2-acetyl-3,7-dimethyl-4H-1,4-benzothiazine | 76273-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2-acetyl-3,7-dimethyl-4H-1,4-benzothiazine
• 英文别名: 1-(3,7-dimethyl-4H-benzo[b][1,4]thiazin-2-yl)ethanone；1-(3,7-Dimethyl-4H-1,4-benzothiazin-2-yl)ethanone
• CAS: 76273-52-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NOS
• 分子量: 219.307
• InChiKey: CKXVYXAFOXWNIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-188 °C
• 沸点：
  341.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-3,7-dimethyl-4H-1,4-benzothiazine 在 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(4-bromophenyl)-2-(1-(3,7-dimethyl-4H-benzo[b][1,4]thiazin-2-yl)ethylidene)hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Ingle; Sawale; Ingle, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 2, p. 124 - 128

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基苯并噻唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-acetyl-3,7-dimethyl-4H-1,4-benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  Gupta, R. R.; Ojha, K. G.; Kalwania, G. S., Heterocycles, 1980, vol. 14, # 8, p. 1145 - 1149

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Baker's yeast catalyzed synthesis of 1,4-benzothiazines, performed under ultrasonication
  作者：Umesh R. Pratap、Dhanaji V. Jawale、Balaji S. Londhe、Ramrao A. Mane

  DOI：10.1016/j.molcatb.2010.09.018

  日期：2011.1

  An efficient and simple one pot method has been developed for the synthesis of 1,4-benzothiazines by allowing the condensation of 2-aminobenzenethiols and 1,3-dicarbonyls using cheaper biocatalyst, baker's yeast. The role of ultrasonication in the rate expediting of the condensation has been discussed.

  已经开发出一种有效且简单的一锅法，用于合成1，4-苯并噻嗪，方法是使用较便宜的生物催化剂面包酵母使2-氨基苯硫醇和1,3-二羰基化合物缩合。讨论了超声在加速缩合速率中的作用。
• Novel synthesis of 1,4-benzothiazines in water accelerated by β-cyclodextrin
  作者：Balaji S. Londhe、Sudhakar L. Padwal、Manisha R. Bhosale、Ramrao A. Mane

  DOI：10.1007/s13738-015-0752-3

  日期：2016.3

  Novel one-pot synthetic protocol has been developed for obtaining 2, 3-disubstituted 1,4-benzothiazines with excellent yields, carrying cyclocondensation of 1,3-dicarbonyl compounds with substituted 2-(2-(2-aminophenyl)disulfanyl)benzenamines, under supramolecular catalysis of β-Cyclodextrin (β-CD) in water at neutral pH. The role of β-CD in accelerating the cyclocondensation has been demonstrated. This biomimic catalyzed route is simple, economic, relatively rapid and environmentally benign.

  已经开发出一种新颖的一锅合成方法，用于高效制备2, 3-二取代的1, 4-苯并噻嗪，该方法涉及在β-环糊精（β-CD）的超分子催化下，中性pH值的水相中，将1, 3-二羰基化合物与取代的2-(2-(2-氨基苯基)二硫醚)苯胺进行环缩合反应。研究表明，β-CD在加速环缩合反应中发挥了作用。这种仿生催化途径简单、经济、相对快速且环境友好。
• DRY MEDIA SYNTHESIS OF 4<i>H</i>-1, 4-BENZOTHIAZINES UNDER MICROWAVE IRRADIATION USING BASIC ALUMINA AS SOLID SUPPORT
  作者：Satya Paul、Rajive Gupta、André Loupy、Babita Rani、Anshu Dandia

  DOI：10.1081/scc-100103260

  日期：2001.1

  A simple and efficient method has been developed for the rapid synthesis of substituted 4H-1, 4-benzothiazines (3) from 2-aminobenzenethiols (1) and β-ketoester/β-diketones (2) in dry media under microwave irradiation using basic alumina as solid support.

  已经开发了一种简单有效的方法，用于在干燥介质中在微波辐射下使用碱性从 2-氨基苯硫醇 (1) 和 β-酮酯/β-二酮 (2) 快速合成取代的 4H-1, 4-苯并噻嗪 (3)氧化铝作为固体载体。
• Dandia, Anshu; Sarawgi, Pritima; Hursthouse, Michael B., Journal of Chemical Research, 2006, # 7, p. 445 - 448
  作者：Dandia, Anshu、Sarawgi, Pritima、Hursthouse, Michael B.、Bingham, Ann L.、Light, Mark E.、Drake, John E.、Ratnani, Raju

  DOI：——

  日期：——
• Ingle; Sawale; Ingle, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 2, p. 124 - 128
  作者：Ingle、Sawale、Ingle、Mane

  DOI：——

  日期：——