1,4-di(1,3-dioxolan-2-yl)butane | 6543-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 1,4-di(1,3-dioxolan-2-yl)butane
• 英文别名: adipaldehyde bis(ethylene acetal)；adipic aldehyde diacetal；Adipindialdehyd-diethylenacetal；2,2'-butane-1,4-diyl-bis-[1,3]dioxolane；1,4-Di-[1,3]dioxolan-2-yl-butan；2,2'-(1,4-Butanediyl)bis[1,3-dioxolane]；2-[4-(1,3-dioxolan-2-yl)butyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 6543-02-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: MOBMRYPOKOYOCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-di(1,3-dioxolan-2-yl)butane 在 三氟乙酸 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 130.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 16.25h， 以68%的产率得到1,6-己二醇
  参考文献：
  名称：

  1,3-丁二烯双-n-选择性加氢甲酰基化合成己二酸，1,6-己二胺和1,6-己二醇

  摘要：

  描述了通过1，3-丁二烯的异构化加氢甲酰化合成工业上相关的单体己二酸，1，6-己二醇（HDO）和1，6-己二胺（HMD）的方法。醛中间体作为缩醛原位保护，以避免氢化成戊醛。以高收率获得己二醛二缩醛，并且显示了向己二酸，1，6-己二醇和1，6-己二胺转化的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b00189
• 作为产物：
  描述：

  (2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)magnesium bromide 在 silver(I) 4-methylbenzenesulfonate 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到1,4-di(1,3-dioxolan-2-yl)butane
  参考文献：
  名称：

  Silver-catalyzed Alkyl–Alkyl Homo-coupling of Grignard Reagents

  摘要：

  具有β-氢的烷基格氏试剂在银对甲苯磺酸（AgOTs，1 mol %）作为催化剂和1,2-二溴乙烷作为再氧化剂的存在下，以高选择性进行氧化同偶联反应。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.1152

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Alkyl Zinc Halides for the Formation of C(sp²)C(sp³) Bonds: Scope and Mechanism
  作者：Vilas B. Phapale、Manuel Guisán-Ceinos、Elena Buñuel、Diego J. Cárdenas

  DOI：10.1002/chem.200901913

  日期：2009.11.23

  Optimal conditions for a general Ni‐catalysed Negishi cross‐coupling of alkyl zinc halides with aryl, heteroaryl and alkenyl halides have been determined. These conditions allow the reaction to take place smoothly, with low catalyst loading, and in the presence of a wide variety of functional groups to afford products in good yields at room temperature. DFT studies on the mechanism support the occurrence

  确定了烷基锌卤化物与芳基，杂芳基和烯基卤化物的一般Ni催化Negishi交叉偶联的最佳条件。这些条件使得反应能够在低催化剂负载下并且在多种官能团的存在下平稳地进行，从而在室温下以高收率提供产物。在机构DFT研究支持的烷基卤化锌的催化循环中涉及转移金属化的发生，镍我随后氧化加成的卤代芳烃的和C  Ç还原消除。
• Synthesis and Structure of Feet-to-Feet Connected Bisresorcinarenes
  作者：Daisuke Shimoyama、Toshiaki Ikeda、Ryo Sekiya、Takeharu Haino

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02301

  日期：2017.12.15

  helical conformations, whereas the two resorcinarenes of 1c–e were in parallel orientations in which the clefts of the aliphatic chains entrapped one or two solvent molecules. The conformational study revealed that the helix interconversion between the (P)- and (M)-helical conformers depended on the length of the aliphatic chains. 1a had the largest energetic barrier to helix interconversion, while

  以极高的收率获得了双resorcinarenenes 1a – d，最后以50％的收率获得了1e。X射线衍射分析表明1a和1b呈螺旋构象，而1c – e的两个间苯二芳烃呈平行方向，其中脂族链的裂口截留了一个或两个溶剂分子。构象研究表明（P）-和（M）-螺旋构象体之间的螺旋相互转化取决于脂族链的长度。1a在螺旋互变中具有最大的能量屏障，而在1b中，其更灵活的脂族链降低了其能量屏障。1a的P / M互变与两个间苯二芳烃的环间氢键的顺时针/逆时针互变耦合。较大的负熵贡献表明过渡态最有可能比基态更有序，这表明过渡态最有可能是对称的并且被水分子溶剂化。在M06-2 X / 6-31G（d，p）水平进行的计算表明，更稳定的（P）构型在两个间苯二碳氢芳烃之间具有顺时针的环间氢键。
• 一种环己亚胺的合成方法
  申请人：中国石油化工股份有限公司

  公开号：CN114426520B

  公开（公告）日：2023-08-08

  一种环己亚胺的合成方法，在含Ru负载催化剂的存在下，己二醛、己二醛单缩醛或己二醛二缩醛和氢气、氨反应生成环己亚胺，反应温度为100‑300℃，压力为0.5‑10MPa。选择性氨化加氢催化剂，由活性金属Ru、金属氧化物载体和改性金属组分组成，所述的改性金属组分选自Pt、Ag、Pd、Co、Cu和Sn中的一种或几种。本发明提供的方法采用己二醛、己二醛缩醛为反应原料，更为廉价易得，反应条件更加温和，因而具有更好的经济效益。
• Hydroformylation process for producing 1,6-hexanediol derivatives
  申请人：BASF SE

  公开号：US10941092B2

  公开（公告）日：2021-03-09

  The present invention relates to a two-stage hydroformylation process for producing pound of the formula (I) and to a process for producing a compound of the formula (V) comprising the two-stage hydroformylation process for producing a compound of the formula (I) followed by hydrogenation of the compound of the formula (I).

  本发明涉及一种生产式(I)化合物的两阶段加氢甲酰化工艺，以及一种生产式(V)化合物的工艺，该工艺包括生产式(I)化合物的两阶段加氢甲酰化工艺，然后对式(I)化合物进行氢化。
• Catalytic Iron-Mediated Triene Carbocyclizations: Stereoselective Five-Membered Ring Forming Carbocyclizations
  作者：James M. Takacs、Young-Chan Myoung、Lawrence G. Anderson

  DOI：10.1021/jo00102a016

  日期：1994.11

  The full details of investigations into the regiochemistry and stereochemistry of iron-catalyzed carbocyclizations of 2,7,9-decatriene derivatives to form five-membered carbocyclic ring systems are described. The roles of the allylic substituent, the alkene geometry, diene substitution, and the influence of resident stereogenic centers incorporated in the tether chain connecting the reacting 1,3-diene and alkene subunits are discussed.