DL-2-(1-carboxy-1-phenylmethylaminomethylene)cyclohexane-1,3-dione | 521937-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DL-2-(1-carboxy-1-phenylmethylaminomethylene)cyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(2,6-dioxocyclohexylidene)methylamino]-2-phenylacetic acid
• CAS: 521937-35-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: MYDNCMLGFDRHBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  83.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-2-(1-carboxy-1-phenylmethylaminomethylene)cyclohexane-1,3-dione 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 反应 0.75h， 生成 4-oxo-1-phenyl-4,5,6,7-tetrahydroisoindole
  参考文献：
  名称：

  A facile route to pyrroles, isoindoles and hetero fused analogues

  摘要：

  从 1,2-二甲氨基亚甲基或 1,2-羟基亚甲基羰基化合物和氨基酸中提取的烯氨酸经过脱羧环化反应生成吡咯、异吲哚和其他融合吡咯。环己烷-1,3-二酮中的烯氨基酸和 α-烷基-α-氨基酸会优先发生双原子扩环，生成氧代氨基[2,3-c]吡咯。

  DOI：

  10.1039/b209255g
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 DL-2-(1-carboxy-1-phenylmethylaminomethylene)cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  新的[1,2] O唑[5,4- e ]异吲哚衍生物在弥漫性恶性腹膜间皮瘤中的临床前活性

  摘要：

  [1,2]恶唑并[5,4- e ]异吲哚体系的一系列22种衍生物是通过一种有效且通用的方法合成的，该方法涉及将[1,2]恶唑部分与异吲哚环进行脱环反应，从而制得衍生物具有广泛的替代模式。结构-活性关系表明Ñ-4-甲氧基苄基似乎对有效活性至关重要。另外，6-苯基部分的存在是重要的，并且用3,4,5-三甲氧基取代基达到最佳活性。当对完整的NCI人肿瘤细胞系进行测试时，具有这两个结构特征的最具活性的化合物能够在纳摩尔浓度下抑制肿瘤细胞的增殖。有趣的是，由于微管蛋白聚合的抑制作用，在弥漫性恶性腹膜间皮瘤（DMPM）（一种快速致死性疾病）的实验模型中，该化合物可有效降低体外和体内细胞生长，削弱细胞周期进程并诱导凋亡。 ，对常规治疗策略的反应较差。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00777

文献信息

• An unusual ring expansion from the Zav’yalov pyrrole synthesis: formation of oxacino[2,3-c]pyrroles
  作者：Christopher D. Gabbutt、John D. Hepworth、B. Mark Heron、Mark R. J. Elsegood、William Clegg

  DOI：10.1039/a809033e

  日期：——

  Enamino acids 2 and 5 undergo a facile cyclisation to afford the pyrrole 3 and isoindole 6 ring systems; a novel two atom ring expansion ensues when derivatives 5b,d are subjected to the cyclisation conditions, resulting in the formation of the new oxacino[2,3-c]pyrrole system, the structure of which is confirmed by X-ray crystallography.

  氨基酸2和5易于环化，形成吡咯3和异茚6环系；当衍生物5b和5d在环化条件下处理时，发生了一种新的两原子环扩展，最终形成新的氧杂环[2,3-c]吡咯体系，其结构通过X射线晶体学得到了确认。
• Synthesis of the new ring system 6,8-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-h]quinazoline
  作者：Paola Barraja、Virginia Spanò、Patrizia Diana、Anna Carbone、Girolamo Cirrincione

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.045

  日期：2009.9

  A convenient synthesis of the pyrrolo[3,4-h]quinazoline ring system is reported. Our synthetic approach consisted of the annelation of a pyrimidine ring to an isoindole moiety using tetrahydroisoindole-4-ones as building blocks. The antiproliferative activity of the new compounds was investigated and one of them showed antitumor activity against all the 59 tested cell lines at micromolar concentrations

  报道了吡咯并[3，4- h ]喹唑啉环系统的方便合成。我们的合成方法包括使用四氢异吲哚-4-酮作为构建基，使嘧啶环与异吲哚部分成环。研究了新化合物的抗增殖活性，其中一种在微摩尔浓度（1.46-18.4μM）下显示了对所有59种测试细胞系的抗肿瘤活性。
• Preclinical Activity of New [1,2]Oxazolo[5,4-<i>e</i>]isoindole Derivatives in Diffuse Malignant Peritoneal Mesothelioma
  作者：Virginia Spanò、Marzia Pennati、Barbara Parrino、Anna Carbone、Alessandra Montalbano、Vincenzo Cilibrasi、Valentina Zuco、Alessia Lopergolo、Denis Cominetti、Patrizia Diana、Girolamo Cirrincione、Paola Barraja、Nadia Zaffaroni

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00777

  日期：2016.8.11

  series of 22 derivatives of the [1,2]oxazolo[5,4-e]isoindole system were synthesized through an efficient and versatile procedure that involves the annelation of the [1,2]oxazole moiety to the isoindole ring, producing derivatives with a wide substitution pattern. The structure–activity relationship indicates that the N-4-methoxybenzyl group appears crucial for potent activity. In addition, the presence

  [1,2]恶唑并[5,4- e ]异吲哚体系的一系列22种衍生物是通过一种有效且通用的方法合成的，该方法涉及将[1,2]恶唑部分与异吲哚环进行脱环反应，从而制得衍生物具有广泛的替代模式。结构-活性关系表明Ñ-4-甲氧基苄基似乎对有效活性至关重要。另外，6-苯基部分的存在是重要的，并且用3,4,5-三甲氧基取代基达到最佳活性。当对完整的NCI人肿瘤细胞系进行测试时，具有这两个结构特征的最具活性的化合物能够在纳摩尔浓度下抑制肿瘤细胞的增殖。有趣的是，由于微管蛋白聚合的抑制作用，在弥漫性恶性腹膜间皮瘤（DMPM）（一种快速致死性疾病）的实验模型中，该化合物可有效降低体外和体内细胞生长，削弱细胞周期进程并诱导凋亡。 ，对常规治疗策略的反应较差。
• A facile route to pyrroles, isoindoles and hetero fused analogues
  作者：Christopher D. Gabbutt、John D. Hepworth、B. Mark Heron、Samantha L. Pugh

  DOI：10.1039/b209255g

  日期：2002.12.19

  Enamino acids derived from 1,2-dimethylaminomethylene- or 1,2-hydroxymethylene-carbonyl compounds and amino acids undergo a decarboxylative cyclisation to pyrroles, isoindoles and other fused pyrroles. A two atom ring expansion occurs preferentially with enamino acids from cyclohexane-1,3-diones and α-alkyl-α-amino acids leading to oxocino[2,3-c]pyrroles.

  从 1,2-二甲氨基亚甲基或 1,2-羟基亚甲基羰基化合物和氨基酸中提取的烯氨酸经过脱羧环化反应生成吡咯、异吲哚和其他融合吡咯。环己烷-1,3-二酮中的烯氨基酸和 α-烷基-α-氨基酸会优先发生双原子扩环，生成氧代氨基[2,3-c]吡咯。