N-((tert-butylimino)methylene)benzamide | 13335-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((tert-butylimino)methylene)benzamide
• 英文别名: Benzoyl-tert.butyl-carbodiimid；N-Benzoyl-N'-(t-butyl)carbodiimide
• CAS: 13335-23-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: NAGQLAFKRKUADV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((tert-butylimino)methylene)benzamide 在 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(叔丁基氨基甲酰基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Preparations and Reactions ofN-Benzoyl- andN-Ethoxycarbonylcarbodiimides

  摘要：

  N-苯酰-N-叔丁基硫脲与二乙酰肼二酸酯或苯甲酰二氮杂环反应，分别形成了苯酰-叔丁基氰二甲基脲，产率为84%和48%。不同的硫脲与汞苯酰胺反应也实现了脱硫反应，获得了苯酰氰二甲基脲或乙氧羰基氰二甲基脲，产率均超过80%。苯酰-叔丁基氰二甲基脲与各1当量的N-苯酰甘氨酸和乙酯甘氨酸反应，形成了N1-苯酰-N2-叔丁基-N3-(乙氧羰基)甲基鸟氨酸，产率良好，没有分离到N-苯酰甘氨酸甘氨酸乙酯。当苯酰-叔丁基氰二甲基脲与苯甲酸反应时，形成了二苯并脲和叔丁基异氰酸酯。类似地，N-乙氧羰基苯酰胺和N-苯酰甘氨酸(N′-乙氧羰基)胺也以良好产率制备。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.3607
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium azide 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-((tert-butylimino)methylene)benzamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化一锅法合成N-磺酰基，N-磷酰基和N-酰基胍

  摘要：

  摘要 提出了一种有效的钯催化的叠氮化物与异腈和胺的级联反应。它为N-磺酰基-，N-磷酰基-和N-酰基官能化的胍提供了另一种简便的方法，收率很高。这些取代的胍系列显示出潜在的生物学和药理活性。另外，可以通过硅胶柱快速色谱法以中等收率分离反应性较低的中间体苯甲酰基碳二亚胺。 提出了一种有效的钯催化的叠氮化物与异腈和胺的级联反应。它为N-磺酰基-，N-磷酰基-和N-酰基官能化的胍提供了另一种简便的方法，收率很高。这些取代的胍系列显示出潜在的生物学和药理活性。另外，可以通过硅胶柱快速色谱法以中等收率分离反应性较低的中间体苯甲酰基碳二亚胺。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588576

文献信息

• Tandem Coupling of Azide with Isonitrile and Boronic Acid: Facile Access to Functionalized Amidines
  作者：Zhen Zhang、Baoliang Huang、Guanyu Qiao、Liu Zhu、Fan Xiao、Feng Chen、Bin Fu、Zhenhua Zhang

  DOI：10.1002/anie.201700539

  日期：2017.4.3

  Amidine is a notable nitrogen‐containing structural motif found in bioactive natural products and pharmaceuticals. Herein, a novel rhodium(I)‐catalyzed tandem reaction of readily accessible azides with isonitriles and boronic acids via a carbodiimide intermediate is achieved. This protocol offers an alternative approach toward N‐sulfonyl‐, N‐acyl‐, and N‐ phosphoryl‐functionalized, as well as general

  idine是在生物活性天然产物和药物中发现的显着的含氮结构基序。本文中，通过碳二亚胺中间体实现了易于获得的叠氮化物与异腈和硼酸的新型铑（I）催化串联反应。该协议为N-磺酰基，N-酰基和N-磷酰基官能化以及具有广泛底物范围的常规N-芳基和N-烷基am提供了另一种方法。另外，当使用胺代替时，也可以合成官能化的胍。雌酮衍生的am和格列本脲生物等排体的完成进一步揭示了该策略的实用性。
• 一种脒类化合物的制备方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN106631898B

