1-Phenyl-3-octyne | 93184-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Phenyl-3-octyne
• 英文别名: oct-3-yn-1-ylbenzene；Oct-3-ynylbenzene
• CAS: 93184-61-3
• 化学式: C₁₄H₁₈
• 分子量: 186.297
• InChiKey: VZVVYAUTQFCRPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-130 °C(Press: 0.83 Torr)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-3-octyne 在 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到1-butyl-3,4-dihydro-2-iodonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  炔烃的分子内碘代芳基化反应：易于获得苯并稠合杂环的衍生物。

  摘要：

  杂原子束缚的ω-芳基炔烃的碘芳基化反应为杂环提供了有效而直接的入口。结果，发生了从容易获得的前体的CC闭环和伴随的选择性碘化。介绍了在水中进行的第一个相关研究。

  DOI：

  10.1039/b500303b
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3-辛炔 在 四(三苯基膦)钯 、 叔丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-Phenyl-3-octyne
  参考文献：
  名称：

  Clean and convenient procedure for converting primary alkyl iodides and .alpha.,.omega.-diiodoalkanes into the corresponding alkyllithium derivatives by treatment with tert-butyllithium

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00306a022

文献信息

• Alkylation of Terminal Alkynes under Zinc Lewis Acid Catalysis and Its Mechanistic Studies
  作者：Mana Osano、Takeru Kida、Kyohei Yonekura、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1002/adsc.201801685

  日期：2019.6.18

  and proton sponge in toluene, terminal alkynes were found to undergo the alkylation by alkyl triflates to provide unsymmetrical internal alkynes. This is the first example that a simple alkyl chain other than benzylic and norbornyl units can be introduced onto the alkynyl carbon atom under Lewis acid catalysis. Mechanistic studies revealed that the activation of the alkyne by the zinc Lewis acid and proton

  用锌路易斯酸催化剂和质子海绵在甲苯中，发现末端炔烃通过烷基三氟甲磺酸酯进行烷基化以提供不对称的内部炔烃。这是第一个实例，可以在路易斯酸催化下将除苄基和降冰片基单元以外的简单烷基链引入炔基碳原子上。机理研究表明，路易斯酸锌和质子海绵对炔烃的活化是引发生成单炔基锌物质的反应的触发点，后者与三氟甲磺酸烷基酯反应生成内部炔烃。在这个系统中，根本的途径是不可能的。
• Sonogashira reactions of alkyl halides catalyzed by NHC [CNN] pincer nickel(<scp>ii</scp>) complexes
  作者：Zijing Wang、Tingting Zheng、Hongjian Sun、Xiaoyan Li、Olaf Fuhr、Dieter Fenske

  DOI：10.1039/c8nj02138d

  日期：——

  C(carbene)N(amido)N(amine)-pincer nickel(II) complexes [iPrCNN-Ni-Br] (6), [nBuCNN-Ni-Br] (7) and [BnCNN-Ni-Cl] (8) were synthesized. The catalytic performance of complexes 6–8 for Sonogashira cross-coupling reactions was explored. In a combination of 5 mol% catalyst loading of 6 and CuI/Cs2CO3/NaI/DMSO at different temperatures for the coupling reactions between alkyl iodides, bromides, chlorides

  C（卡宾）N（酰胺基）N（胺）-钳制镍（II）络合物[ iPr CNN-Ni-Br]（6），[ n Bu CNN-Ni-Br]（7）和[ Bn CNN-Ni-Ni-合成了Cl]（8）。探索了配合物6-8对Sonogashira交叉偶联反应的催化性能。在5 mol％的催化剂中负载6和CuI / Cs 2 CO 3/ NaI / DMSO在不同温度下用于烷基碘化物，溴化物，氯化物和末端炔烃之间的偶联反应，可以中等至极好的收率获得相应的偶联产物。讨论了这些催化反应的机理，并得到了实验的部分支持。分离出作为催化活性络合物的苯基乙炔基CNN钳形镍络合物9，并使用X射线衍射对其结构进行了表征。
• Synthesis of five-membered unsaturated compounds from ketones via cyanophosphates under neutral conditions: [1,5]-C H insertion of alkylidene carbenes generated by tetrazole fragmentation
  作者：Hiroki Yoneyama、Kenji Uemura、Yoshihide Usami、Shinya Harusawa

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.054

  日期：2017.10

  Cyanophosphates (CPs) can easily be prepared via the reactions of carbonyl compounds with diethyl phosphorocyanidate (DEPC) in the presence of LiCN (cat.) under non-aqueous conditions. Treatment of ketone-derived CPs with TMSN3/Bu2SnO (cat.) in toluene at reflux produces cyclopentenes or heterocyclic products in good yields under neutral conditions. In this two-step transformation, CPs may form tetrazolylphosphates

  在非水条件下，在LiCN（cat。）存在下，羰基化合物与磷腈二乙酯（DEPC）的反应可轻松制得氰基磷酸盐（CPs）。在中性条件下，用甲苯中的TMSN 3 / Bu 2 SnO（cat。）在甲苯中处理酮衍生的CP，可以高产率生产环戊烯或杂环产物。在此两步转化过程中，CP可能形成四唑基磷酸酯，随后对其进行连续裂解以生成亚烷基卡宾，这些卡宾经过[1,5] -CH插入可生成五元化合物。
• Stereoselective cyclic carbolithiation of alkyne derivatives. A stereoselective synthesis of exocyclic alkenes
  作者：Guangzhong Wu、Fredrick E Cederbaum、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1016/0040-4039(90)87016-s

  日期：1990.1

  (Trimethylsilyl)alkyne derivatives that are lithiated in the δ position via non-radical routes can cyclize in a stereoselective manner (≥96-98%) to give exocyclic alkenes containing five-membered carbocycles in high yields.

  经由非自由基途径在δ位被锂化的（三甲基甲硅烷基）炔烃衍生物可以以立体选择性方式（≥96-98％）环化，从而以高收率得到含五元碳环的环外烯烃。
• Exploiting the inductive effect of the trifluoromethyl group: regioselective gold-catalyzed hydration of 2,2,2-trifluoroethyl-substituted alkynes
  作者：Raphaël Gauthier、Nikolaos V. Tzouras、Steven P. Nolan、Jean-François Paquin

  DOI：10.1039/d3cc02034g

  日期：——

  2-trifluoroethyl-substituted alkynes is highly regioselective, producing β-trifluoromethylketones as major products. This transformation illustrates the strong directing effect of the trifluoromethyl group, through its inductive effect, in gold-catalyzed addition to alkynes.

  金催化的 2,2,2-三氟乙基取代炔烃的水合反应具有高度区域选择性，主要产物为 β-三氟甲基酮。这种转变说明了三氟甲基通过其诱导效应在金催化的炔烃加成中具有很强的定向作用。