(4-Oxo-3-oxa-13-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2(7),5,8-tetraen-6-yl) trifluoromethanesulfonate | 213481-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (4-Oxo-3-oxa-13-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2(7),5,8-tetraen-6-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 213481-04-0
• 化学式: C₁₆H₁₄F₃NO₅S
• 分子量: 389.352
• InChiKey: AIMSQBJCRKCMBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Oxo-3-oxa-13-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2(7),5,8-tetraen-6-yl) trifluoromethanesulfonate 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 哌啶 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Direct transformation of coumarins into orange-red emitting rhodols

  摘要：

  史无前例的双Knoevenagel缩合反应直接从香豆素制备高密度功能化的罗杜林。

  DOI：

  10.1039/d1cc06924a
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基久洛里定 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4-Oxo-3-oxa-13-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2(7),5,8-tetraen-6-yl) trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Coumarin base-pair replacement as a fluorescent probe of ultrafast DNA dynamics

  摘要：

  The design and synthesis of a novel coumarin C-riboside are described, and is based on the well-known photoprobe Coumarin 102. A diastereofacial selective Heck coupling between a furanoid glycal and a coumarin triflate provided a method for glycoside formation. The coumarin C-glycoside was incorporated synthetically into DNA oligomers, and was used to probe ultrafast dynamics of duplex DNA using time-resolved Stokes shift methods. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.096

文献信息

• Click synthesis of <i>N</i>¹-(<i>β</i>-<scp>D</scp>-<i>ribo</i>furanosyl)-<i>C</i>⁴-(coumarin-4<i>″</i>-yl)-1,2,3-triazoles
  作者：Vipin K. Maikhuri、Kapil Bohra、Smriti Srivastava、Kavita、Ashok K. Prasad

  DOI：10.1080/00397911.2019.1657150

  日期：2019.11.17

  Abstract A series of eight N1-(β-D-ribofuranosyl)-C4-(coumarin-4′′-yl)-1,2,3-triazoles have been synthesized by Cu(I)-catalyzed click reaction of 1-azido-1-deoxy-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose with differently substituted 4-ethynylcoumarins followed by debenzoylation of the resulted N1-(2′,3′,5′-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-C4-(coumarin-4″-yl)-1,2,3-triazoles in 71 to 89% overall yields.

  摘要 通过 Cu(I) 催化的 1-叠氮基点击反应合成了一系列 8 个 N1-(β-D-呋喃核糖基)-C4-(香豆素-4''-基)-1,2,3-三唑。 -1-脱氧-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖与不同取代的4-乙炔基香豆素，然后对所得N1-(2',3',5'-tri-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖基)-C4-(香豆素-4″-基)-1,2,3-三唑，总产率为 71% 至 89%。所有合成化合物的结构均建立在其光谱数据分析的基础上，并通过其中一种模型苯甲酰化化合物的 X 射线数据分析进一步证实，即 N1-(2',3',5'-tri- O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖基)-C4-(7″-异丙氧基香豆素-4″-基)-1,2,3-三唑。图形概要
• Synthesis of fluorescent coumarin-labeled organic glass
  作者：Yu. L. Kuznetsova、A. V. Nyuchev、N. A. Lenshina、M. A. Lopatin、S. K. Ignatov、S. A. Chesnokov、M. P. Shurygina、A. S. Vavilova、A. Yu. Fedorov

  DOI：10.1007/s11172-018-2275-4

  日期：2018.9

  Polymerization of methyl methacrylate in bulk in the presence of 4-ethynylcoumarin and 4-butadiynylcoumarin (AIBN, 60 °C) leads to the formation of fluorescent polymers. A hypsochromic shift of fluorescence band maxima of polymer solutions is observed in dichloromethane. It was suggested using the quantum chemical calculations that 4-ethynylcoumarin is attached to the macroradical via the terminal carbon atom of the ethynyl group. The samples of fluorescent organic glasses were prepared. It was established that the addition of coumarins do not influence the microhardness of organic glass.

  在60°C下，在4-乙炔基香豆素和4-丁炔基香豆素（AIBN）的存在下对甲基丙烯酸甲酯进行散装聚合，形成了荧光聚合物。在二氯甲烷中观察到聚合物溶液荧光带最大值发生了蓝移。通过量子化学计算，提出4-乙炔基香豆素是通过炔基的末端碳原子与大自由基连接的。制备了荧光有机玻璃样品。研究表明，添加香豆素对有机玻璃的微硬度没有影响。
• New Tools for Molecular Imaging of Redox Metabolism:  Development of a Fluorogenic Probe for 3α-Hydroxysteroid Dehydrogenases
  作者：Dominic J. Yee、Vojtech Balsanek、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/ja039799f

  日期：2004.3.3

  which guided the synthesis of a focused array of compounds. Subsequently, seven compounds were selected (1-7) on the basis of their optical and chemical (stability) properties and were submitted to a screen against a panel of dehydrogenase enzymes. Probe 5 was found to be highly selective for bacterial, rat, and human 3alpha-HSD enzymes. The kinetic parameters were obtained for human 3alpha-HSD enzyme

  为 3alpha-羟基类固醇脱氢酶 (3alpha-HSD) 开发了一种新的荧光底物，包括与重要生理功能（雄激素失活、神经类固醇激活）有关的人类酶。虽然酮 5 不发荧光，但相应的醇表现出高荧光，最大发射波长为 510 nm，从而构成氧化还原光开关。这项研究从酮醇光开关的化学概念开始，它指导了一系列化合物的合成。随后，根据它们的光学和化学（稳定性）特性选择了七种化合物 (1-7)，并针对一组脱氢酶进行筛选。发现探针 5 对细菌、大鼠和人类 3alpha-HSD 酶具有高度选择性。获得了人类 3alpha-HSD 酶（2 型同工酶，AKR 1C3；Km = 2.5 muM，kcat = 8.2 min-1）的动力学参数。值得注意的是，与前列腺中可能的生理底物 5alpha-二氢睾酮（5alpha-DHT，Km = 26 muM，kcat = 0.25 min-1，图 4）的比较表明，合成探针 5
• Ligands for Aldoketoreductases
  申请人：Yee Dominic J.

  公开号：US20100048604A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention relates to compounds useful for detecting the activity of human aldoketoreductase 1Cs, compounds useful for competitively inhibiting human aldoketoreductase 1Cs and compounds useful for treating human aldoketoreductase 1C-related cancers, as well as pharmaceutical compositions and methods of manufacture thereof.

  本发明涉及用于检测人类醛基酮还原酶1Cs活性的化合物，用于竞争性抑制人类醛基酮还原酶1Cs的化合物以及用于治疗人类醛基酮还原酶1C相关癌症的化合物，以及其制药组合物和制造方法。
• [EN] LIGANDS FOR ALDOKETOREDUCTASES<br/>[FR] LIGANDS POUR ALDOCETOREDUCTASES
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2006023821A3

  公开（公告）日：2009-04-02