第一个不对称催化硝基烯烃 Diels-Alder 反应。为了深入了解这一新工艺，我们通过利用现成的 5-取代五甲基环戊二烯来研究我们催化剂的底物范围。发现该催化剂可以耐受具有不同空间要求的二烯以及被杂原子取代的二烯。5-取代五甲基环戊二烯的合成效用相当有限，因此我们开发了一种从市售酮中合成 1,4,5,5-四取代环戊二烯的三步路线。
• Silver-Catalyzed Asymmetric Desymmetrization of Cyclopentenediones via [3 + 2] Cycloaddition with α-Substituted Isocyanoacetates
  作者：Jimil George、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00590

  日期：2018.4.20

  A highly selective and practical asymmetric Ag(I) catalyst system has been developed for the [3 + 2] cycloaddition reactions between isocyanoacetates and cyclopentenediones. The current Ag(I) catalyst system tolerates moisture and air and readily utilizes class III solvents such as EtOAc and acetone. The development of on demand generation of an active chiral catalyst in the presence of isocyanides

  已开发出一种高度选择性和实用的不对称Ag（I）催化剂体系，用于异氰基乙酸酯和环戊二酮之间的[3 + 2]环加成反应。当前的Ag（I）催化剂体系可耐受水分和空气，并容易利用III类溶剂（如EtOAc和丙酮）。的发展需求代异氰化物的存在下活性手性催化剂的铺平的方式双环吡咯烷的高效制备不对称具有四个手性中心，其中包括80-97％ee的两个四价中心。
• Copper(I)-Catalyzed Asymmetric Desymmetrization: Synthesis of Five-Membered-Ring Compounds Containing All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Kohsuke Aikawa、Tatsuya Okamoto、Koichi Mikami

  DOI：10.1021/ja3032345

  日期：2012.6.27

  A highly stereoselective catalytic alkylation sequence for the synthesis of highly functionalized and versatile five-membered-ring compounds bearing all-carbon quaternary stereocenters was developed. Enantioselective desymmetrization of achiral cyclopentene-1,3-diones was thus executed by chiral Cu-phosphoramidite catalysts. A variety of complicated cyclopentane derivatives can be synthesized with

  开发了一种高度立体选择性催化烷基化序列，用于合成具有全碳四元立体中心的高度功能化和多功能的五元环化合物。因此，手性 Cu-亚磷酰胺催化剂实现了非手性环戊烯-1,3-二酮的对映选择性去对称化。可以在一锅操作中使用低催化剂负载量合成具有优异立体选择性的各种复杂的环戊烷衍生物。
• Oxidative Heck desymmetrisation of 2,2-disubstituted cyclopentene-1,3-diones
  作者：S. E. Walker、C. J. C. Lamb、N. A. Beattie、P. Nikodemiak、A.-L. Lee

  DOI：10.1039/c5cc00407a

  日期：——

  Oxidative Heck couplings have been successfully developed for 2,2-disubstituted cyclopentene-1,3-diones. The direct coupling onto the 2,2-disubstituted cyclopentene-1,3-dione core provides a novel, expedient and useful way of desymmetrising all-carbon quaternary centres.

  氧化Heck偶联反应已成功用于2,2-二取代环戊烯-1,3-二酮。直接偶联到2,2-二取代环戊烯-1,3-二酮核心提供了一种新颖、迅速和有用的方法，用于非对称化全碳季铵中心。