5-METHOXY-2-((3,5-DIMETHYL-4-NITRO-2-PYRIDINYL-N-OXIDE)-METHYLTHIO)-1H-BENZIMIDAZOLE | 142885-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-METHOXY-2-((3,5-DIMETHYL-4-NITRO-2-PYRIDINYL-N-OXIDE)-METHYLTHIO)-1H-BENZIMIDAZOLE
• 英文别名: 2-[(3,5-dimethyl-4-nitro-1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)methylsulfanyl]-6-methoxy-1H-benzimidazole
• CAS: 142885-90-3
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₄S
• 分子量: 360.393
• InChiKey: IBUXDFABFVFOKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  687.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-METHOXY-2-((3,5-DIMETHYL-4-NITRO-2-PYRIDINYL-N-OXIDE)-METHYLTHIO)-1H-BENZIMIDAZOLE 、 二氯甲烷 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到5-甲氧基-2-[[(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)甲基]硫代]-1H-苯并咪唑N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  A process for the preparation of omeprazol

  摘要：

  该过程首先是通过在催化剂存在下，将2,3,5-三甲基吡啶与过氧化氢反应，产生新的具有反应性的离子物种，从而大大减少所需步骤的数量。在最后一个重要步骤中，氧化成奥美拉唑时，使用了5-甲氧基-2-((3,5-二甲基-4-甲氧基-2-吡啶基)甲硫基)-1H-苯并咪唑的新盐，随着氧化的进行，沉淀出奥美拉唑。这种新的氧化方法避免了超氧化反应，实现了更快的氧化速度，高纯度和超过90%的产率。

  公开号：

  EP0484265A1
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxymercaptobenzimidazole 、 2-chloromethyl-3,5-dimethyl-4-nitro-pyridine N-oxide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以100%的产率得到5-METHOXY-2-((3,5-DIMETHYL-4-NITRO-2-PYRIDINYL-N-OXIDE)-METHYLTHIO)-1H-BENZIMIDAZOLE
  参考文献：
  名称：

  A process for the preparation of omeprazol

  摘要：

  该过程首先是通过在催化剂存在下，将2,3,5-三甲基吡啶与过氧化氢反应，产生新的具有反应性的离子物种，从而大大减少所需步骤的数量。在最后一个重要步骤中，氧化成奥美拉唑时，使用了5-甲氧基-2-((3,5-二甲基-4-甲氧基-2-吡啶基)甲硫基)-1H-苯并咪唑的新盐，随着氧化的进行，沉淀出奥美拉唑。这种新的氧化方法避免了超氧化反应，实现了更快的氧化速度，高纯度和超过90%的产率。

  公开号：

  EP0484265A1