  公开（公告）日：2018-02-27

  本说明涉及一种式(I)所示化合物的制备方法，包括，将式(V)所示化合物与式(IV)所示化合物在铑催化剂的催化下在惰性气氛下反应得到式(I)所示化合物。本发明方法利用对水氧有较好稳定性的过渡金属铑在一定反应条件下经过催化过程，得到不同取代的脒类化合物，其反应原料简单易得，反应对官能团具有较好的容忍性和普适性，可广泛用于制备不同取代的脒类化合物。
• β-Diketiminato Nickel Imides in Catalytic Nitrene Transfer to Isocyanides
  作者：Stefan Wiese、Mae Joanne B. Aguila、Elzbieta Kogut、Timothy H. Warren

  DOI：10.1021/om300909n

  日期：2013.4.22

  organoazides N3R with isocyanides R′NC. [Me3NN]Ni(CNR)2 (R = tBu, Ar (Ar = 2,6-Me2C6H3)) species provide carbodiimides RN═C═NAr′ upon reaction with Ar′N3 (Ar′ = 3,5-Me2C6H3). Nitrene transfer takes place via the intermediacy of nickel imides. Reaction of [MexNN]Ni(2-picoline) (x = 2 or 3) with Ar′N3 gives the new dinickel imides [MexNN]Ni}2(μ-NAr′) (4 (x = 3) and 5 (x = 2)) as deep purple, diamagnetic

  β-二酮亚胺基镍（I）物种[Me 3 NN] Ni（2-picoline）（1）在一系列有机叠氮化物N 3 R的反应中用作碳二亚胺（RN═C═NR'）形成的有效催化剂与异氰酸酯R'NC。[Me 3 NN] Ni（CNR）2（R = t Bu，Ar（Ar = 2,6-Me 2 C 6 H 3））物种在与Ar'N 3（Ar ′＝ 3，5-Me 2 C 6 H 3）。乙二胺的中间发生转移。[Me x NN] Ni（2-picoline）（x= 2或3）和Ar'N 3产生新的二镍酰亚胺[Me x NN] Ni} 2（μ-NAr'）（4（x = 3）和5（x = 2））为深紫色，反磁性物质。[Me 2 NN] Ni} 2（μ-NAr'）（5）的X射线结构具有短的Ni-N酰亚胺距离，分别为1.747（2）和1.755（2）Å，以及短的Ni-Ni距离2.7210（3）Å。这些二镍酰亚胺4和5与t B
• N-Acylcarbodiimide
  作者：R. Neidlein、E. Heukelbach

  DOI：10.1002/ardp.19662990809

  日期：——

  Die Darstellung von N‐Acylcarbodiimiden wird beschrieben, ihr Reaktionsverhalten gegenüber Aminen sowie Hydrazinderivaten geprüft; die Strukturen der entstandenen Verbindungen werden durch unabhängige Synthesen gesichert.

  描述了N-酰基碳二亚胺的制备，并测试了它们对胺和肼衍生物的反应行为；所得化合物的结构通过独立合成得到保证。
• Reactions of group IV organometallic compounds
  作者：Isamu Matsuda、Kenji Itoh、Yoshio Ishii

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89738-7

  日期：1974.4

  The insertion of benzoyl-tert-butylcarbodiimide with Me3MNMe2 (M = Si, Ge and Sn) or (Me3M)2NMe (M = Si and Sn) is described. The pyrolyses of 11 adducts by organosilyl- and organogermyl-amines gave the corresponding Me3MNCNCMe3 (M = Si and Ge) by elimination of N,N-disubstituted benzarnides.

  苯甲酰基叔butylcarbodiimide的与我的插入3 MNMe 2（M = Si，Ge和Sn）的或（ME 3 M）2 NME（M = Si和Sn）进行说明。的11个加合物由organosilyl-和organogermyl-胺pyrolyses得到相应的我3 MNCNCMe 3通过消除（M = Si和Ge）Ñ，Ñ二取代benzarnides。