Methyl N-(2-benzothiazolyl)-dithiocarbamate | 76423-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: Methyl N-(2-benzothiazolyl)-dithiocarbamate
• 英文别名: methyl N-(1,3-benzothiazol-2-yl)carbamodithioate
• CAS: 76423-86-4
• 化学式: C₉H₈N₂S₃
• 分子量: 240.374
• InChiKey: FLEGWPLEXSBNCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-188 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  374.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.491±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl N-(2-benzothiazolyl)-dithiocarbamate 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到(9CI)-2-苯并噻唑硫脲
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑硫脲衍生物作为抗癌剂：设计、合成和生物筛选

  摘要：

  为了系统地确定一种有效的抗癌剂，我们合成了苯并噻唑硫脲衍生物，并检查了它们对五种不同的人和动物癌细胞系的细胞毒活性。通过取代的 2-氨基苯并噻唑与二硫化碳和硫酸二甲酯反应，然后进行氨解，苯并噻唑硫脲已以优异的产率制备。筛选了四种化合物对人乳腺癌细胞 (MCF-7)、人宫颈上皮癌 (HeLa)、人结肠癌细胞系 (HT-29)、人白血病细胞系 (K-562)、和小鼠神经母细胞瘤细胞系 (Neuro-2a) 使用顺铂作为 MTT 测定的参考。我们在此呈现的结果提供了苯并噻唑硫脲在癌细胞系中诱导细胞凋亡的实验证据。

  DOI：

  10.1134/s1068162017050065
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Methyl N-(2-benzothiazolyl)-dithiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑硫脲衍生物作为抗癌剂：设计、合成和生物筛选

  摘要：

  为了系统地确定一种有效的抗癌剂，我们合成了苯并噻唑硫脲衍生物，并检查了它们对五种不同的人和动物癌细胞系的细胞毒活性。通过取代的 2-氨基苯并噻唑与二硫化碳和硫酸二甲酯反应，然后进行氨解，苯并噻唑硫脲已以优异的产率制备。筛选了四种化合物对人乳腺癌细胞 (MCF-7)、人宫颈上皮癌 (HeLa)、人结肠癌细胞系 (HT-29)、人白血病细胞系 (K-562)、和小鼠神经母细胞瘤细胞系 (Neuro-2a) 使用顺铂作为 MTT 测定的参考。我们在此呈现的结果提供了苯并噻唑硫脲在癌细胞系中诱导细胞凋亡的实验证据。

  DOI：

  10.1134/s1068162017050065

文献信息

• Intramolecular oxidative cyclizations in heteroarylthioureas: A versatile pathway to bridgehead heterocyclic systems
  作者：Ana Castro、Ana Martinez

  DOI：10.1002/jhet.5570360427

  日期：1999.7

  Intramolecular oxidations in N-alkyl-N'-heteroarylthioureas represent a facile and versatile synthetic pathway to fused heterocyclic systems including the bridgehead ones. This kind of heterocycles are the main feature in commom biologically active compounds.

  N-烷基-N'-杂芳基硫脲中的分子内氧化代表了通往包括桥头系统在内的稠合杂环系统的便捷且通用的合成途径。这种杂环是生物活性化合物的主要特征。
• Rhenium(I) complexes with benzothiazole-thiourea derivatives
  作者：X. Schoultz、T.I.A. Gerber、E.C. Hosten

  DOI：10.1016/j.poly.2016.04.016

  日期：2016.7

  [ReCl(HL)(CO)3] (HL = Hbbt (2), Hbdc (4)). In these complexes the ligands L act as monoanionic bidentate N,S-donor chelates, and HL is coordinated in a monodentate manner via the neutral sulfur atom only. The formation of 1 and 3 is due to the ease of thione-thiol tautomerization of the ligands Hpbt and Hmby. The crystal structures of the complexes were determined by X-ray single crystal diffraction. In addition

  摘要苯并噻唑衍生物N-苯基-N-（2-苯并噻唑）硫脲（Hpbt），1-（1,3-苯并噻唑-2-基）-3-苯甲酰硫脲（Hbbt），甲基苯并噻唑-2-亚苄基氨基甲酰二硫（ Hmby）和N-（benzothiazol-2-yl）-S，S'-dimethyldithiocarboimine（Hbdc）与[Re（CO）5Cl]的分离导致[Re（HL）（L）（ CO）3]（HL = Hpbt（1），Hmby（3））和[ReCl（HL）（CO）3]（HL = Hbbt（2），Hbdc（4））。在这些络合物中，配体L充当单阴离子双齿N，S-给体螯合物，而HL仅通过中性硫原子以单齿方式配位。1和3的形成归因于配体Hpbt和Hmby的巯基-硫醇互变异构。通过X射线单晶衍射确定配合物的晶体结构。另外，红外线
• Dithiocarbamates, Thiocarbamic Esters, Dithiocarboimidates, Guanidines, Thioureas, Isothioureas, and Tetraazathiapentalene Derived from 2-Aminobenzothiazole
  作者：Fabiola Téllez、Alejandro Cruz、Horacio López-Sandoval、Iris Ramos-García、Martha Gayosso、R. Nely Castillo-Sierra、Brenda Paz-Michel、Heinrich Nöth、Angelina Flores-Parra、Rosalinda Contreras

