1,1-diphenyl-N-(prop-1-en-1-yl)methanimine | 120235-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-diphenyl-N-(prop-1-en-1-yl)methanimine
• 英文别名: Benzhydrylidene-((E)-propenyl)-amine；1,1-Diphenyl-N-(prop-1-en-1-yl)methanimine；1,1-diphenyl-N-prop-1-enylmethanimine
• CAS: 120235-59-8
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: STUIZKCLZKYKKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diphenyl-N-(prop-1-en-1-yl)methanimine 、 Diphenylphosphine oxide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 (S,S)-BenzP* 作用下， 以73 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Enantioselective Hydrophosphinylation of 2-Azadienes to Access Enantioenriched α-Aminophosphine Oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c02870
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-1,1-diphenylmethanimine 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,1-diphenyl-N-(prop-1-en-1-yl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  Thermal electrocyclic reactions of 2-aza-1,3-butadiene derivatives. A new N-heterocyclic annelation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00174a036

文献信息

• Reactions of 2-aza-pentadienyl anions with carbonyl compounds: regioselectivity
  作者：Gerhard Wolf、Ernst-Ulrich Würthwein*

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82144-9

  日期：——

  2-Aza-pentadienyl anions are easily prepared by deprotonation of N-allylic imines. They react with carbonyl compounds yielding 3- and 5-substituted 2-aza-pentadienyl derivatives and , depending on the reaction conditions.

  N-烯丙基亚胺的去质子化反应很容易制备2-氮杂-戊二烯基阴离子。它们与羰基化合物反应，生成3-和5-取代的2-氮杂-戊二烯基衍生物，并且取决于反应条件。
• Intermolecular Hydroalkoxylation and Hydrocarboxylation of 2-Azadienes with High Efficiency
  作者：Juan M. I. Serviano、Erik J. T. Phipps、Patrick L. Holland

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02534

  日期：2023.3.3

  hydrocarboxylation of 2-azadienes through cobalt-catalyzed hydrogen atom transfer and oxidation. This protocol provides a source of 2-azaallyl cation equivalents under mild conditions, is chemoselective in the presence of other C═C double bonds, and requires no excess amount of added alcohol or oxidant. Mechanistic studies suggest that the selectivity arises from lowering the transition state that leads

  本文描述了一种通过钴催化的氢原子转移和氧化进行2-氮杂二烯分子间加氢烷氧基化和加氢羧基化的方法。该方案在温和条件下提供了 2-氮杂烯丙基阳离子当量的来源，在其他 C=C 双键存在的情况下具有化学选择性，并且不需要添加过量的醇或氧化剂。机理研究表明，选择性是由于降低过渡态而产生高度稳定的 2-氮杂烯丙基自由基。
• Silylamines in organic synthesis. Reactivity of N,N-bis(silyl)enamines toward electrophiles. A route to substituted 2-aza-1,3-butadienes and pyridines
  作者：Robert J. P. Corriu、Joel J. E. Moreau、Magali Pataud-Sat

  DOI：10.1021/jo00296a059

  日期：1990.4
• N,N-bis(silyl)enamines as protected primary vinylamines. Nucleophilic activation of the siliconnitrogen bond.
  作者：Robert J.P. Corriu、Vijam Huynh、Joël J.E. Moreau、Magali Pataud-Sat

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87585-1

  日期：1982.1