trimethyl(phenyl(phenylthio)methoxy)silane | 59340-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: trimethyl(phenyl(phenylthio)methoxy)silane
• 英文别名: Trimethylsiloxy-benzyl-phenylsulphide；Benzaldehyd-phenyl-trimethylsilylsulfid-acetal；Trimethyl-[phenyl(phenylsulfanyl)methoxy]silane
• CAS: 59340-49-7
• 化学式: C₁₆H₂₀OSSi
• 分子量: 288.486
• InChiKey: ZIDFAIMXIIRJHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl(phenyl(phenylthio)methoxy)silane 在 indium(III) chloride 、 三甲基氯硅烷 三乙基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到苄基苯基硫醚
  参考文献：
  名称：

  一种新型催化剂体系，三甲基氯化硅烷和氯化铟 (III)，作为硫化物合成中的有效催化剂

  摘要：

  O-三甲基甲硅烷基单硫缩醛由于快速歧化而在酸性条件下通常难以活化，在新型催化剂体系三甲基氯硅烷和氯化铟 (III) 存在下，它们与三乙基硅烷顺利反应，得到相应的硫化物。高产量。在上述催化剂体系存在下，在极其温和的条件下，通过用三甲基甲硅烷基烷基（芳基）硫化物和三乙基硅烷连续处理醛，也可以高收率地实现由醛一锅法合成硫化物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2524
• 作为产物：
  描述：

  三甲基硅基苯甲酮 、 苯硫酚 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到trimethyl(phenyl(phenylthio)methoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  酰基硅烷与吲哚的照片点击反应

  摘要：

  报道了酰基硅烷与吲哚的光介导偶联。这种光点击反应在温和条件 (415 nm) 下发生，主要以定量产率进行，并通过光介导的硅氧卡宾生成和随后的吲哚-NH 插入提供稳定的硅烷化 N,O-缩醛。我们证明，这种非常有效且完全原子经济的偶联过程可以应用于共轭复杂系统，正如碳水化合物与吲哚生物碱的点击所记录的那样。该方法也适用于聚合物链的共轭。连接缩醛部分可以容易地裂解，并且还表明与带有第二光活性部分的酰基硅烷的波长选择性偶联和裂解是可能的。这是通过成功的聚合/解聚序列和聚合物折叠/展开过程来记录的。

  DOI：

  10.1002/anie.202101689

文献信息

• Transformation of α-assisted carbanions into the corresponding trimethylsiloxy derivatives using bis(trimethylsilyl)peroxide
  作者：P. Dembech、A. Guerrini、A. Ricci、G. Seconi、M. Taddei

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88391-5

  日期：1990.1

  The reaction of bis(trimethylsilyl)peroxide with tlithium derivatives of sulphides and nitriles is reported to give the corresponding O-trimethylsilyl hemithioacetals and cyanohydrins. From these products the carbonyl function can be exposed in acidic media or in the presence of fluoride ions. This methodology provides an attractive route to transform a CH2-X group (X = PhS, MeS or CN) into the corresponding

  据报道，双（三甲基甲硅烷基）过氧化物与硫化物和腈的锂衍生物反应生成相应的O-三甲基甲硅烷基半硫缩醛和氰醇。从这些产物中，羰基官能团可以在酸性介质中或在氟离子存在下暴露。这种方法学提供了一种有吸引力的途径，可以将CH 2 -X基团（X = PhS，MeS或CN）转化为相应的CHO，从而可以制备认为难以制备的醛，例如生成的甲酰基三甲基硅烷并使用维蒂希反应原位捕获。
• Mukaiyama, Teruaki; Ohno, Takashi; Nishimura, Takashi, Chemistry Letters, 1990, # 12, p. 2239 - 2242
  作者：Mukaiyama, Teruaki、Ohno, Takashi、Nishimura, Takashi、Han, Jeong Sik、Kobayashi, Shu

  DOI：——

  日期：——
• Sassaman, Mark B.; Prakash, G.K.Surya; Olah, George A., Synthesis, 1990, # 2, p. 104 - 106
  作者：Sassaman, Mark B.、Prakash, G.K.Surya、Olah, George A.

  DOI：——

  日期：——
• α-Iodosulfides
  作者：T. Aida、David N. Harpp、T.H. Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78658-8

  日期：1980.1
• AIDA T.; HARPP D. N.; CHAN T. H., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 34, 3247-3250
  作者：AIDA T.、 HARPP D. N.、 CHAN T. H.

  DOI：——

  日期：——