2-methyl-5-<1-(trimethylsiloxy)vinyl>furan | 83796-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-methyl-5-<1-(trimethylsiloxy)vinyl>furan
• 英文别名: trimethyl((1-(5-methylfuran-2-yl)vinyl)oxy)silane；Trimethyl{[1-(5-methylfuran-2-yl)ethenyl]oxy}silane；trimethyl-[1-(5-methylfuran-2-yl)ethenoxy]silane
• CAS: 83796-14-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂Si
• 分子量: 196.321
• InChiKey: OPAKYHGSUFAXJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  63-64 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.9643 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-<1-(trimethylsiloxy)vinyl>furan 在 oxonium 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-hydroxy-1-(5-methylfuran-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Jung, Michael E.; Street, Leslie J., Heterocycles, 1988, vol. 27, # 1, p. 45 - 48

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 高氯酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-methyl-5-<1-(trimethylsiloxy)vinyl>furan
  参考文献：
  名称：

  Komarov, N. V.; Lisovin, E. G.; Komarov, A. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, # 8, p. 1651 - 1653

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible Light-Induced Methoxycarbonyldifluoromethylation of Trimethylsilyl Enol Ethers and Allyltrimethylsilanes with FSO₂ CF₂ CO₂ Me
  作者：Wei Yu、Yao Ouyang、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1002/cjoc.201800318

  日期：2018.11

  omethylation of trimethylsilyl enol ethers with FSO2CF2CO2Me in the presence of fac‐Ir(ppy)3 was developed. This reaction provided a practical strategy for the construction of various α‐CF2CO2R aromatic ketones, which are difficult to access by other methods. Furthermore, a series of methoxycarbonyldifluoromethylated allylic compounds could also be obtained from allyltrimethylsilanes using the same

  在fac -Ir（ppy）3存在下，用FSO 2 CF 2 CO 2 Me对三甲基甲硅烷基烯醇醚进行了光催化甲氧基羰基二氟甲基化反应。该反应的各种α-CF的构造提供了一种实用的策略2 CO 2 - [R芳族酮，这是难以通过其它方法获得。此外，也可以使用相同策略从烯丙基三甲基硅烷获得一系列甲氧基羰基二氟甲基化的烯丙基化合物。所得的含CF 2 CO 2 R的产品是有用的组成部分，在药物化学和材料科学中具有潜在的价值。
• A Highly Enantioselective Hydrogenation of Silyl Enol Ethers Catalyzed by Chiral Frustrated Lewis Pairs
  作者：Simin Wei、Haifeng Du

  DOI：10.1021/ja507536n

  日期：2014.9.3

  Using a simple combination of tri-tert-butylphosphine and chiral borane generated in situ by the hydroboration of chiral diene with HB(C6F5)2 as a frustrated Lewis pair catalyst, a highly enantioselective metal-free hydrogenation of silyl enol ethers was successfully realized to furnish a variety of optically active secondary alcohols in 93-99% yields with 88->99% ee's.

  通过手性二烯与 HB(C6F5)2 的硼氢化反应原位生成的三叔丁基膦和手性硼烷的简单组合作为受挫的路易斯对催化剂，成功实现了甲硅烷基烯醇醚的高对映选择性无金属氢化以 93-99% 的收率提供各种光学活性仲醇，其中 ee 为 88->99%。
• α-Arylation of Silyl Enol Ethers via Rhodium(III)-Catalyzed C–H Functionalization
  作者：Xuezhen Kou、Kevin G. M. Kou

  DOI：10.1021/acscatal.9b05622

  日期：2020.3.6

  Carbon–hydrogen (C–H) bond functionalization streamlines synthesis by increasing step- and atom-economies. This approach, catalyzed by Rh(III), is combined with the α-arylation of ketone-derived silyl enol ethers to achieve a direct cross-coupling event. The advancement of electron-rich alkenes as substrates is enabled through the use of a silver additive and complements existing C–H activation methods

  碳氢键（C–H）通过增加步长和原子经济来简化合成过程。由Rh（III）催化的这种方法与酮衍生的甲硅烷基烯醇醚的α-芳基化反应相结合，以实现直接的交叉偶联反应。富含电子的烯烃作为底物的进步是通过使用银添加剂实现的，并且补充了现有的CH-H活化方法，该方法可以转化烯醇酯衍生物和缺电子的烯烃。提出了Rh（III）/（V）/（III）催化循环以合理化机械观察。
• Synthese von 4,4-Bis(trifluormethyl)-1-oxabuta-1,3-dienen
  作者：Klaus Burger、Brigitte Helmreich

  DOI：10.1002/prac.19923340304

  日期：——

  Silyl enol ethers (1) and hexafluoroacetone (2) react to give O-silylated aldol adducts 3 which, after desilylation with methanol/hydrochloric acid, are transformed into 4.4-bis(trifluoromethyl)-1-oxabuta-1,3-dienes (5) on treatment with trifluoroacetic acid anhydride/pyridine.
• Shipov, A. G.; Baukov, Yu. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, p. 111 - 122
  作者：Shipov, A. G.、Baukov, Yu. I.

  DOI：——

  日期：——