4-allylamino-6-chloro-5-formylpyrimidine | 59311-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-allylamino-6-chloro-5-formylpyrimidine
• 英文别名: 4-allylamino-6-chloro-pyrimidine-5-carbaldehyde；4-Chloro-6-(prop-2-enylamino)pyrimidine-5-carbaldehyde
• CAS: 59311-83-0
• 化学式: C₈H₈ClN₃O
• 分子量: 197.624
• InChiKey: NQTQIPRUGUWFIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45.7-46.9 °C
• 沸点：
  366.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allylamino-6-chloro-5-formylpyrimidine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-(N-Allylamino)-1-amino-2-cyan-2-formylethylen
  参考文献：
  名称：

  Clark,J. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 1004 - 1007

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-5-嘧啶甲醛 、 丙烯胺 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到4-allylamino-6-chloro-5-formylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  亚胺离子异构化的级联反应是导致四氢嘧啶并[4,5-d]嘧啶的关键步骤。

  摘要：

  研究了氨基嘧啶1与N-烷基氨基酸或类似物的新型级联反应。该级联的关键是在嘧啶中的醛基和氨基酸的仲胺之间形成的亚胺离子的异构化，以及随后环化成相邻的氨基。该序列可用于合成新的四氢嘧啶并[4，5-d]嘧啶文库。

  DOI：

  10.1021/ol703049j

文献信息

• N–N Bond-Forming Cyclization for the One-Pot Synthesis of <i>N</i>-Aryl[3,4-<i>d</i>]pyrazolopyrimidines
  作者：Lindsay E. Evans、Matthew D. Cheeseman、Keith Jones

  DOI：10.1021/ol301561a

  日期：2012.7.6

  An efficient one-pot synthesis of N-aryl[3,4-d]pyrazolopyrimidines in good yield and under mild reaction conditions is described. By exploiting electron-deficient hydroxylamines, the substituted oxime products were formed with very high E-diastereoselectivity. The key step utilizes a cyclization reaction upon an oxime derived from hydroxylamine-O-sulfonic acid to form the N–N bond of the product.

  描述了N-芳基[3,4- d ] 吡唑并嘧啶的高效一锅法合成，收率良好，反应条件温和。通过利用缺电子羟胺，形成了具有非常高的E-非对映选择性的取代肟产物。关键步骤是利用羟胺-O-磺酸衍生的肟进行环化反应，形成产物的 N-N 键。
• CLARK J.; PARVIZI B.; COLMAN R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 <JCPK-BH>, 1976, NO 9, 1004-1007
  作者：CLARK J.、 PARVIZI B.、 COLMAN R.

  DOI：——

  日期：——