2-(2-pyrazinyl)-4(3H)quinazolinone | 781615-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2-pyrazinyl)-4(3H)quinazolinone
• 英文别名: 2-(pyrazin-2-yl)quinazolin-4(3H)-one；2-(Pyrazin-2-yl)quinazolin-4-ol；2-pyrazin-2-yl-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 781615-93-8
• 化学式: C₁₂H₈N₄O
• 分子量: 224.222
• InChiKey: LVAFBCMJGSYNRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220 °C
• 沸点：
  438.4±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-pyrazinyl)-4(3H)quinazolinone 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 2-(2-pyrazinyl)-4-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-quinazoline
  参考文献：
  名称：

  2-（2-吡啶基）-和2-（2-吡嗪基）-喹唑啉的制备与拆分及其在钯催化的烯丙基取代中的应用

  摘要：

  描述了两个新的轴向手性含喹唑啉的次膦胺配体2-（2-吡啶基）-喹唑啉和2-（2-吡嗪基）-喹唑啉的制备和拆分。配体以八步高收率合成，包括两个Pd催化的反应，Suzuki偶联形成联芳基键和引入二苯基膦基作为关键转化。外消旋配体通过衍生自（+）-二-μ-氯代双{（R）-二甲基[1-（1-萘基）乙基]氨基-C 2，N}二钯（II）的非对映体戊四环的分步结晶来拆分（S，R）-2-吡啶基和（S，R）-2-吡嗪基-palladacycles包括在内。通过与1，2-双（二苯基膦基）乙烷反应置换拆分剂，得到对映体纯的2-（2-吡啶基）-喹唑啉基和2-（2-吡嗪基）-喹唑啉基，这是用于不对称催化的新的对映异构膦胺配体。将这些配体用于钯催化的1,3-二苯丙-2-烯基乙酸酯的钯催化烯丙基取代，可实现中等程度的转化，对映选择性高达81％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.071
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酸吡嗪 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(2-pyrazinyl)-4(3H)quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  Dual Inhibition of Mycobacterium tuberculosis and the Host TGFBR1 by an Anilinoquinazoline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01273

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Amination of sp³C–H Bonds: Efficient Synthesis of 2-Hetarylquinazolin-4(3<i>H</i>)-ones
  作者：Qiang Li、Yao Huang、Tieqiao Chen、Yongbo Zhou、Qing Xu、Shuang-Feng Yin、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/ol501454j

  日期：2014.7.18

  An efficient synthesis of 2-hetarylquinazolin-4(3H)-ones via copper-catalyzed direct aerobic oxidative amination of sp3C–H bonds has been developed. This tandem oxidation–amination–cyclization transformation represents a straightforward protocol to prepare 2-hetaryl-substituted quinazolinones from easily available 2-aminobenzamides and (2-azaaryl)methanes.

  通过铜催化的sp 3 C–H键的直接好氧氧化胺化反应，已开发出2-hetarylquinazolin-4（3 H）-ones的有效合成方法。这种串联的氧化-胺化-环化转化反应是从容易获得的2-氨基苯甲酰胺和（2-氮杂芳基）甲烷制备2-杂芳基取代的喹唑啉酮的简单方法。
• Tie-2 modulators and methods of use
  申请人：Ibrahim Abdulkader Mohamed

  公开号：US20070161651A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  The present invention provides compounds for modulating protein kinase enzymatic activity for modulating cellular activities such as proliferation, differentiation, programmed cell death, migration and chemoinvasion. Compounds of the invention inhibit, regulate and/or modulate kinases, particularly Tie-2. Methods of using the compounds and pharmaceutical compositions thereof to treat kinase-dependent diseases and conditions are also an aspect of the invention.

  本发明提供了一种用于调节蛋白激酶酶活性以调节细胞活动，如增殖、分化、程序性细胞死亡、迁移和趋化侵袭的化合物。本发明的化合物抑制、调节和/或调节激酶，特别是Tie-2。使用这些化合物和制药组合物来治疗激酶依赖性疾病和病况的方法也是本发明的一个方面。
• Compounds that interact with the Ras superfamily for the treatment of cancers, inflammatory diseases, rasopathies, and fibrotic disease
  申请人：SHY Therapeutics LLC

  公开号：US10588894B2

  公开（公告）日：2020-03-17

  Provided herein are methods and compositions for treating cancers, inflammatory diseases, rasopathies, and fibrotic disease involving aberrant Ras superfamily signaling through the binding of compounds to the GTP binding domain of Ras superfamily proteins including, in certain cases, K-Ras and mutants thereof, and a novel method for assaying such compositions.

  本文提供了通过化合物与 Ras 超家族蛋白（在某些情况下包括 K-Ras 及其突变体）的 GTP 结合结构域结合，治疗涉及 Ras 超家族信号异常的癌症、炎症性疾病、rasopathies 和纤维化疾病的方法和组合物，以及检测此类组合物的新方法。
• EP1610774A2
  申请人：——

  公开号：EP1610774A2

  公开（公告）日：2006-01-04
• EP1610774A4
  申请人：——

  公开号：EP1610774A4

  公开（公告）日：2008-07-16