  DOI：10.1002/ejoc.200400305

  日期：2004.10

  Reactions between CS2 and the exocyclic amino groups of 2-aminobenzothiazoles gave series of molecules bearing thiourea, isothiourea, dithiocarbamate, dithiocarboimine, dimethyldithiocarbamate, methyldithiocarbamate, S-CH3 and O-alkyl thiocarbamic ester, and guanidine groups. Preferred tautomers and conformers were determined. Most compounds present coordinative bonds between the endocyclic sulfur

  CS2 与 2-氨基苯并噻唑的环外氨基之间的反应产生了一系列带有硫脲、异硫脲、二硫代氨基甲酸酯、二硫代碳亚胺、二甲基二硫代氨基甲酸酯、甲基二硫代氨基甲酸酯、S-CH3 和 O-烷基硫代氨基甲酸酯和胍基团的分子。确定了优选的互变异构体和构象异构体。大多数化合物在环内硫原子（其作用类似于路易斯酸）与氧、氮和硫（充当碱）之间存在配位键。讨论了一种含有 T 形高价硫原子并显示“单键-无键共振”的新型二苯并噻唑基四氮杂硫戊烯。报告了十一种化合物的 X 射线结构。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• NON-NUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  申请人：Girardet Jean-Luc

  公开号：US20080249131A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  Various carbonyl amides are employed in vitro and in vivo as non-nucleoside inhibitors of a reverse transcriptase, and particularly of HIV reverse transcriptase. Therefore, contemplated compounds may be employed in the treatment of HIV infected patients. Further contemplated aspects include pharmaceutical compositions comprising therapeutically effective amounts of contemplated compounds.

  各种羰基酰胺在体外和体内被用作反转录酶的非核苷类抑制剂，尤其是HIV反转录酶的抑制剂。因此，考虑到的化合物可以用于治疗HIV感染患者。进一步考虑的方面包括包含考虑化合物的治疗有效量的制药组合物。
• Acrylate fungicides
  申请人：AgrEvo UK Limited

  公开号：EP0378308A1

  公开（公告）日：1990-07-18

  Compounds of formula I wherein X is oxygen or sulphur, W is CH or N, m is 0 or 1, and either a) n is 1 and Q is a non-aromatic heterocyclic ring of 3 to 10 ring atoms, containing one to three hetero atoms selected from oxygen, sulphur and nitrogen, which may be substituted and may be fused to another ring, with the proviso a) that if Q is thiazol-2-in-2-yl, it is substituted but not by methylene, and b) Q is not a six membered ring containing only two nitrogen atoms, or b) n is 0 or 1 and Q is where RI is alkyl, alkoxy or alkylthio, and R2 is heteroaryl, non aromatic heterocyclyl, optionally substituted cycloalkyl or optionally substituted alkyl containing at least 5 carbon atoms, phenyl substituted by one or more groups selected from halogen, optionally substituted alkyl, alkoxy, haloalkoxy, aryloxy, alkylthio and alkoxycarbonyl, and when R1 is alkyl or alkoxy, or, when W is nitrogen, R2 can also be unsubstituted phenyl, have pesticidal especially fungicidal activity.

  式 I 的化合物 其中 X 为氧或硫，W 为 CH 或 N，m 为 0 或 1，以及 a) n 为 1，Q 为 3 至 10 个环原子的非芳香杂环，含有 1 至 3 个选自氧、硫和氮的杂原子、但 a) 如果 Q 是噻唑-2-茵-2-基，它被取代但不被亚甲基取代，以及 b) Q 不是仅含有两个氮原子的六成员环，或 b) n 是 0 或 1，且 Q 是 其中 RI 是烷基、烷氧基或烷硫基，R2 是杂芳基、非芳香杂环烷基、任选取代的环烷基或至少含 5 个碳原子的任选取代的烷基、被一个或多个选自卤素、任选取代的烷基、烷氧基、卤代烷氧基、芳氧基、烷硫基和烷氧羰基的基团取代的苯基，当 R1 是烷基或烷氧基时，或当 W 是氮时，R2 也可以是未取代的苯基，具有杀虫特别是杀真菌活性。